3-[(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)methyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)methyl]pyridine
• 英文别名: 3-(2,2,3,3,3-Pentafluoropropoxymethyl)pyridine
• 化学式: C₉H₈F₅NO
• 分子量: 241.161
• InChiKey: COGJKGFOWFQOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)methyl]pyridine 、 糖精 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-[(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)methyl]pyridinium saccharinate
  参考文献：
  名称：

  Molecular structures of 3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)methyl]- and 3-[(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)methyl]pyridinium saccharinates

  摘要：

  3-[(2,2,3,3-四氟丙氧基)甲基]吡啶鎓糖精盐，C9H10F4NO+-C7H4NO3S-，(1)和 3-[(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)甲基]吡啶鎓糖精盐，C9H9F5NO+-C7H4NO3S-，(2)，即或 1,1-二氧代-1λ6,2-苯并噻唑-3-醇）吡啶鎓的糖精盐，分别带有 -CH2OCH2CF2CF2H 和 -CH2OCH2CF2CF3 元取代基的吡啶鎓盐进行了晶体学研究，以比较它们在固态中与氟有关的弱相互作用。这两种盐都显示了由吡啶阳离子和糖精阴离子形成的稳定合子，其中的七元环显示了双氢键模式。在(2)中，吡啶鎓平面与糖醛酸平面之间的扭曲度为 21.26 (8)°，而在(1)中则为 8.03 (6)°。这两种盐还显示出阳离子-阴离子π相互作用的交替堆叠。从糖醛酸平面的中心点到邻近的吡啶平面（上部和下部）的层间距计算，(1) 中为 3.406 (2) Å 和 3.517 (2) Å，(2) 中为 3.409 (3) Å 和 3.458 (3) Å。

  DOI：

  10.1107/s2053229617009512

文献信息

• Molecular structures of 3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)methyl]- and 3-[(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)methyl]pyridinium saccharinates
  作者：Norman Lu、Hsing-Fang Chiang、Rong-Jyun Wei、Yuh-Sheng Wen、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1107/s2053229617009512

  日期：2017.8.1

  The salts 3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)methyl]pyridinium saccharinate, C₉H₁₀F₄NO⁺·C₇H₄NO₃S⁻, (1), and 3-[(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)methyl]pyridinium saccharinate, C₉H₉F₅NO⁺·C₇H₄NO₃S⁻, (2), i.e. saccharinate (or 1,1-dioxo-1λ⁶,2-benzothiazol-3-olate) salts of pyridinium with –CH₂OCH₂CF₂CF₂H and –CH₂OCH₂CF₂CF₃ meta substituents, respectively, were investigated crystallographically in order to compare their fluorine-related weak interactions in the solid state. Both salts demonstrate a stable synthon formed by the pyridinium cation and the saccharinate anion, in which a seven-membered ring reveals a double hydrogen-bonding pattern. The twist between the pyridinium plane and the saccharinate plane in (2) is 21.26 (8)° and that in (1) is 8.03 (6)°. Both salts also show stacks of alternating cation–anion π-interactions. The layer distances, calculated from the centroid of the saccharinate plane to the neighbouring pyridinium planes, above and below, are 3.406 (2) and 3.517 (2) Å in (1), and 3.409 (3) and 3.458 (3) Å in (2).

  3-[(2,2,3,3-四氟丙氧基)甲基]吡啶鎓糖精盐，C9H10F4NO+-C7H4NO3S-，(1)和 3-[(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)甲基]吡啶鎓糖精盐，C9H9F5NO+-C7H4NO3S-，(2)，即或 1,1-二氧代-1λ6,2-苯并噻唑-3-醇）吡啶鎓的糖精盐，分别带有 -CH2OCH2CF2CF2H 和 -CH2OCH2CF2CF3 元取代基的吡啶鎓盐进行了晶体学研究，以比较它们在固态中与氟有关的弱相互作用。这两种盐都显示了由吡啶阳离子和糖精阴离子形成的稳定合子，其中的七元环显示了双氢键模式。在(2)中，吡啶鎓平面与糖醛酸平面之间的扭曲度为 21.26 (8)°，而在(1)中则为 8.03 (6)°。这两种盐还显示出阳离子-阴离子π相互作用的交替堆叠。从糖醛酸平面的中心点到邻近的吡啶平面（上部和下部）的层间距计算，(1) 中为 3.406 (2) Å 和 3.517 (2) Å，(2) 中为 3.409 (3) Å 和 3.458 (3) Å。