1-(2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methanamine | 134603-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methanamine
• 英文别名: 4'-AMINOMETHYL-2-(1-TRITYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL；5-[4'-(aminomethyl)biphenyl-2-yl]-N-trityltetrazole；4'-aminomethyl-2-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,1'-biphenyl；[4-[2-(1-Trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methanamine
• CAS: 134603-82-0
• 化学式: C₃₃H₂₇N₅
• 分子量: 493.611
• InChiKey: ZLYJIFZYUSWGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methanamine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 2-amino-N-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  生长激素促分泌素L-692,429的无环结构变体。

  摘要：

  对L-692,429（原型苯并内酰胺生长激素促分泌素）的无环类似物的系统研究有助于进一步确定此类促泌素从大鼠垂体细胞释放生长激素的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00568-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(三苯基甲基)-5-(4'-溴甲基联苯-2-基)四氮唑 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  发现和优化了一系列作为ChemR23抑制剂的2-氨基苯并恶唑衍生物。

  摘要：

  发现具有联苯四唑的结构类型的2-氨基苯并恶唑衍生物是有效的人ChemR23抑制剂。我们最初尝试提高化合物1的效力，这是通过使用类人浆细胞样树突状细胞（pDC）样细胞系CAL-1进行的内部筛选发现的。在化合物1的中心的苄基位置上引入手性甲基部分显示出对天然配体凯莫瑞诱导的针对ChemR23的钙信号传导的抑制活性的重大影响。作为对苄基位置的进一步研究的结果，发现（R）-异构体6b的效能比去甲基化合物1高30倍。另外，对苯并恶唑部分的广泛的构效关系研究成功地导致了效力的进一步提高。化合物的拮抗作用是基于ChemR23内在化的诱导。另外，我们观察到在苯并恶唑上包含酰胺部分的化合物31在体外抑制了凯莫瑞诱导的CAL-1细胞的趋化性。这些结果表明，我们的ChemR23抑制剂是用于治疗与pDC相关的自身免疫疾病（例如系统性红斑狼疮和牛皮癣）的有吸引力的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115091
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(diethoxymethyleneamino)benzoate 、 1-(2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methanamine 在 1-(2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methanamine 作用下， 以65的产率得到methyl 2-bromo-3-(ethoxy(1-(2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methylamino)methyleneamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006076710A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05411980A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  There are disclosed new substituted triazolinone, triazolinethione, and triazolinimine compounds which are useful as angiotensin II antagonists. These compounds have the general formula: ##STR1## wherein G is R.sup.1 or ##STR2##

  已披露了新的取代三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物，这些化合物可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有一般式：##STR1## 其中G为R.sup.1或##STR2##
• Process for preparation of Irbesartan
  申请人：Deshpande Balwant Pandurang

  公开号：US20070099973A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  A process for the preparation of Irbesartan of formula (I) using the steps of: (i) reacting 4′ aminomethyl-2-cyano biphenyl of formula (VI) with 1-veleramido cyclopentane carboxylic acid of formula (V) in an organic solvent and in the presence of an acid, without activating the —COOH group of compound of formula (V) to give 1-(2′cyanobiphenyl-4-yl-methylaminocarbonyl)-1-pentanoylamino cyclopentane of formula (VII). converting the compound of formula (VII) obtained in step (i) to Irbesartan of formula (I) by reacting the compound of the formula (VII) with tributyl tin azide in o-xylene to give Irbesartan of formula (I).

  使用以下步骤制备化合物Irbesartan的方法： (i) 在有机溶剂和酸的存在下，将化合物4′氨甲基-2-氰基联苯（VI）与1-维拉米多环戊烷羧酸（V）反应，而不激活化合物V的—COOH基团，得到化合物1-(2′氰基联苯-4-基-甲基氨甲酰)-1-戊酰氨基环戊烷（VII）的方法。 (ii) 将步骤(i)中得到的化合物(VII)转化为Irbesartan（I）的方法，即将化合物(VII)与叔丁基锡叠氮化物在邻二甲苯中反应，得到Irbesartan（I）。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-BUTYL-3-(2'-(1-TRITYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL-4-YL)-1,3-DIAZASPIROL[4,4]-NON-ENE-4-ONE<br/>[FR] SYNTHESE DE 2-BUTYL-3-(2'-(1-TRITYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL-4-YL)-1,3-DIAZASPIRO[4,4]-NON-EN-4-ONE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004072064A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Provided is a novel method of making 2-butyl-3-[[2'(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphen-4-yl]methyl]1,3-diazaspiro[4,4]non-1-ene-4-one, which can be converted to irbesartan. Also provided are methods of making irbesartan.

  提供了一种制备2-丁基-3-[[2'(1-三苯基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基]1,3-二氮杂螺[4,4]壬-1-烯-4-酮的新方法，该方法可转化为厄贝沙坦。还提供了制备厄贝沙坦的方法。
• Process for the preparation of 2-alkyl-1-((2'-substituted-biphenyl-4-yl) Methyl)-imidazole, dihydroimidazole or benzimidazloe derivatives
  申请人：Selic Lovro

  公开号：US20090176849A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to a new process for the preparation of sartans 2-butyl-3-[[2′-[1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl][1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one is disclosed, which proceeds via novel intermediate, 4-[(2-butyl-4-oxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-3-yl)methyl]phenylboronic acid (Formula (II)) or its analogs. Compound (II) reacts with 5-(2-bromophenyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole (III) in the presence of catalyst, using conditions of Suzuki reaction, to give trityl irbesartan (I), whereas analogs to compound (II) may give candesartan, valsartan, telmisartan, losartan and olmesartan.

  该发明涉及一种新的用于制备沙坦类药物的工艺，公开了通过新型中间体进行的制备方法，即4-[(2-丁基-4-氧代-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-3-基)甲基]苯硼酸（式（II））或其类似物。化合物（II）在催化剂存在下与5-(2-溴苯基)-1-(三苯甲基)-1H-四唑（III）在铃木反应条件下反应，得到三苯基缬沙坦（I），而类似于化合物（II）的类似物可能给出坎地沙坦、缬沙坦、缬沙坦、洛卡特普、奥美沙坦等沙坦类药物。
• 制备洛沙坦的方法
  申请人：通益制药有限公司

  公开号：CN101133035A

  公开（公告）日：2008-02-27

  本发明涉及一种制备洛沙坦的新方法，化学名为2－正丁基－4－氯－5－羟甲基－1－[2’－(1H－四唑－5－基)联苯－4－]甲基}咪唑的咪唑衍生物，以及它的药理学上有活性的盐。本发明进一步涉及适于制备洛沙坦的新的中间体和制备适于制备洛沙坦的中间体的新方法。本发明一方面是一种制备结构通式I的化合物的方法。其在洛沙坦的创造性的制备中可形成为中间体。