(6R)-7t-amino-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 53116-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: p-Nitrobenzyl 7-Amino-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylat
• CAS: 53116-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 351.34
• InChiKey: ZMBSJDXRIAOGBK-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxy-7t-acetylamino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。30.3-甲氧基和3-卤-3-头孢。

  摘要：

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。

  DOI：

  10.1021/jm00238a017
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl-7-amino-3-methylencepham-4-carboxylat 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。30.3-甲氧基和3-卤-3-头孢。

  摘要：

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。

  DOI：

  10.1021/jm00238a017

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XXIX. 3-Halo- and 3-methoxy-3-cephems
  作者：Robert R. Chauvette、Pamela A. Pennington

  DOI：10.1021/ja00822a045

  日期：1974.7