15-nor-8,13-epoxy-1α,6β,7β,9α-tetrahydroxy-labdan-11-one | 93108-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 15-nor-8,13-epoxy-1α,6β,7β,9α-tetrahydroxy-labdan-11-one
• 英文别名: (4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-5,6,10,10b-tetrahydroxy-3,3,4a,7,7,10a-hexamethyl-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 93108-94-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: UFXXTMNQSAPQER-XSKDXSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-nor-8,13-epoxy-1α,6β,7β,9α-tetrahydroxy-labdan-11-one 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 15-nor-8,13-epoxy-1α,6β,7β,9α-tetrahydroxy-labdan-11-one 7-acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for treating allergic reactions with forskolin

  摘要：

  Forskolin及其披露的衍生物可用作抗过敏剂。其中某些衍生物是新颖的。

  公开号：

  US04517200A1
• 作为产物：
  描述：

  佛司可林 在 对甲苯磺酸 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper diacetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 15-nor-8,13-epoxy-1α,6β,7β,9α-tetrahydroxy-labdan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Retrosynthetic studies with forskolin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83861-2

文献信息

• Novel labdane derivatives, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing labdane derivatives
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0116713A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  This invention relates to a pharmaceutical composition eliciting an antiallergic andior bronchodilatory effect, which comprises a compound of general formula I including the 5,6 and 6,7 dehydro derivatives, in the free form or in the form of its solvate, wherein U is =O or (H,R1) ; V is =0 or (H,R2); wherein R, is H or OR11, wherein R11 is H or acyl, R2 is H, OR11, OSO2R' or OR', wherein R' is alkyl; or when R, and R2 are taken together they may form R3 is hydrogen, alkyl, CH20H, CHO, CO2R15, -CH=CR16R17, -C≡C-R18, -CHOH-C≡C-R19 ; -CH=C=CHR19, -CH=H-OR19, wherein Z is O or -CH=N-NDE or -CH(ZR20)2 wherein Z is defined as above; R4 is H or OH; R5 is OH; or when R4 and R5 are taken together they may form wherein Z is defined as above; X is 0 or H'OR" wherein R" is H, carboxylic acyl or trifluoroacetyl; Q is hydrogen, chlorine or bromine; or Q together with R3 may form a bond between the carbon atoms of positions 12 and 13; whereby in the 5,6-dehydro-derivatives of formula I R1 is H and in the 6,7-dehydro-derivatives of formula I R, and R2 are H; and wherein R11, R13, R14, T15, R16, R17. R18, R19, R20, A, B, D, and E are as defined in the claims. Part of the compounds of formula I are new compounds.

  本发明涉及一种具有抗过敏和支气管扩张作用的药物组合物，它包括通式 I 的化合物 包括 5、6 和 6、7 脱氢衍生物，以游离形式或其溶解物形式存在、 其中 U 为 =O 或 (H,R1) ； V 为 =0 或 (H,R2)； 其中 R 是 H 或 OR11，其中 R11 是 H 或酰基，R2 是 H、OR11、OSO2R' 或 OR'，其中 R' 是烷基；或者当 R 和 R2 结合在一起时，它们可以形成 R3 是氢、烷基、CH20H、CHO、CO2R15、-CH=CR16R17、-C≡C-R18、-CHOH-C≡C-R19 ； -CH=C=CHR19，-CH=H-OR19、 其中 Z 为 O 或 -CH=N-NDE或-CH(ZR20)2，其中 Z 定义如上； R4 是 H 或 OH； R5 是 OH；或当 R4 和 R5 合在一起可形成 其中 Z 的定义同上； X 是 0 或 H'OR"，其中 R "是 H、羧酰基或三氟乙酰基； Q 是氢、氯或溴；或 Q 与 R3 可在位置 12 和 13 的碳原子之间形成键； 式 I 的 5、6-脱氢-衍生物中 R1 是 H，而式 I 的 6、7-脱氢-衍生物中 R 和 R2 是 H； 其中 R11、R13、R14、T15、R16、R17.R18、R19、R20、A、B、D 和 E 如权利要求中所定义。 部分式Ⅰ化合物为新化合物。
• KREUTNER, WILLIAM;GREEN, MICHAEL J.;SHUE, HO-JANE;SAKSENA, ANIL K.
  作者：KREUTNER, WILLIAM、GREEN, MICHAEL J.、SHUE, HO-JANE、SAKSENA, ANIL K.

  DOI：——

  日期：——
• DELPECH, BERNARD;LETT, ROBERT
  作者：DELPECH, BERNARD、LETT, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• DELPECH, BERNARD;LETT, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4061-4064
  作者：DELPECH, BERNARD、LETT, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING URINARY TRACT INFECTIONS USING AGENTS THAT MIMIC OR ELEVATE CYCLIC AMP
  申请人：Abraham Soman N.

  公开号：US20110171195A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Methods and compositions are provided for treating a urinary tract infection (UTI). The methods involve administering to a subject in need thereof a cAMP elevator or agent that mimics cAMP, particularly a labdane diterpene such as forskolin or a derivative or analog thereof in a therapeutically effective amount to treat a UTI. The methods may further include administration of at least one cAMP elevator in combination with one or more additional active compounds from other classes of therapeutic agents, such as antimicrobial agents or cholesterol lowering drugs. Compositions of the invention include pharmaceutical compositions and kits for treating a UTI in a subject in need thereof that include therapeutically effective amounts of at least two cAMP elevators, particularly where one of the cAMP elevators is a labdane diterpene such as forskolin or a derivative or analog thereof. In particular, the compositions and kits may also include at least one cAMP elevator in combination with one or more additional active compounds from other classes of therapeutic agents, such as antimicrobial agents or cholesterol lowering drugs.