3-甲氧基-3-(对甲氧基苯基)丙酸甲酯 | 69098-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-3-(对甲氧基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-methoxypropanoate
• 英文别名: methyl 3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl 3-methoxy-3-(p-methoxyphenyl)propionate；Methyl beta,4-dimethoxybenzenepropanoate
• CAS: 69098-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CDCQKYGCIPUMCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.89 at 20℃ and pH3.1-3.5
• 表面张力：
  58.8mN/m at 900mg/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-3-(对甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以30.8 mg的产率得到(e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基甲酸酯对烯烃的1,2-甲氧基甲氧羰基化

  摘要：

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201904263
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到3-甲氧基-3-(对甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Trauner, Dirk; Bats, Jan W., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2093 - 2095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed Intermolecular Alkoxy-alkoxycarbonylation of Vinylphenols in the Presence of Copper Salt: Unexpected Cooperative Effect of Tin Salt
  作者：Nga Hang Thi Phan、Tomoki Furuya、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.160804

  日期：2016.12.5

  Palladium-catalyzed intermolecular alkoxy-alkoxycarbonylation of vinylphenols under normal pressure of CO and O2 in alcohol was developed to afford the corresponding 3-alkoxy-3-arylpropanoates in good to high yields. Not only primary alcohols but also secondary alcohols were applicable to the present reaction. The presence of a tin salt was crucial to realize reproducibly high yields.

  在常压CO和O2的醇中钯催化乙烯基苯酚的分子间烷氧基-烷氧基羰基化得到相应的3-烷氧基-3-芳基丙酸酯，收率良好至高。不仅伯醇而且仲醇都适用于本反应。锡盐的存在对于实现可重复的高产率至关重要。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Arylacrylsäuren und ihren Derivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0490198A2

  公开（公告）日：1992-06-17

  Herstellung von 3-Arylacrylsäuren und ihren Derivaten I wobei Arfür einen Arylrest steht, welcher zusätzlich Substituenten tragen kann, die nicht mit Keten reagieren sowie unter den Bedingungen der unten beschriebenen Umsetzung säure- und basenstabil sind, und R¹Wasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder eine C₁- bis C₂₀-Alkylgruppe bezeichnet, indem man in einer ersten Reaktionsstufe ein Dialkylacetal eines aromatischen Aldehyds II in der R² für C₁- bis C₄-Alkyl steht, mit Keten CH₂=C=O in Gegenwart katalytischer Mengen einer Protonen- oder einer Lewis-Säure zu einem 3-Arylpropionsäure-Derivat III umsetzt und dieses Zwischenprodukt III in einer zweiten Reaktionsstufe in Gegenwart von Säure oder Base und zusätzlich für den Fall, daß R¹ eine C₁- bis C₂₀-Alkylgruppe bezeichnet, mit einem C₁- bis C₂₀-Alkanol zum Endprodukt I umsetzt.

  制备 3-芳基丙烯酸及其衍生物 I 其中 Ar 代表芳基，该芳基可另外带有在下述反应条件下不与烯酮反应且对酸碱稳定的取代基，以及 R¹ 表示氢、碱金属、碱土金属、铵或 C₁- 至 C₂₀ 烷基、 在第一步反应中，使芳香醛 II 的二烷基缩醛发生反应 其中 R² 代表 C₁- 至 C₄- 烷基，在催化量的质子酸或路易斯酸存在下，与烯酮 CH₂=C=O 反应，生成 3-芳基丙酸衍生物 III 并在第二步反应中，在酸或碱存在下，以及在 R¹ 表示 C₁- 至 C₂₀ 烷基的情况下，使该中间体 III 与 C₁- 至 C₂₀ 烷醇反应，生成最终产物 I。
• Method for enantioselective carbene C—H insertion using an iron-containing protein catalyst
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10934531B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Methods for catalyzing C—H insertion reactions using heme enzymes are described. The present disclosure provides a method for producing a C—H insertion product comprising providing an substrate having an sp3-hybridized C—H bond, a carbene precursor such as a diazo reagent, and a heme enzyme, and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce the C—H insertion product. Heme enzyme variants useful for carrying out in vivo and in vitro C—H insertion reactions, as well as expression vectors and host cells expressing the heme enzymes, are also described.

  描述了使用血红素酶催化 C-H 插入反应的方法。本公开提供了一种生产 C-H 插入产物的方法，包括提供具有 sp3 杂化 C-H 键的底物、碳烯前体（如重氮试剂）和血红素酶，并在反应中将各组分混合足够长的时间以生产 C-H 插入产物。此外，还介绍了用于进行体内和体外 C-H 插入反应的血红素酶变体，以及表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• Synthese, eigenschaften und carbonyl-insertions-reaktionen von tetracarbonyleisen(0)-komplexen para-substituierter styrole
  作者：Eckhart K.G. Schmidt、Mehmet Doḡan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85703-4

  日期：1982.8
• METHOD FOR ENANTIOSELECTIVE CARBENE C-H INSERTION USING AN IRON-CONTAINING PROTEIN CATALYST
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20190276805A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Methods for catalyzing C—H insertion reactions using heme enzymes are described. The present disclosure provides a method for producing a C—H insertion product comprising providing an substrate having an sp 3 -hybridized C—H bond, a carbene precursor such as a diazo reagent, and a heme enzyme, and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce the C—H insertion product. Heme enzyme variants useful for carrying out in vivo and in vitro C—H insertion reactions, as well as expression vectors and host cells expressing the heme enzymes, are also described.