β-O-(9-fluorenyl)-L-arabinopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: β-O-(9-fluorenyl)-L-arabinopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(9H-fluoren-9-yloxy)tetrahydropyran-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5S)-2-(9H-fluoren-9-yloxy)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: LHRCUGCREPSUSR-LISAXSMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 β-O-(9-fluorenyl)-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  设计和合成可作为潜在的IFN诱导剂的DNA嵌入9-荧光-β-O-糖苷以及抗病毒剂和细胞抑制剂。

  摘要：

  新型9-芴-β-O-糖苷被设计为与抗病毒替罗龙和抗癌蒽环类化合物具有结构相关性的DNA嵌入剂，其β-端基异构体的收率范围在25％至63％之间。已针对它们针对HSV-1和HSV-2病毒的抗增殖，免疫刺激和抗病毒特性进行了筛选。对HSV-2表现出显着抗病毒活性的化合物被乙酰化1，并被去保护6个9-芴基-Od-阿拉伯吡喃糖，而9-芴基-Od-吡喃葡萄糖3对HSV-1复制最有效，其次为1和6。这些化合物的性质已经通过分子建模技术进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.034

文献信息

• Design and synthesis of DNA-intercalating 9-fluoren-β-O-glycosides as potential IFN-inducers, and antiviral and cytostatic agents
  作者：S Alcaro、A Arena、S Neri、R Ottanà、F Ortuso、B Pavone、M.G Vigorita

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.034

  日期：2004.4

  ides, designed as DNA-intercalating agents in structural correlation with antiviral tilorone and anticancer anthracyclines, have been prepared with yields in beta-anomers ranging between 25 and 63%. They have been screened for antiproliferative, immunostimulating and antiviral properties against HSV-1 and HSV-2 viruses. Compounds displaying significant antiviral activity against HSV-2 are acetylated

  新型9-芴-β-O-糖苷被设计为与抗病毒替罗龙和抗癌蒽环类化合物具有结构相关性的DNA嵌入剂，其β-端基异构体的收率范围在25％至63％之间。已针对它们针对HSV-1和HSV-2病毒的抗增殖，免疫刺激和抗病毒特性进行了筛选。对HSV-2表现出显着抗病毒活性的化合物被乙酰化1，并被去保护6个9-芴基-Od-阿拉伯吡喃糖，而9-芴基-Od-吡喃葡萄糖3对HSV-1复制最有效，其次为1和6。这些化合物的性质已经通过分子建模技术进行了评估。