5-methyl-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine | 22874-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine
• 英文别名: 7-methyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one；7-methyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-Methyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin；7-Methyl-5-oxothiazolidino-<3,2-a>pyrimidin；7-methyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 22874-48-2
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• mdl: MFCD02347468
• 分子量: 168.219
• InChiKey: XVTANWUGQJTFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  286.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以68.1%的产率得到6-bromo-2,3-dihydro-7-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.90
• 作为产物：
  描述：

  7-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.2%的产率得到5-methyl-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.90

文献信息

• A Facile Access to Imidazo[2,1-b]thiazole and Thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives
  作者：Cyrille Landreau、David Deniaud、Alain Reliquet、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2001-17718

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles 3, 2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 4 and 2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidines 5 has been developed. The reactions of N′-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-N,N-dimethylamidines 1 with α-halogenoketones, acid chlorides or acrylic dienophiles were performed, leading to the title products.

  开发了一种合成2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑3、2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮4和2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶5的新颖高效方法。通过N′-(4,5-二氢噻唑-2-基)-N,N-二甲基脒1与α-卤代酮、酸酐或丙烯酸二烯亲和体的反应，得到了目标产物。
• Synthesis and Growth Stimulant Properties of 2-Acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives
  作者：Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Roza S. Shainova、Rafael A. Tamazyan、Armen G. Ayvazyan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1155/2017/8180913

  日期：——

  3-chloro-pentane-2,4-dione and further regioselective cyclization of intermediate compound (2) in high yield afforded 2-acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (3). The halogenation and some transformations of synthesized thiazolo[3,2-a]pyrimidine (3) due to its ketone group were carried out to obtain the corresponding carboxamide, carbothioamide, sulfonohydrazide, and oxime and its alkylated

  开发了一种在甲醇钠中用硫脲处理乙酰乙酸乙酯制备 6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (1) 的简便、易得且收率高的方法。后者与 3-氯-戊烷-2,4-二酮的烷基化和中间体化合物 (2) 的进一步区域选择性环化以高产率得到 2-乙酰基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a ]嘧啶-5-一(3)。合成的噻唑并[3,2-a]嘧啶(3)由于其酮基对其进行卤化和部分转化，得到相应的甲酰胺、硫代碳酰胺、磺酰肼、肟及其烷基化衍生物(5)。在初步生物学研究中，合成的化合物显示出生长刺激特性。与异生长素相比，其中四种的活性均高于70%。
• Synthesis and reactions of thiazolidino[3,2-a]pyrimidines
  作者：G. R. Brown、W. R. Dyson

  DOI：10.1039/j39710001527

  日期：——

  A number of 5- and 7-oxothiazolidino[3,2-a]pyrimidines have been prepared from 1,2-dibromoethane and substituted 2-thiouracils. Compounds of the 5-oxo-series were also synthesised by reaction of 2-aminothiazoline and ethoxymethylenemalonic esters. Amongst reactions of the 5-oxo-series described bromination occurs under mild conditions. Reaction of the 6-bromo-5-oxo-compound with cyclic secondary amines

  由1，2-二溴乙烷和取代的2-硫尿嘧啶制备了许多5-和7-氧噻唑烷[3，2- a ]嘧啶。还通过2-氨基噻唑啉和乙氧基亚甲基丙二酸酯的反应合成了5-氧代系列的化合物。所述的5-氧代系列反应中，溴化反应在温和的条件下发生。6-溴-5-氧代化合物与环状仲胺的反应生成电影取代的‡产物。
• Synthesis of some polycyclic noncondensed pyrimidine structures
  作者：V. S. Reznik、I. Sh. Salikhov、Yu. S. Shvetsov、Yu. Ya. Efremov、I. Kh. Rizvanov

  DOI：10.1007/bf00702146

  日期：1995.2

  Methods for the synthesis of compounds containing two or more pyrimidine rings linked through aliphatic chains with different numbers of carbon atoms are described.

  描述了合成含有通过具有不同碳原子数的脂肪链连接的两个或多个嘧啶环的化合物的方法。
• [DE] N-SUBSTITUIERTE 3-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANDERIVATE ALS NEUROLEPTIKA USW.<br/>[EN] N-SUBSTITUTED 3-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE DERIVATES USEFUL AS NEUROLEPTIC AGENTS, ETC.<br/>[FR] DERIVES N-SUBSTITUES DE 3-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE UTILES COMME AGENTS NEUROLEPTIQUES, ETC.
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994000458A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, n, R3, A, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie deren Herstellung beschrieben. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) Compounds having formula (I), in which R1, R2, n, R3, A, X, Y and Z have the meaning given in the description, are disclosed, as well as their preparation. These new compounds are useful for controlling diseases.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I), dans laquelle R1, R2, n, R3, A, X, Y et Z ont la notation donnée dans la description, ainsi que leur préparation. Ces nouveaux composés sont utiles pour combattre des maladies.

  该发明涉及分子式为(I)的化合物，其中的R1, R2, n, R3, A, X, Y和Z具有描述中所述的含义，以及它们的制备方法。这些新化合物可用于对抗疾病。

表征谱图