4-(4-N',N'-bis(2-chloroethyl)amino)phenylbutanehydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-N',N'-bis(2-chloroethyl)amino)phenylbutanehydrazide
• 英文别名: 4-(4-N',N'-bis(2-chloroethyl)amino)phenylbutanoic hydrazide；4-[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanehydrazide
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₂N₃O
• 分子量: 318.246
• InChiKey: ILXZQJUPGAKOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Fucose 、 4-(4-N',N'-bis(2-chloroethyl)amino)phenylbutanehydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到4(4-N',N'-bis(2-chloroethyl)amino)phenylbutylhydrazido-β-D-fucoside
  参考文献：
  名称：

  Assessment of Chemoselective Neoglycosylation Methods Using Chlorambucil as a Model

  摘要：

  To systematically assess the impact of glycosylation and the corresponding chemoselective linker upon the anticancer activity/selectivity of the drug chlorambucil, herein we report the synthesis and anticancer activities of a 63-member library of chlorambucil-based neoglycosides. A comparison of N-alkoxyamine-. N-acylhydrazine-, and N-hydroxyamine-based chemoselective glycosylation of chlorambucil revealed sugar- and linker-dependent partitioning among open- and closed-ring neoglycosides and corresponding sugar-dependent variant biological activity. Cumulatively, this study represents the First neoglycorandomization of a synthetic drug and expands our understanding of the impact of sugar structure upon product distribution/equilibria in the context of N-alkoxyamino-, N-hydroxyamino-, and N-acylhydrazine-based chemoselective glycosylation. This study also revealed several analogues with increased in vitro anticancer activity, most notably D-threoside 60 (NSC 748747), which displayed much broader tumor specificity and notably increased potency over the parent drug.

  DOI：

  10.1021/jm101024j
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酸氮芥 在 4-二甲氨基吡啶 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 吡啶 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.83h， 以85%的产率得到4-(4-N',N'-bis(2-chloroethyl)amino)phenylbutanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATED CHLORAMBUCIL ANALOGS AND USES THEREOF

  摘要：

  揭示了一种作为抗肿瘤和/或抗转移药物有用的葡萄糖基氯氨丁醇类似物的图书馆。这些葡萄糖基氯氨丁醇类似物具有一般公式，其中表示还原糖基团。

  公开号：

  US20120094946A1

文献信息

• Antineoplastic conjugates of transferrin, albumin and polyethylene glycol
  申请人：——

  公开号：US20020019343A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Conjugates of transferrin, albumin and polyethylence glycol consisting of native or thiolated transferrin or albumin or of polyethylene glycol (MW between approximately 5,000 and 20,0000) with at least one HS—, HO— or H 2 N group and cytostatic compounds derived through maleinimide or N-hydroxysuccinimide ester compounds, such as doxorubicin, daunorubicin, epirubicin, idarubicin, mitoxandrone, chloroambucil, melphalan, 5-fluorouracyl, 5′-desoxy-5-fluorouridine, thioguanine, methotrexate, paclitaxel, docetaxel, topotecan, 9-aminocamptothecin, etoposide, teniposide, mitopodoside, vinblastine, vincristine, vindesine, vinorelbine or a compound of general formula A, B, C or D, where n=0-6, X=—NH 2 , —OH, —COOH, —O—CO—R—COR*, —NH—CO—R—COR*, where R is an aliphatic carbon chain with 1-6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenylene group and R* H, phenyl, alkyl with 1-6 carbon atoms.

  转铁蛋白、白蛋白和聚乙二醇的共轭物，包括具有至少一个HS—、HO—或H2N基团的天然或硫醇化的转铁蛋白或白蛋白或聚乙二醇（分子量约在5,000至20,000之间），以及通过马来酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺酯类化合物衍生的细胞毒素化合物，如多柔比星、多诺西星、依吡螺星、伊达鲁比汀、米托蒽醌、氯乙酰胺、甲氨蝶呤、5-氟尿嘧啶、5'-脱氧-5-氟尿嘧啶、硫鸟嘌呤、甲氨蝶呤、紫杉醇、多西他赛、托泊替尼、9-氨基喜树碱、依托泊苷、替尼泊苷、米托泼苷、长春新碱、长春烷醇、长春烯胺、长春诺宾或A、B、C或D通式的化合物，其中n=0-6，X=-NH2、-OH、-COOH、-O-CO-R-COR*、-NH-CO-R-COR*，其中R是具有1-6个碳原子的脂肪族碳链或取代或未取代的苯基基团，R*是氢、苯基或具有1-6个碳原子的烷基。
• US6310039B1
  申请人：——

  公开号：US6310039B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6709679B2
  申请人：——

  公开号：US6709679B2

  公开（公告）日：2004-03-23
• US8552176B2
  申请人：——

  公开号：US8552176B2

  公开（公告）日：2013-10-08