3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-yl]amino]quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-yl]amino]quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: UVCFNLLVVXNROX-BMHONFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-yl]amino]quinazolin-4-one 在 吡啶 作用下， 以74%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-[3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylamino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-芳基-2-甲基-4-（3H）-喹唑啉酮衍生的N-糖苷的合成及抗病毒评价

  摘要：

  单糖（D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖或L-阿拉伯糖）与6-氨基-3-芳基-2-甲基-4-（3H）喹唑啉酮（1a–c）在沸腾的甲醇中的反应产生相应的N-糖吡喃糖苷3a–c，4a–c，5a，b和6a，b。用乙酸酐和吡啶将N-糖吡喃糖苷3a-c，4a-c，5a，b和6a，b乙酰化，得到相应的乙酸酯衍生物7a-c，8a-c，9a，b和10a，b。所有这些糖苷的结构均通过元素分析，IR，NMR和质谱进行了评估。对其中一些产品进行了抗癌和抗艾滋病活性测试。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107200
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 6-amino-3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-yl]amino]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-芳基-2-甲基-4-（3H）-喹唑啉酮衍生的N-糖苷的合成及抗病毒评价

  摘要：

  单糖（D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖或L-阿拉伯糖）与6-氨基-3-芳基-2-甲基-4-（3H）喹唑啉酮（1a–c）在沸腾的甲醇中的反应产生相应的N-糖吡喃糖苷3a–c，4a–c，5a，b和6a，b。用乙酸酐和吡啶将N-糖吡喃糖苷3a-c，4a-c，5a，b和6a，b乙酰化，得到相应的乙酸酯衍生物7a-c，8a-c，9a，b和10a，b。所有这些糖苷的结构均通过元素分析，IR，NMR和质谱进行了评估。对其中一些产品进行了抗癌和抗艾滋病活性测试。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107200