8-乙酰氨基-2-萘基乙酸酯 | 29921-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-乙酰氨基-2-萘基乙酸酯
• 英文名称: 8-acetamidonaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-1-acetylamino-naphthalene；7-Acetoxy-1-acetylamino-naphthalin；N-(7-Acetoxy-naphthyl-(1))-acetamid；8-Acetamino-2-acetoxy-naphthalin；(8-acetamidonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 29921-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ZJRDCIAHXPSCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰氨基-2-萘基乙酸酯 在 氨 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  The development of a short route to the API ropinirole hydrochloride

  摘要：

  已经从商业可获得的萘衍生物中开发出了一种四步三阶段的合成方法，用于合成API罗匹尼罗盐酸盐。

  DOI：

  10.1039/c5ob01739d
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到8-乙酰氨基-2-萘基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The development of a short route to the API ropinirole hydrochloride

  摘要：

  已经从商业可获得的萘衍生物中开发出了一种四步三阶段的合成方法，用于合成API罗匹尼罗盐酸盐。

  DOI：

  10.1039/c5ob01739d

文献信息

• Fierz-David; Kuster, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 89
  作者：Fierz-David、Kuster

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of the 5-HT₇ Receptor. Determination of the Pharmacophore for 5-HT₇ Receptor Agonism and CoMFA-Based Modeling of the Agonist Binding Site
  作者：Erik S. Vermeulen、Anne W. Schmidt、Jeffrey S. Sprouse、Håkan V. Wikström、Cor J. Grol

  DOI：10.1021/jm030826m

  日期：2003.12.1

  On the basis of a set of 20 diverse 5-HT7 receptor agonists, the pharmacophore for 5-HT7 receptor agonism was determined. Additionally two CoMFA models were developed, based on different alignments of the agonists. Both models show good correlations between experimental and predictive pK(i) values and show a high degree of similarity. The CoMFA fields were subsequently used to map the agonist binding site of the model of the 5-HT7 receptor. Important roles in ligand binding are attributed to Asp162 of TM3 (interaction with a protonated nitrogen), and Thr244 of TM5 (interaction with a substituent at an aromatic moiety). Amino acid residues of the aromatic cluster of TM6 are hypothesized to play an important role in ligand binding as pi-pi stacking moieties. Agonists missing a hydrogen-bond-accepting moiety, but possessing an aromatic substituent instead, seem to bind the receptor with high affinity as well by occupying a lipophilic pocket hosted by residues of TM5 and TM6.
• Rieche; Rudolph, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 335,340
  作者：Rieche、Rudolph

  DOI：——

  日期：——
• The development of a short route to the API ropinirole hydrochloride
  作者：Zeshan Yousuf、Andrew K. Richards、Andrew N. Dwyer、Bruno Linclau、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/c5ob01739d

  日期：——

  A four-step, three-stage synthesis of the API ropinirole hydrochloride has been developed from a commercially available naphthalene derivative.

  已经从商业可获得的萘衍生物中开发出了一种四步三阶段的合成方法，用于合成API罗匹尼罗盐酸盐。