3,17β-O-bis(methoxymethyl)-16β-O-t-butyldimethylsilylestriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-O-bis(methoxymethyl)-16β-O-t-butyldimethylsilylestriol
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,16S,17R)-3,17-bis(methoxymethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 490.756
• InChiKey: KQEPVOQTVIXDBD-VTUSRTPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-O-bis(methoxymethyl)-16β-O-t-butyldimethylsilylestriol 在 吡啶 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 [18F]-16alpha-Fluoroestradiol
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis for the preparation of 16α-[¹⁸F]fluoroestradiol

  摘要：

  我们开发了一种新的前体，16α-[18F]氟雌二醇（[18F]FES）的3,17β-O-双（甲氧基甲基）-16β-O-对硝基苯磺酰雌三醇（14c）。尽管我们无法在 C16 醇存在的情况下选择性地保护 C17 醇，但我们能够制备并通过色谱分离所需的 C16 TBDMS、C17,C3-二甲氧基甲基 (diMOM) 保护的雌三醇衍生物，并将其转化为最终的氟化前体。 MOM 保护基团被证明比环状硫酸基团更容易被去除。 C3和C17醇上的二-MOM保护前体代替环状硫酸基团缩短了水解时间。我们在 C16 醇中制备了三种不同的磺酸盐前体。在检查了它们在[18F]氟化步骤中的反应性并考虑了前体的稳定性后，我们用苯磺酸盐前体14c获得了最好的结果。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3076
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,16S,17R)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol 以51的产率得到3,17β-O-bis(methoxymethyl)-16β-O-t-butyldimethylsilylestriol
  参考文献：
  名称：

  J. Label Compd. Radiopharm 2013, 56, 619-626

  摘要：

  DOI：