N-benzylidene-1,1-diphenylmethanamine N-oxide | 3376-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-1,1-diphenylmethanamine N-oxide
• 英文别名: N-benzylidenediphenylmethanamine, N-oxide；N-diphenylmethyl-α-phenylnitrone；N-benzylidene-benzhydrylamine N-oxide；benzaldehyde-(N-benzhydryl oxime )；C-Phenyl-N-benzhydryl-nitron；Benzaldehyd-(N-benzhydryl-oxim)；phenyl-N-benzhydrylnitrone；N-benzhydryl-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 3376-27-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: HFELJBSOLLWPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  469.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1-diphenylmethanamine N-oxide 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 dibenzhydryl-amine
  参考文献：
  名称：

  Alessandri, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 I, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzylidene-1,1-diphenylmethanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-（二苯甲基）-3-芳基异恶唑烷-5-羧酰胺的合成及杀真菌活性

  摘要：

  摘要由醛制备了一系列新的2-（二苯基甲基）-3-芳基异恶唑烷-5-羧酰胺。一个关键的步骤是一个未催化的立体选择性和区域选择性的1,3-偶极环加成反应Ñ -benzylidene- ñ -二苯基硝酮与丙烯酸乙酯。有些酰胺表现出杀菌活性对镰刀菌 孢，疫 恶疫霉，链格 孢菌，丝核 菌，番茄 灰霉病和白粉病 菌。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1568-7

文献信息

• Magnesium–Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400898p

  日期：2013.5.17

  An asymmetric Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a source of HCN has been realized. A magnesium–tartramide complex, generated from (R,R)-2,3-dihydroxy-1,4-di(pyrrolidin-1-yl)-butane-1,4-dione and MeMgBr, promoted transcyanation from the bromomagnesium salt of the cyanohydrin, in the presence of a catalytic amount of DBU, to afford the corresponding optically active (S)-α-amino

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。
• Enoldiazosulfones for Highly Enantioselective [3 + 3]-Cycloaddition with Nitrones Catalyzed by Copper(I) with Chiral BOX Ligands
  作者：Frady G. Adly、Kostiantyn O. Marichev、Joseph A. Jensen、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03421

  日期：2019.1.4

  undergo [3 + 3]-cycloaddition with nitrones when catalyzed by copper(I) catalysts, but not with dirhodium(II) catalysts. Under mild reaction conditions with chiral bisoxazoline ligands, copper(I) catalysts produce 1,2-oxazine-sulfone derivatives in high yields and enantioselectivities. Dirhodium(II) catalysts form stable donor–acceptor cyclopropenes that undergo uncatalyzed [3 + 2]-cycloaddition reactions

  当用铜（I）催化剂催化时，烯丙基砜与硝酮发生[3 + 3]-环加成反应，而对二甲叉（II）催化剂则不发生这种反应。在与手性双恶唑啉配体温和的反应条件下，铜（I）催化剂可高产率和对映选择性地生成1,2-恶嗪-砜衍生物。Dirhodium（II）催化剂形成稳定的供体-受体环丙烯，这些环丙烯与硝酮发生未催化的[3 + 2]-环加成反应。
• Hybrid Diamines Derived from 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine and α-Amino Acids as Organocatalysts for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aromatic Nitrones to (E)-Crotonaldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Łukasz Weseliński、Paweł Stępniak

  DOI：10.1055/s-0029-1217808

  日期：2009.9

  2'-diamine and various α-amino acids were prepared using a convenient procedure. They were tested as organocatalysts for 1,3-dipolar cycloaddition of aromatic nitrones to (E)-crotonaldehyde. The L-pbenylalanine-based catalyst 10 afforded superior results, with good endo diastereoselectivity, and enantioselectivity of up to 95% ee.

  使用方便的程序制备 1,1'-联萘-2,2'-二胺和各种 α-氨基酸的同手性衍生物。将它们作为有机催化剂进行测试，用于芳族硝酮与 (E)-巴豆醛的 1,3-偶极环加成反应。L-苯丙氨酸基催化剂 10 提供了优异的结果，具有良好的内非对映选择性和高达 95% ee 的对映选择性。
• Diastereoselective synthesis of deprotectable isoxazolidines
  作者：Wentian Wang、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.105

  日期：2013.4

  Isoxazolidines are important synthetic targets due to their ability to act as nucleoside analogs. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with alkenes is a powerful approach to the synthesis of isoxazolidines with the potential for control over absolute and relative stereoselectivity. However, removal of the most commonly used protecting groups without cleavage of the N–O bond is a significant

  异恶唑烷是重要的合成靶标，因为它们具有充当核苷类似物的能力。硝酮与烯烃的1，3-偶极环加成反应是合成异恶唑烷的有效方法，具有控制绝对和相对立体选择性的潜力。但是，要去除最常用的保护基而不裂解N–O键是一项重大挑战。报道了苯并甲基保护的异恶唑烷的非对映选择性合成和在保留异恶唑烷环的情况下苯并保护基的还原裂解。
• The use of Mosher derivatives for the determination of the absolute configuration of substituted isoxazolidines
  作者：Wentian Wang、Ryan T. Cassell、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.016

  日期：2013.2

  intermediates in the synthesis of natural products. In addition, they can display significant biological activity, much of which derives from their ability to act as nucleoside analogues. As a result, considerable effort has been applied toward the asymmetric synthesis of isoxazolidines. However, a rapid and straightforward method for determination of the absolute configuration of isoxazolidines has

  异恶唑烷类是天然产物合成中的中间体。此外，它们可以显示出显着的生物学活性，其中很大一部分是由于它们具有核苷类似物的能力。结果，已经对异恶唑烷的不对称合成进行了相当大的努力。然而，尚未报道用于确定异恶唑烷的绝对构型的快速直接的方法。本文中，我们报道了Mosher衍生物在确定取代的异恶唑烷的绝对构型中的应用。Mosher衍生物表现出类似于环状仲胺的Mosher衍生物的构象行为。考虑到这些构象偏差后，对化学位移各向异性进行解释，