methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate | 1228338-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1228338-44-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: WYTKFLYQGQPSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate 、 三苯基硅醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 (DHQD)2吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以70%的产率得到methyl (S)-2-((2-methoxyphenyl)((triphenylsilyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐和硅烷醇的有机催化对映选择性烯丙基醚化

  摘要：

  首次报道了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和硅烷醇的有机催化不对称烯丙基醚化反应。以修饰的金鸡纳生物碱（DHQD）2 PYR为催化剂，一系列芳族，杂环或脂肪族Morita-Baylis-Hillman碳酸盐（25个实例）与三苯基硅烷醇效果很好，从而提供了中等至良好收率的相应产品（高达98 ％），高区域选择性（> 20：1）和良好的对映选择性（最高92％）。当使用二甲基苯基硅烷醇作为亲核试剂时，以60％的收率和87％的ee获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01931
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  以2,2,2-三氟乙胺为“结构单元”合成手性α-三氟甲胺

  摘要：

  通过简单有效的方法，实现了由辛可宁衍生的生物碱β-异cupreidine催化的N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与MBH型碳酸盐之间的不对称S N 2'–S N 2'反应。制备了一系列具有优异收率和立体选择性的手性α-三氟甲基胺。随后且容易的脱保护过程以立体选择性的方式得到了γ-三氟甲基-α-亚甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03566

文献信息

• Catalyst‐Controlled Regiodivergent Synthesis of α/β‐Dipeptide Derivatives via <i>N</i> ‐Allylic Alkylation of <i>O‐</i> Alkyl Hydroxamates with MBH Carbonates
  作者：Shutao Wang、Lianyou Zheng、Shaoli Song、Siyu Wang、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/asia.202101186

  日期：2022.1.3

  A catalyst-controlled switchable N-allylic reaction of O-alkyl hydroxamates with MBH carbonates is reported, providing a regiodivergent method for α/β-dipeptides derivatives.

  报道了O-烷基异羟肟酸酯与 MBH 碳酸酯的催化剂控制的可切换N-烯丙基反应，为 α/β-二肽衍生物提供了区域发散方法。
• Asymmetric organocatalytic allylic alkylation of Reissert compounds: a facile access to chiral 1,1-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Tian-You Qin、Wei-Wei Liao、Yan-Jing Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27269e

  日期：——

  The first asymmetric organocatalytic allylic alkylation of 1,2-dihydro-Reissert compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched functionalized 1,2-dihydroisoquinolines bearing vicinal quaternary and tertiary chiral centers at C-1 position (up to 94% ee, dr > 20 : 1).

  已开发出第一个1,2-二氢-Reissert化合物和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的不对称有机催化烯丙基烷基化，它为构建带有邻位四级和三级手性中心的对映体富集的功能化1,2-二氢异喹啉提供了新的方案在C-1位置（高达94％ee，dr> 20：1）。
• Lewis base-catalyzed cyanation of Morita-Baylis-Hillman carbonates. Synthesis of allylamine derivatives
  作者：Hai Ma、Feng Sui、Qing-He Zhao、Ning Zhang、Yi Sun、Jing Xian、Meng-Jiao Jiao、Yu-ling Liu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.038

  日期：2017.8

  DABCO-catalyzed cyanation of MBH carbonates via 1,3-proton shift transfer is reported. The adducts of cyanation are converted in one step to allylic amines derivatives. The salient features of this reaction include readily available starting materials, mild conditions, broad substrate scope, high efficiency and valuable further applications. The process of the 1,3-proton shift transfer was conducted

  据报道，DABCO通过1，3-质子转移转移催化了MBH碳酸酯的氰化反应。一步将氰化加合物转化为烯丙基胺衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效和有价值的进一步应用。1,3-质子转移转移的过程是通过NMR和DFT计算的联合研究进行的。
• Zinc-Catalyzed β-Functionalization of Cyclopropanols via Enolized Homoenolate
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.1c10109

  日期：2021.11.10

  involves zinc homoenolate and its enolization to generate a key bis-nucleophilic species. α-Allylation of this “enolized homoenolate” with MBH carbonate would be followed by regeneration of the cyclopropane ring and irreversible lactonization. The enolized homoenolate mechanism has also been proven to allow for β-functionalization with alkylidenemalononitrile as the reaction partner. A sequence of the present

  我们在此报道了锌催化的环丙醇与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 β-烯丙基化反应，并保留了环丙烷环。该反应由氨基醇锌催化剂促进，以中等至良好的收率提供环丙基稠合的 α-亚烷基-δ-戊内酯衍生物。机理实验表明，本反应不是通过环丙醇的直接 β-C-H 裂解进行，而是涉及高烯醇锌及其烯醇化以产生关键的双亲核物质。这种“烯醇化的均烯醇化物”与 MBH 碳酸盐的 α-烯丙基化之后，环丙烷环再生和不可逆的内酯化。烯醇化均烯醇化机制也已被证明允许使用亚烷基丙二腈作为反应伙伴进行 β-官能化。
• Asymmetric Construction of Highly Functionalized Spirobarbiturate-Cyclopentenes through Chiral Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Barbiturate-Derived Alkenes
  作者：Yang Liu、Wenjun Yang、Yang Wu、Biming Mao、Xing Gao、Honglei Liu、Zhanhu Sun、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600450

  日期：2016.9.15

  A multifunctional chiral phosphine‐catalyzed enantioselective [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with barbiturate‐derived alkenes has been achieved under mild conditions, providing a variety of chiral spirobarbiturate‐cyclopentenes in moderate to excellent yields with moderate to excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  在温和的条件下，已实现了一种多功能手性膦催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与巴比妥酸酯衍生的烯烃的对映体选择性[3 + 2]环化反应，提供了各种中等至极好收率的手性螺环巴比妥酸酯-环戊烯，以及中等至优异的非对映异构体-和对映选择性。