[3-butoxy-1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl]acetonitrile | 1357002-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-butoxy-1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[5-butoxy-2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]pyrazol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1357002-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 338.236
• InChiKey: YHKLTVKIYMAKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-butoxy-1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl]acetonitrile 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-butoxy-1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl]-N-(pentylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的非噻唑烷二酮类，非羧酸类高选择性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂：苄基吡唑酰基磺酰胺的设计与合成

  摘要：

  在这里，我们描述了作为非噻唑烷二酮（TZD），非羧酸基过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的新型苄基吡唑酰基磺酰胺的设计，合成和结构-活性关系。内部弱激动剂2与已报道的PPARγ配体结合域结合的对接模型分析表明，对2的羧酸进行修饰将有助于加强2与TZD口袋的相互作用，并提供非基于羧酸的激动剂。在这项研究中，我们使用酰基磺酰胺基团作为TZD的开环类似物，取代了2的羧酸部分; 此外，对磺酰基上的末端烷基链进行初步修饰，得到铅化合物3c。随后优化所得化合物，得到具有高代谢稳定性和显着抗糖尿病活性的有效激动剂25c，30b和30c。此外，我们已经描述了基于羧酸的激动剂1和酰磺酰胺3d在结合方式上的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-butoxy-1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3-butoxy-1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的非噻唑烷二酮类，非羧酸类高选择性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂：苄基吡唑酰基磺酰胺的设计与合成

  摘要：

  在这里，我们描述了作为非噻唑烷二酮（TZD），非羧酸基过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的新型苄基吡唑酰基磺酰胺的设计，合成和结构-活性关系。内部弱激动剂2与已报道的PPARγ配体结合域结合的对接模型分析表明，对2的羧酸进行修饰将有助于加强2与TZD口袋的相互作用，并提供非基于羧酸的激动剂。在这项研究中，我们使用酰基磺酰胺基团作为TZD的开环类似物，取代了2的羧酸部分; 此外，对磺酰基上的末端烷基链进行初步修饰，得到铅化合物3c。随后优化所得化合物，得到具有高代谢稳定性和显着抗糖尿病活性的有效激动剂25c，30b和30c。此外，我们已经描述了基于羧酸的激动剂1和酰磺酰胺3d在结合方式上的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.008