6-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 36725-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；6-[3,4-Dichlorophenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；3-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 36725-34-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 243.092
• InChiKey: CEFJMVAXGSOMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-(3,4-二氯苯基)-1H-哒嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135

文献信息

• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。
• [EN] 6-PHENYL-4,5-DIHYDROPYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS PDE3A AND PDE3B INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-PHÉNYL-4,5-DIHYDROPYRIDAZIN-3(2H)-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE3A ET PDE3B POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019025554A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides 6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)- one derivatives of formula (I) : The present invention provides 6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)- one derivatives of formula (I) :

  本发明提供了式(I)的6-苯基-4,5-二氢吡啶啉-3(2H)-酮衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Hydrazines by Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Siwei Wang、Chaochao Xie、Yu Zhu、Guofu Zi、Zhanbin Zhang、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01009

  日期：2023.5.26

  An efficient Ni–(S,S)-Ph-BPE complex that catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic N-acyl hydrazones has been developed to produce various chiral cyclic hydrazines in high yields with excellent enantioselectivities of up to >99% enantiomeric excess. Moreover, the hydrogenation can not only proceed smoothly on a gram scale under lower catalyst loading (S/C = 3000) without any decrease of enantioselectivity

  已开发出一种高效的 Ni-( S , S )-Ph-BPE 络合物，可催化环状N-酰基腙的不对称氢化，以高产率生产各种手性环状肼，具有高达 >99% 对映体过量的出色对映选择性。此外，氢化不仅可以在较低的催化剂负载量（S/C = 3000）下顺利进行，而且对映选择性没有任何降低，而且还可以应用于 RIP-1 激酶抑制剂的不对称合成。
• Pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0059688A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridazinone der allgemeinen Formel I worin R ein Halogenatom, die Amino-, Acetylamino-, Methyl- , Cyano-, Hydroxy-, Methoxy- oder die Trifluormethylgruppe bedeutet, und ihre tautomeren Formen, mit antithrombotischer Wirksamkeit, deren Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate, die diese neuen Verbindungen enthalten, und auch ihre Verwendung.

  本发明涉及通式 I 的新哒嗪酮类化合物，其中 R 代表卤素原子、氨基、乙酰氨基、甲基、氰基、羟基、甲氧基或三氟甲基。 其中 R 代表卤素原子、氨基、乙酰氨基、甲基、氰基、羟基、甲氧基或三氟甲基，以及它们的同分异构体，具有抗血栓活性，它们的制备方法，以及含有这些新化合物的药物组合物和它们的用途。