2-amino-2-(3,4-difluorophenyl)acetonitrile | 218449-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(3,4-difluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: amino-(3,4-difluorophenyl)-acetonitrile
• CAS: 218449-30-0
• 化学式: C₈H₆F₂N₂
• mdl: MFCD09737261
• 分子量: 168.146
• InChiKey: ZGIGPLHROHZCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(3,4-difluorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-2-(3,4-difluorophenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones as .alpha..sub.1A receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及氧唑啉酮化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。这项发明还涉及利用这些化合物降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要α1A受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。

  公开号：

  US06159990A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 丙酮氰醇 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-amino-2-(3,4-difluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发一种新的α-氨基腈合成方法

  摘要：

  摘要 α-氨基腈是通过芳基甲醛与 LiHMDS 和丙酮氰醇反应制备的。这种新方法为以高收率和纯度合成各种取代的α-氨基-芳基乙腈提供了通用途径，并避免了使用剧毒氰化物盐。

  DOI：

  10.1081/scc-200043270

文献信息

• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06727264B1

  公开（公告）日：2004-04-27

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therepeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及对黑素集中激素-1（MCH1）受体具有选择性的拮抗剂化合物。发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。本发明还提供了一种通过结合本发明的治疗有效量的化合物和药用可接受载体来制造的药物组合物。本发明进一步提供了一种制造药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。
• Facile Access to 1,4-Disubstituted Pyrrolo[1,2-a]pyrazines from α-Aminoacetonitriles
  作者：Ananta Karmakar、Sridharan Ramalingam、Mushkin Basha、Gopi Kumar Indasi、Makonen Belema、Nicholas A. Meanwell、T. G. Murali Dhar、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Anuradha Gupta、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1055/s-0039-1690699

  日期：2020.2

  An efficient and practical synthetic protocol for the synthesis of 1,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives is described that originates from α-substituted pyrroloacetonitriles which, in turn, are readily available from aryl and alkyl aldehydes. The α-pyrroloacetonitriles were subjected to a Friedel–Crafts acylation with methyl chlorooxoacetate followed by reduction of the nitrile group

  描述了一种用于合成1，4-二取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物的有效且实用的合成方案，其源自α-取代的吡咯并乙腈，而α-取代的吡咯并乙腈可容易地从芳基和烷基醛获得。将α-吡咯乙腈与氯氧乙酸甲酯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后在Pd催化的氢化条件下还原腈基，最后用DDQ进行芳构化，得到所需的吡咯并[1,2- a]吡嗪衍生物。该方法被普遍化并成功地应用于各种芳基，杂芳基和烷基底物。所开发的方案可直接且方便地以中等至良好的总收率（51–68％）访问1,4-二取代的环系统，而无需纯化中间体。还证明了通过逐步卤化（溴化，碘化）和硝化的进一步官能化。另外，通过操作成杂环系统证明了酯官能化的潜力，例如通过转化为苯并恶唑衍生物。
• Flow Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Stella Vukelić、Dmitry B. Ushakov、Kerry Gilmore、Beate Koksch、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/ejoc.201500300

  日期：2015.5

  semi-continuous process for the synthesis of racemic fluorinated α-amino acids from fluorinated amines is described. Following a singlet-oxygen-driven photooxidative cyanation, an acid-mediated hydrolysis of the intermediate α-amino nitrile yields the desired α-amino acid. Aliphatic, benzylic, and homobenzylic residues with different fluorination degrees are tolerated, providing good overall yields (50–67 %). This

  氟化 α-氨基酸是用途广泛的化合物，可用于医学和生物化学的多种用途。然而，它们的合成仍然是一个重大障碍，通常需要多个步骤、多个保护基团和/或使用剧毒试剂。这些挑战限制了氟化α-氨基酸的应用。描述了一种从氟化胺合成外消旋氟化 α-氨基酸的方便、无保护基团和半连续的方法。在单线态氧驱动的光氧化氰化作用之后，中间体 α-氨基腈的酸介导水解产生所需的 α-氨基酸。可以耐受具有不同氟化度的脂肪族、苄基和高苄基残基，提供良好的总产率 (50–67%)。
• Morpholinone and morpholine derivatives and uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06218390B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  This invention is directed to morpholinone and morpholine derivatives which are selective antagonists for human &agr;1a receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia, sympathetic mediated pain, migraine, and for the treatment of any disease where the antagonism of the &agr;1a receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  该发明涉及对吗啡酮和吗啡啶衍生物的选择性拮抗剂，这些衍生物对人类α1a受体具有选择性。该发明还涉及这些化合物的用途，用于降低眼压、抑制胆固醇合成、松弛下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常、交感介导的疼痛、偏头痛，以及用于治疗任何需要α1a受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] PIPERIDINES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1998057940A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention is directed to oxazolidinone compounds which are selective antagonists for human $g(a)1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the $g(a)1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Cette invention concerne des composés d'oxazolidinone qui sont des antagonistes sélectifs des récepteurs $g(a)1A humains. Cette invention concerne également les différentes utilisations de ces composés pour réduire la pression intra-oculaire, empêcher la synthèse du cholestérol, détendre les tissues du tractus urinaire inférieur, traiter l'hyperplasie prostatique bénigne, l'impuissance, l'arythmie cardiaque et pour traiter toute maladie dans laquelle l'antagoniste du récepteur $g(a)1A peut être utile. Cette invention concerne également une composition pharmaceutique contenant une quantité thérapeutiquement efficace des composés présentés ci-avant ainsi qu'un support pharmaceutiquement acceptable.

  该发明涉及一种氧氮杂环化合物，其为人类$g(a)1A受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及使用这些化合物来降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1A受体的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体。 该发明旨在提供一种选择性拮抗人类$g(a)1A受体的氧氮杂环化合物。这些化合物可用于降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1A受体的疾病。此外，该发明还提供了一种含有上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体的药物组合物。