α-phenyl-3-pyridineacetonitrile | 5005-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-phenyl-3-pyridineacetonitrile
• 英文别名: α-phenyl-3-pyridylacetonitrile；2-phenyl-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile；2-phenyl-2-(3-pyridyl)acetonitrile；2-(pyrid-3-yl)phenylacetonitrile；phenyl-[3]pyridyl-acetonitrile；Phenyl-[3]pyridyl-acetonitril；Phenyl(pyridin-3-yl)acetonitrile；2-phenyl-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 5005-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: DRXYWEDFYCDJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-3-pyridineacetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过皮克特-斯彭格勒环化法合成N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉†

  摘要：

  N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6a，b，c）的合成是通过Pictet-Spengler环化以氨基甲酸酯形式衍生的活化氨基实现的。已将获得的化合物设计为潜在的5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370417
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 α-phenyl-3-pyridineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Basic Compounds. XIV. 4-Phenyl-4-(3-pyridyl)-6-dimethylamino-3-hexanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a135

文献信息

• Anti-viral method
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06060484A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The present invention provides compounds which inhibit an envelope virus by inhibiting the fusion of the virus with the host cell. The virus may be inhibited in an infected cell, a cell susceptible of infection or a mammal in need thereof.

  本发明提供了一种通过抑制病毒与宿主细胞融合来抑制包膜病毒的化合物。该病毒可以在感染细胞、易感染细胞或需要治疗的哺乳动物中被抑制。
• Urea, thiourea and guanidine compounds and their use as anti-viral agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0806205A3

  公开（公告）日：1997-11-19

  The present invention provides compounds which inhibit an envelope virus by inhibiting the fusion of the virus with the host cell. The virus may be inhibited in an infected cell, a cell susceptible of infection or a mammal in need thereof.

  本发明提供了一种通过抑制病毒与宿主细胞融合来抑制包膜病毒的化合物。该病毒可以在感染细胞、易感染细胞或需要治疗的哺乳动物中被抑制。
• Synthesis of substituted pyridines by the reactions of halopyridines with sulfur, oxygen and carbon nucleophiles under focused microwave irradiation
  作者：Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00424-6

  日期：2002.6

  The nucleophilic substitution reactions of halopyridines with sulfur, oxygen and carbon nucleophiles under microwave irradiation was complete within several minutes with yields up to 99%. The method using microwave irradiation is superior to those conducted under conventional heating processes.

  在微波辐射下，卤代吡啶与硫，氧和碳亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程中进行的方法。
• Efficient Aldol-Type Reaction of<i>O</i>-Protected α-Hydroxy Aldehydes and<i>N</i>-Trimethylsilyl Ketene Imines: Synthesis of β,γ-Dihydroxy-Nitriles
  作者：Sha Long、Mauro Panunzio、Wenling Qin、Alessandro Bongini、Magda Monari

  DOI：10.1002/ejoc.201300430

  日期：2013.8

  from the ketene imine-nitrogen to the aldehyde oxygen. The catalyst-free aldol reaction has been applied to aromatic N-trimethylsilyl ketene imines bearing two different aromatic groups. In these reactions, the diastereoselectivity for the stereocentre arising from aldehyde sp2 carbon remained extremely high, but the stereoselectivity for the formation of the new quaternary stereocentre was unsatisfactory

  报道了芳香族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺与 O-保护的 α-三烷基甲硅烷氧基或 α-苄氧基醛的未催化羟醛型反应。结果表明，N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺（SKIs）对于这种羟醛型反应的成功至关重要，并且在起始醛中存在的立体中心附近的立体中心形成中几乎完全控制立体化学使用这些化合物。在室温下观察到非常高的顺式立体选择性，并且可以在低温下实现立体选择性的逆转以有利于反产物的形成。初步理论计算支持这样的假设，即通过形成环状过渡态促进了羟醛型反应，伴随着从乙烯酮亚胺-氮到醛氧的 silatotropic 迁移。无催化剂羟醛反应已应用于带有两个不同芳基的芳族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺。在这些反应中，由醛 sp2 碳产生的立体中心的非对映选择性仍然非常高，但形成新的四元立体中心的立体选择性并不令人满意。
• Anti-diarrheal oxadiazoles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04003904A1

  公开（公告）日：1977-01-18

  The present invention encompasses a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein Y is alkylene having 1-4 carbon atoms; R.sub.1 and R.sub. 2 together with N is a heterocyclic ring system consisting of an azamonocyclic ring of the formula ##STR2## wherein Z is oxygen, methylene, phenylhydroxymethylene, phenylcarboxymethylene or, phenylloweralkoxymethylene, or an azabicycloalkane structure having 6-9 carbon atoms and having at least 5 atoms in each ring of the azabicycloalkane structure; X is hydrogen, halogen, loweralkyl having 1-7 carbon atoms, or loweralkoxy having 1-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, pyridyl, or monosubstituted phenyl wherein the substituent is halogen, loweralkyl having 1-7 carbon atoms, or loweralkoxy having 1-7 carbon atoms when R.sub.3 is hydrogen or Ar is 3 or 4 pyridyl when R.sub.3 is lower alkyl having 1-7 carbon atoms. The compounds of the present invention are prepared by converting the corresponding nitriles to 1H-tetrazoles and in turn reacting the 1H-tetrazole with ethyl chloroglyoxylate, hydrolyzing the resulting ester to the acid and decarboxylation to provide compounds wherein R.sub.3 is hydrogen. Compounds of the present invention are anti diarrheal agents.

  本发明涵盖公式##STR1##的化合物及其药学上可接受的酸盐，其中Y是具有1-4个碳原子的烷基；R.sub.1和R.sub. 2与N一起是由公式##STR2##组成的杂环环系，其中Z是氧、亚甲基、苯基羟甲基、苯基羧甲基或苯基低烷氧基甲基，或者是具有6-9个碳原子并且在杂环环系的每个环中至少有5个原子的氮杂环庚烷结构；X是氢、卤素、具有1-7个碳原子的低烷基或具有1-7个碳原子的低烷氧基；Ar是苯基、吡啶基或单取代苯基，其中取代基是卤素、具有1-7个碳原子的低烷基或具有1-7个碳原子的低烷氧基，当R.sub.3是氢或Ar是3或4吡啶基时，取代基是具有1-7个碳原子的低烷基。本发明的化合物是通过将相应的腈转化为1H-四唑，然后与氯乙酰乙酯反应，水解得到酸，脱羧得到R.sub.3为氢的化合物制备的。本发明的化合物是抗腹泻剂。