3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran | 5380-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-dihydrobenzofuran-3-ol；2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 5380-80-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD18450778
• 分子量: 136.15
• InChiKey: KCEBFJYAAKTMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以67%的产率得到2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  氧杂环的研究：第1部分：某些芳基重氮酮的酸催化和光化学反应

  摘要：

  三氟乙酸催化的2-甲氧基苯基重氮甲基甲酮（4a），2-乙酰氧基苯基重氮甲基甲酮（4b）和3-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丙酮（11）导致香豆烷酮（6）和3-苯并二氢吡喃酮的形成（12），而4-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丁酮（16）提供了苯并[b] -1-氧杂-3-酮（17）和5-甲氧基-2-四氢萘酮（18）产量适中。所述重氮酮（4a，11和16）的光化学分解产生产物，这取决于底物中存在的侧链的长度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80142-5
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  氧杂环的研究：第1部分：某些芳基重氮酮的酸催化和光化学反应

  摘要：

  三氟乙酸催化的2-甲氧基苯基重氮甲基甲酮（4a），2-乙酰氧基苯基重氮甲基甲酮（4b）和3-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丙酮（11）导致香豆烷酮（6）和3-苯并二氢吡喃酮的形成（12），而4-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丁酮（16）提供了苯并[b] -1-氧杂-3-酮（17）和5-甲氧基-2-四氢萘酮（18）产量适中。所述重氮酮（4a，11和16）的光化学分解产生产物，这取决于底物中存在的侧链的长度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80142-5

文献信息

• [EN] (THIO)MORPHOLINE DERIVATIVES AS S1P MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (THIO)MORPHOLINE MODULATEURS DE S1P
  申请人：ABBOTT HEALTHCARE PRODUCTS BV

  公开号：WO2011023795A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to (thio)morpholine derivatives of the formula (I), wherein R1 is selected from cyano, (2-4C)alkynyl, (1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (4-6C)cycloalkenyl, (6-8C)bicycloalkyl, (8-10C)bicyclic group, each optionally substituted with (1-4C)alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, (1-4C)alkyloptionally substituted with one or more fluoro atoms, (2-4C)alkynyl, (1-4C)alkoxy optionally substituted with one or more fluoro atoms,amino, di(1-4C)alkylamino, -SO2-(1-4C)alkyl, -CO-(1-4C)alkyl, -CO-O-(1-4C)alkyl, -NH-CO-(1-4C)alkyl and (3-6C)cycloalkyl, phenyl substituted with phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or monocyclic heterocycle, each optionally substituted with (1-4C)alkyl, monocyclic heterocycle optionally substituted with halogen, (1-4C)alkyl or with phenyl optionally substituted with (1-4C)alkyl, and bicyclic heterocycle optionally substituted with (1-4C)alkyl; A is selected from -CO-O-, -O-CO-, -NH-CO-, -CO-NH, -C=C-, -CCH3-O- and the linking group –Y-(CH2)n-X- wherein Y is attached to R1 and selected from a bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CH2-O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -C=C-and -C≡C-; n is an integer from 1 to 10; and X is attached to the phenylene / pyridyl group and selected from a bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2 -, -NH, -CO-, -C=C-and -C≡C-; ring structure B optionally contains one nitrogen atom; R2 is H, (1-4C)alkyl optionally substituted with one or more fluoro atoms, (1-4C)alkoxy optionally substituted with one or more fluoro atoms, or halogen; and R3 is (1-4C)alkylene-R5 wherein the alkylene group may be substituted with (CH2)2 to form a cyclopropyl moiety or one or two halogen atoms, or R3 is is (3-6C)cycloalkylene-R5 or -CO-CH2-R5, wherein R5 is -OH, -PO3H2, -OPO3H2, -COOH, -COO(1-4C)alkyl or tetrazol-5-yl; R4 is H or (1-4C)alkyl; R6 is one or more substituents independently selected from H, (1-4C)alkyl or oxo; W is -O-, -S-, -SO- or -SO2-; or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof; with the proviso that the derivative of formula (I) is not 2-(4-ethylphenyl)-4-morpholinoethanol or 4-[4-(2-hydroxyethyl)-2-morpholinyl]benzeneacetonitrile or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof. The compounds of the invention have affinity to S1P receptors and may be used in the treatment, alleviation or prevention of S1P receptor mediated diseases and conditions.

  本发明涉及公式（I）的（硫）吗啉衍生物，其中R1从氰基，（2-4C）炔基，（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基，（4-6C）环烯基，（6-8C）双环烷基，（8-10C）双环基团中选择，每个基团可选择地取代为（1-4C）烷基，苯基，联苯基，萘基，每个基团可选择地取代为一个或多个取代基，独立选择自卤素，（1-4C）烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，（2-4C）炔基，（1-4C）氧烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，氨基，二（1-4C）烷基氨基，-SO2-（1-4C）烷基，-CO-（1-4C）烷基，-CO-O-（1-4C）烷基，-NH-CO-（1-4C）烷基和（3-6C）环烷基，苯基取代为苯氧基，苄基，苄氧基，苯乙基或单环杂环烃，每个基团可选择地取代为（1-4C）烷基，单环杂环烃可选择地取代为卤素，（1-4C）烷基或取代为苯基的苯基，可选择地取代为（1-4C）烷基，和双环杂环烃可选择地取代为（1-4C）烷基；A从-CO-O-，-O-CO-，-NH-CO-，-CO-NH，-C=C-，-CCH3-O-和连接基-Y-（CH2）n-X-中选择，其中Y连接到R1并从键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，-CH2-O-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-，-CO-NH-，-NH-CO-，-C=C-和-C≡C-中选择；n是1到10的整数；X连接到苯基/吡啶基团并从键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，-NH，-CO-，-C=C-和-C≡C-中选择；环结构B可选择地含有一个氮原子；R2是H，（1-4C）烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，（1-4C）氧烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，或卤素；R3是（1-4C）烷基-R5，其中烷基基团可取代为（CH2）2形成环丙基基团或一个或两个卤素原子，或R3是（3-6C）环烷基-R5或-CO-CH2-R5，其中R5是-OH，-PO3H2，-OPO3H2，-COOH，-COO（1-4C）烷基或四唑-5-基；R4是H或（1-4C）烷基；R6是一个或多个取代基，独立选择自H，（1-4C）烷基或氧代基；W是-O-，-S-，-SO-或-SO2-；或其药学上可接受的盐，溶剂或水合物；但是，公式（I）的衍生物不是2-（4-乙基苯基）-4-吗啉乙醇或4-[4-（2-羟乙基）-2-吗啉基]苯乙腈或其药学上可接受的盐，溶剂或水合物。本发明的化合物具有对S1P受体的亲和力，可用于治疗、缓解或预防S1P受体介导的疾病和症状。
• TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CHAN Ho Man

  公开号：US20160176882A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating a PRC2-mediated disease or disorder: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are as defined herein.

  提供了一种由化合物（I）或其药学上可接受的盐组成的药物，已被证明对治疗PRC2介导的疾病或紊乱有用：其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文所述。
• Earth-Abundant Mixed-Metal Catalysts for Hydrocarbon Oxygenation
  作者：James R. Pankhurst、Massimiliano Curcio、Stephen Sproules、Guy C. Lloyd-Jones、Jason B. Love

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00420

  日期：2018.5.21

  isotope effect for H-atom abstraction point toward a free-radical reaction. However, the lack of reactivity with cyclohexane, oxidation of 9,10-dihydroanthracene, oxygenation by the hydroperoxide MPPH (radical mechanistic probe), and oxygenation in dinitrogen-purge experiments indicate a metal-based reaction. Through detailed reaction monitoring and associated kinetic modeling, a network of oxidation pathways

  使用富含地球的铁和铜催化剂以及“绿色”氧化剂（例如过氧化氢）对脂肪族和芳香族烃的氧合对原子经济的化学加工越来越重要。有鉴于此，我们描述了吡咯席夫碱大环的双核Cu II配合物与氯化铁（FeCl 3）一起在室温和低负荷下用氢过氧化物氧化剂催化π活化苄基底物的氧化。氧化催化的新颖设计。质谱和扩展的X射线吸收精细结构分析表明，Cu II和Fe III之间发生了协同作用，这很可能是由于FeCl 3的相互作用或的FeCl 4 -与双核铜II大环化合物。伏安法测量突出了对Cu II和Fe III的调制该加合物具有氧化还原电势，但电子顺磁共振波谱表明任何Cu-Fe金属间相互作用都很弱。较高的酮/醇产物比率，较小的反应常数（Hammett分析）和较小的H原子抽象动力学同位素效应都表明存在自由基反应。但是，与环己烷的反应性不足，9,10-二氢蒽的氧化，氢过氧化物MPPH（自由基机理探针）的氧化以及二氮吹扫实验
• Unexpectedly Small Ortho-Oxygen Substituent Effects on Stabilities of Benzylic Carbocations
  作者：M. Fujio、J. R. Keeffe、R. A. More O'Ferrall、A. C. O'Donoghue

  DOI：10.1021/ja030446q

  日期：2004.8.1

  stimulated by the observation of small or inverse effects of replacement of an o-CH2 group by O or S in the cyclopentyl ring of indanol (kO/kCH2 = 1.2) or in the cyclohexyl ring of tetralol (kO/kCH2 = 0.6, kS/kCH2 = 0.3) on rates of carbocation formation. Values of pKR (KR = [ROH][H+]/[R+]) have been obtained by combining rate constants, kH, for the acid-catalyzed ionization of the alcohols with kH2O for attack

  平衡常数被报道为苯甲醇电离成由环状或非环状邻烷基或邻氧取代基稳定的碳正离子。通过观察在茚满醇的环戊基环 (kO/kCH2 = 1.2) 或四氢萘酚的环己基环 (kO/kCH2 = 0.6) 中 O-CH2 基团被 O 或 S 取代的小的或相反的效应刺激了测量, kS/kCH2 = 0.3) 关于碳正离子形成的速率。pKR 的值 (KR = [ROH][H+]/[R+]) 是通过结合速率常数 kH 获得的，用于酸催化醇与 kH2O 电离以通过叠氮化物时钟测量水对碳正离子的侵蚀方法。对于衍生自以下醇的碳正离子，pKR 值如下所示：1-茚满醇，-11.7；2,3-二氢-3-羟基苯并呋喃（苯并呋喃水合物），-9.3；1-四氢萘酚，-12.2；4-色原醇，-12.0；4-硫色醇，-12.3；邻甲基-1-苯基乙醇，-13.8；o-甲氧基-1-苯基乙醇，-11.7。测量表明，与其小的动力学效应相反，在茚
• [EN] SPIRO-CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS S1P MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINES SPIRO-CYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE S1P
  申请人：ABBOTT HEALTHCARE PRODUCTS BV

  公开号：WO2012004378A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates spiro- cyclic amine derivatives of the formula (I) wherein R1; R2; R3; Q; -W-T-; R5; Z; and A have the definitions provided in the claims; or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof or one or more N-oxides thereof. The compounds of the invention have affinity to S1P receptors and may be used in the treatment, alleviation or prevention of diseases and conditions in which (a) S1P receptor (s) is (are) involved.

  本发明涉及式(I)的螺环胺衍生物，其中R1; R2; R3; Q; -W-T-; R5; Z; 和A具有索赔中提供的定义；或者其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物，或一个或多个N-氧化物。本发明的化合物具有对S1P受体的亲和力，并可用于治疗、缓解或预防涉及S1P受体的疾病和症状。