3-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-dihydrobenzofuran-3-yl acetate；3-Acetoxycoumaran；2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: AZSLDLFWWDVRTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 Candida antarctica lipase immobilised on acrylic resin CAL-B 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到(-)-(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 CAL-B/Na2CO3-脱酰和 Mitsunobu 反应方案实际获得 (S)-杂环芳香族乙酸酯

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2030726
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 CAL-B/Na2CO3-脱酰和 Mitsunobu 反应方案实际获得 (S)-杂环芳香族乙酸酯

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2030726

文献信息

• Oxidative Inter-/Intermolecular Alkene Diamination of Hydroxy Styrenes with Electron-Rich Amines
  作者：Michael W. Danneman、Ki Bum Hong、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01177

  日期：2015.5.15

  Doubly intermolecular alkene diamination is achieved with electron-rich, terminal alkenes through the use of a hypervalent iodine (PhI(OAc)2) reagent, iodide, and electron-rich amines. Mono- and disubstituted amines combine with electron-rich alkenes, particularly o-hydroxystyrenes, to achieve the greatest level of generality. This operationally straightforward protocol, unreliant on conventional metal-based

  通过使用高价碘（PhI（OAc）2）试剂，碘化物和富含电子的胺，可以用富含电子的末端烯烃实现双分子间烯烃的金属化。单取代和二取代的胺与富电子的烯烃，特别是邻羟基苯乙烯结合使用，以实现最大程度的通用性。该操作简单易行的协议，不依赖于常规的基于金属的激活，可与各种官能团兼容。
• FUSED CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2041123A2

  公开（公告）日：2009-04-01
• US4720559A
  申请人：——

  公开号：US4720559A

  公开（公告）日：1988-01-19
• [EN] FUSED CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008001931A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof. The compound or a salt thereof or a prodrug thereof has a GPR40 receptor function modulating action and is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I), la signification de chaque symbole étant définie dans la description, ou un sel de ce composé. Ce composé, ou un sel ou un précurseur de celui-ci, possède une activité de modulation de la fonction du récepteur GPR40 et peut être utilisé comme insulino-sécrétagogue ou comme agent de prévention ou de traitement du diabète et de troubles analogues.
• Practical access to <i>(S)-</i>heterocyclic aromatic acetates <i>via CAL-B</i>/Na₂CO₃-deacylation and Mitsunobu reaction protocol
  作者：Nabila Braïa、Mounia Merabet-Khelassi、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1080/10242422.2022.2030726

  日期：——

  media. The (R)-furnished alcohols and the (S)-remained acetates are recovered enantiopures (ee >99%, E ≫ 200, Conv = 50%). Those ideal enzymatic kinetic resolution (EKRs) are well incorporated to the Mitsunobu inversion protocol in a one pot procedure to give (S)-heterocyclic acetates (1a–3a) in good to high enantiomeric excess (88%–92% ee). Whilst, the (S)-heteroaromatic acetates (5a and 6a) are given

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大