N-phenyl-2-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 883727-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-Chloro-N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL) aniline；2-chloro-N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 883727-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₁BClNO₂
• 分子量: 329.634
• InChiKey: XHQBZGCBUTWAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 邻二氯苯 、 频那醇硼烷 在 (Ind)Ir(cod) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-phenyl-2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 、 N-phenyl-2-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一锅硼化/胺化反应：由卤代芳烃合成芳基胺硼酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种用于将1,3-和1,4-取代的芳基卤化物转化为芳基胺硼酸酯的一锅法方案。这是通过在芳基卤化物的受阻最少的CH键上依次进行Ir催化的芳族硼化反应以及随后在粗芳基硼酸酯的卤化物位置进行的Pd催化的CN偶联实现的。

  DOI：

  10.1021/ol060205y

文献信息

• One-Pot Borylation/Amination Reactions:  Syntheses of Arylamine Boronate Esters from Halogenated Arenes
  作者：Daniel Holmes、Ghayoor A. Chotana、Robert E. Maleczka,、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ol060205y

  日期：2006.3.1

  text] A one-pot protocol for converting 1,3- and 1,4-substituted aryl halides to arylamine boronate esters is described. This is achieved by sequential Ir-catalyzed aromatic borylation at the least hindered C-H bond of the aryl halide and subsequent Pd-catalyzed C-N coupling at the halide position of the crude arylboronic ester.

  [反应：见正文]描述了一种用于将1,3-和1,4-取代的芳基卤化物转化为芳基胺硼酸酯的一锅法方案。这是通过在芳基卤化物的受阻最少的CH键上依次进行Ir催化的芳族硼化反应以及随后在粗芳基硼酸酯的卤化物位置进行的Pd催化的CN偶联实现的。