methyl 4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)methyl]benzoate；methyl 4-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanylmethyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: GIZBVPAOYYGNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61.2 %的产率得到methyl 4-((benzo[d]oxazol-2-ylsulfinyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一类含亚砜的苯并恶唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药开发技术领域，公开了一类含亚砜的苯并恶唑衍生物及其制备方法和用途。具体地说，本发明涉及通式I的化合物及其立体异构体，其药学可接受的盐，如说明书所述。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，本发明化合物在制备用于治疗和/或预防吲哚胺2,3‑双加氧酶(IDO‑1)过度表达有关的疾病或病症的方法的药物中的用途，以及使用本发明化合物治疗相关疾病的方法。本发明化合物具有有效的IDO‑1抑制活性。

  公开号：

  CN115124485A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bioorg.2024.107426

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107426

文献信息

• Three‐Component Synthesis of 2‐Substituted Thiobenzoazoles Using Tetramethyl Thiuram Monosulfide (TMTM) as Thiocarbonyl Surrogate
  作者：Xi Wang、Chun‐Yan Wu、Yue‐Sheng Li、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202001214

  日期：2020.11.22

  A metal‐free synthesis of 2‐benzyl/allyl‐substituted thiobenzoazoles was developed starting from tetramethyl thiuram monosulfide (TMTM) which served as thiocarbonyl surrogate. By using 2‐aminophenols (or 2‐aminothiophenols, or 1,2‐phenylenediamines) and TMTM as starting materials, 2‐mercaptobenzoazoles could be synthesized efficiently, and the subsequent C–S bond formation with allyl/benzyl halides

  从用作硫代羰基替代物的四甲基秋兰姆单硫化物（TMTM）出发，开发了2-苄基/烯丙基取代的硫代苯并恶唑的无金属合成方法。通过使用2-氨基苯酚（或2-氨基硫酚或1,2-苯二胺）和TMTM作为起始原料，可以高效合成2-巯基苯并恶唑，随后与烯丙基/苄基卤化物的CS键形成最终产物（ 2-烯丙基/苄基取代的硫代苯并唑），具有良好或优异的收率。
• One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water
  作者：Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Ming-Yuan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02136

  日期：2018.12.21

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.