N-(cis-3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trimethyl-4-oxopteridin-2-yl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N-(cis-3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trimethyl-4-oxopteridin-2-yl)pivalamide
• 英文别名: 5,6,7-trimethyl-2-pivaloyl-tetrahydropterin；2,2-dimethyl-N-[(6R,7S)-5,6,7-trimethyl-4-oxo-3,6,7,8-tetrahydropteridin-2-yl]propanamide
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O₂
• 分子量: 293.369
• InChiKey: CZBSHPURFSFINK-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cis-3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trimethyl-4-oxopteridin-2-yl)pivalamide 在 sodium hydroxide 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  季铵盐被硫醇盐阴离子脱烷基化：独立于钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型。

  摘要：

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85267-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6,7-二甲基-4-羟基他啶水合物 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-(cis-3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,6,7-trimethyl-4-oxopteridin-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  季铵盐被硫醇盐阴离子脱烷基化：独立于钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型。

  摘要：

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85267-4

文献信息

• A model of the cobalamin-independent methionine synthase reaction
  作者：Ellen Hilhorst、Tjoe B. R. A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39930000881

  日期：——

  Homocysteine is converted to methionine via a nonenzymatic methyl transfer from a 5-methyitetrahydrofolate model bearing a positive charge at N(5).

  同型半胱氨酸通过非酶促甲基转移从 N（5）处带有正电荷的 5-甲基四氢叶酸模型转化为蛋氨酸。
• Dealkylation of quaternary ammonium salts by thiolate anions: A model of the cobalamin-independent methionine synthase reaction.
  作者：Ellen Hilhorst、Tjoe B.R.A. Chen、Atef S. Iskander、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85267-4

  日期：1994.1

  The reactions of thiolate ions derived from thiophenol and homocysteine with substituted quaternary ammonium salts result in alkyl transfer from nitrogen to sulfur. A radical mechanism for this transalkylation, accounts for the reactivity pattern of the substrate salts. In a model study of the cobalamin-independent methionine synthase reaction, 5,5,6,7-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydropteridinium salt

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。
• A Model for the Cobalamin-Dependent Methionine Synthase
  作者：Christina Wedemeyer-Exl、Tamis Darbre、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1173::aid-hlca1173>3.0.co;2-2

  日期：1999.8.4

  The acid-catalyzed transfer of a Me group from N,N-dimethylaniline (6) to viiamin-B-12-derived Co-1 complexes 2a,b was realized (Scheme 3). Hexane-1-thiol (8) was methylated by the methylcobalt complexes 4a,b in the presence of pyridine. Conditions for the complete cycle, i.e., Me transfer from 6 to 8 with Co-1 complexes acting as a nucleophile and a nucleofuge have been established. The importance of Zn2+ as activating agent and of the basicity of tertiary amines for the Me transfer has been investigated.