2,5-二甲基哌嗪 | 106-55-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2,5-二甲基哌嗪
• 英文名称: 2,5-Dimethylpiperazin
• 英文别名: 2,5-dimethylpiperazine
• CAS: 106-55-8
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD00005955
• 分子量: 114.191
• InChiKey: NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-118 °C
• 沸点：
  162-165 °C
• 密度：
  0.53
• 闪点：
  58 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

制备方法

本品主要用作医药中间体和化工助剂。

用途简介

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用途

本品主要用作医药中间体和化工助剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基哌嗪 在 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 氢气 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,5-dimethyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  铱催化加氢/脱氢可实现2,5-二甲基吡嗪和2,5-二甲基哌嗪之间的可逆转化，从而有效地储氢

  摘要：

  已经开发出一种基于氮杂环化合物氢化和脱氢的新型储氢系统，该系统使用一种铱催化剂。通过该新系统，与以前的系统相比，使用相对少量的溶剂进行了高效的氢存储。2,5-二甲基吡嗪和2,5-二甲基哌嗪之间的可逆转化，伴随着三当量氢的吸收和释放，几乎可以定量重复至少四次，而不会降低效率。此外，还实现了在无溶剂条件下的氢存储。

  DOI：

  10.1002/anie.201705452
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 在 氢气 作用下， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3促进下阮内镍上异丙醇胺的还原胺化反应合成1,2-丙二胺

  摘要：

  据报道，在阮内镍上以碳酸钾为添加剂将异丙醇胺和氨催化胺化为1,2-丙二胺。进行了N 2吸附-解吸和XRD表征，以揭示催化剂的结构和结构性质。通过添加碳酸钾，可以提高1,2-丙二胺的选择性，同时抑制2,5-二甲基哌嗪的副产物。优化了催化反应参数，在优化的反应条件下1,2-丙二胺的收率达到80％。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00734-9
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 硝基甲烷 在 2,5-二甲基哌嗪 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Investigation of cis- and trans-4-Fluoroprolines as Enantioselective Catalysts in a Variety of Organic Transformations

  摘要：

  众所周知，立体选择性氟化反应会使 l-脯氨酸的环状结构僵化，这是 C-F 键的静电效应和超结合效应共同作用的结果。这是提高脯氨酸催化反应对映体选择性的一种潜在策略。本研究将顺式和反式-4-氟脯氨酸作为催化剂，对五种不同的有机转化进行了研究，其中包括烯胺和亚胺离子催化的实例。在氟化催化剂的顺式和反式异构体之间观察到了对映体选择性的一些明显差异，这证实了环皱褶的重要性。不过，与母催化剂 l-脯氨酸相比，并没有观察到实质性的改进。

  DOI：

  10.1071/ch14129

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090197871A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I)的新化合物，药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括抗炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病 (COPD)、哮喘、鼻炎 (例如过敏性鼻炎)、特应性皮炎或银屑病。
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• Reductive amine deallyl- and debenzylation with alkali metal in Silica Gel (M-SG)
  作者：Partha Nandi、James L. Dye、James E. Jackson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.058

  日期：2009.7

  Alkali metals in silica gel (the M-SG materials) are effective reagents for reductive deallylation, debenzylation, debenzhydrylation, and detritylation of amines. As such, these reagents provide a convenient alternative to traditional metal ammonia solutions for this class of deprotections.

  硅胶中的碱金属（M-SG材料）是用于胺的还原性脱羧，脱苄基，脱苯甲酰化和去三苯甲基化的有效试剂。这样，这些试剂为这类脱保护提供了传统金属氨溶液的方便替代物。
• Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use
  申请人：——

  公开号：US20030229067A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a ; R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a , or R 1 , R 2 and N together form a substituted piperazine, substituted azetidine ring, or a pyrrolidine ring substituted with —(CH 2 ) 2 OH or —CH 2 C(═O)OH; R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heteroaryl ring, wherein the substituent is halogen, hydroxyl, cyano, (C 1 -C 15 )alkyl, (C 1 -C 15 )alkoxy, or —NR a R b ; R 4 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C 1 -C 15 )alkyl; R 5 is —(CH 2 ) m OR 6 , —CHNOR 7 , —C(═O)NR 8 R 9 , —(CH 2 ) m C(═O)OR 10 , —(CH 2 ) k C(═O)NR 11 R 12 ; wherein R 6 is a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or 4-8 membered heterocyclic ring; R 7 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl; R 8 and R 9 are each independently hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl, (C 1 -C 30 )alkylamino, (C 1 -C 30 )alkoxy, or a saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, or R 8 , N, and R 9 together form a substituted or unsubstituted 4-8 membered heterocyclic ring; R 10 is hydrogen or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring; R 11 , N and R 12 together form a 4-8 membered heterocyclic ring; R a and R b are each independently hydrogen or alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; and k is 1, 2 or 3, or a specific enantiomer thereof, or a specific tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for treating a disease associated with the A 2b adenosine receptor in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  该主题发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中， R 1 是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ； R 2 是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ，或 R 1 、R 2 和N共同形成取代哌嗪、取代氮杂环丙烷环或取代的—(CH 2 ) 2 OH或—CH 2 C(═O)OH的吡咯烷环； R 3 是取代或未取代的苯基或5-6成员杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、(C 1 -C 15 )烷基、(C 1 -C 15 )烷氧基或—NR a R b ； R 4 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 15 )烷基； R 5 是—(CH 2 ) m OR 6 、—CHNOR 7 、—C(═O)NR 8 R 9 、—(CH 2 ) m C(═O)OR 10 、—(CH 2) k C(═O)NR 11 R 12 ； 其中R 6 是取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员杂环环； R 7 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基； R 8 和R 9 各自独立地是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基、(C 1 -C 30 )烷基氨基、(C 1 -C 30 )烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环的、碳环或杂环环，或 R 8 、N和R 9 共同形成取代或未取代的4-8成员杂环环； R 10 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或杂环环； R 11 、N和R 12 共同形成4-8成员杂环环； R a 和R b 各自独立地是氢或烷基； m为0、1、2或3；和 k为1、2或3， 或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种治疗与需要此类治疗的受试者相关的A 2b 腺苷受体相关疾病的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。

表征谱图