1-phenethyl-4-piperidine | 117523-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-4-piperidine
• 英文别名: N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)pyrazin-2-amine；N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]pyrazin-2-amine
• CAS: 117523-88-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄
• 分子量: 282.388
• InChiKey: VOOONZGRSFVBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 1-phenethyl-4-piperidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到米芬太尼
  参考文献：
  名称：

  在海洛因存在的情况下，SABER 对米芬太尼的超极化

  摘要：

  米芬太尼是一种芬太尼衍生物，是一种μ-阿片类部分激动剂，通过可逆交换信号放大 (SABRE) 进行超极化，这是一种基于对氢的技术。[Ir(IMes)(COD)Cl](IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基，COD=环辛二烯)用作极化转移催化剂。在 6.5 mT 下极化转移后，吡嗪质子增强了 78 倍（极化，P=0.04%）。的配合物[Ir（IMES）（H）2（mirfentanil）2（MeOH）中] +提出以形成基于两个氢化物中的δ观察-22.9（反式到mirfentanil）和-24.7（反式甲醇）。在米芬太尼和海洛因的混合物中，使用 SABRE 可以检测到浓度低于 1% w/w 的前者。在最低浓度分析，mirfentanil的存在量为0.18毫克（812  μ M）和所产生的-867倍（P = 0.42％）的信号的增强。在 6.5 mT 的极化转移之后。

  DOI：

  10.1002/cphc.202100165
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 铜 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-phenethyl-4-piperidine
  参考文献：
  名称：

  在海洛因存在的情况下，SABER 对米芬太尼的超极化

  摘要：

  米芬太尼是一种芬太尼衍生物，是一种μ-阿片类部分激动剂，通过可逆交换信号放大 (SABRE) 进行超极化，这是一种基于对氢的技术。[Ir(IMes)(COD)Cl](IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基，COD=环辛二烯)用作极化转移催化剂。在 6.5 mT 下极化转移后，吡嗪质子增强了 78 倍（极化，P=0.04%）。的配合物[Ir（IMES）（H）2（mirfentanil）2（MeOH）中] +提出以形成基于两个氢化物中的δ观察-22.9（反式到mirfentanil）和-24.7（反式甲醇）。在米芬太尼和海洛因的混合物中，使用 SABRE 可以检测到浓度低于 1% w/w 的前者。在最低浓度分析，mirfentanil的存在量为0.18毫克（812  μ M）和所产生的-867倍（P = 0.42％）的信号的增强。在 6.5 mT 的极化转移之后。

  DOI：

  10.1002/cphc.202100165

文献信息

• New 4-(heteroanilido)piperidines, structurally related to the pure opioidagonist fentanyl, with agonist and/or antagonist properties
  作者：Jerome R. Bagley、Richard L. Wynn、Frieda G. Rudo、Brian M. Doorley、H. Kenneth Spencer、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00123a028

  日期：1989.3

  A research program based on certain heterocyclic modifications (12-50) of the fentanyl (1) molecule has generated a novel class of opioids. In the mouse hot-plate test, these compounds were weaker analgesics than 1. Two types of antagonists were observed in morphine-treated rabbits: those (e.g., 28) that reversed both respiratory depression and analgesia and those (e.g. 32) that selectively reversed respiratory depression. Evaluation of in vitro binding affinities to rat brain opioid receptors was inconclusive for a common locus of action for the agonist as well as the antagonist component. Further pharmacological evaluation of 32, N-(2-pyrazinyl)-N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-2-furamide, in the rat showed it to be a potent analgesic (ED50 = 0.07 mg/kg, tail-flick test) with little cardiovascular and respiratory depression when compared to fentanyl.
• J. Med. Chem. 1989, 32, 663-671
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BAGLEY, JEROME R.;SPENCER, H. KENNETH
  作者：BAGLEY, JEROME R.、SPENCER, H. KENNETH

  DOI：——

  日期：——
• BAGLEY, JEROME R.;WYNN, RICHARD L.;RUDO, FRIEDA G.;DOORLEY, BRIAN M.;SPEN+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 663-671
  作者：BAGLEY, JEROME R.、WYNN, RICHARD L.、RUDO, FRIEDA G.、DOORLEY, BRIAN M.、SPEN+

  DOI：——

  日期：——