3-氯-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮 | 68057-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-氯-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: Quadratsaeure-monochlorid
• 英文别名: Squaric acid monochloride；3-Chlor-4-hydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion；3-chloro-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-Chlor-4-hydroxy-cyclobut-3-en-1,2-dion；3-Cyclobutene-1,2-dione, 3-chloro-4-hydroxy-
• CAS: 68057-72-7
• 化学式: C₄HClO₃
• 分子量: 132.503
• InChiKey: QVBMDTAMWRGSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-羟环丁-1-烯-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 12. Mitteilung. Eine einfache Synthese von 3-Hydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion ("Semiquadratsäure"; "Moniliformin") und dessen Umsetzung mit Aminen

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第12部分。一种简单有效的合成3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（“半四酸”；“念珠菌素”）及其与胺的反应 以四酸（1）为起始物，半四酸（4）已以54%的总产率合成。与文献报道相反，半四酸（4）在低温下与氨（5a）和苯胺（5b）反应，分别生成半四酸盐6a和6b，而非相应的半四酸酰胺。因此，多种一级、二级和三级胺与4反应生成半四酸盐6c-k。通过催化氢化3-氨基-4-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（7），明确地得到了半四酸酰胺（8）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27861
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,6,7-Pentachloro-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptan-3-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-氯-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成冯·莫尼利福汀，阿霉素，霉菌毒素和环丁酮-Struktur †

  摘要：

  具有环丁二酮结构的霉菌毒素莫尼西丁的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610526

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 16. Mitteilung¹. Synthese von 3-Alkylthio- und 3-Arylthio-3-cyclobuten-1,2-dionen (Thiosemiquadratsäure-<i>S</i>-estern)
  作者：Arthur H. Schmidt、Christian Künz、Michael Debo、Juan-Pablo Mora-Ferrer

  DOI：10.1055/s-1990-27025

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 16.1 Synthesis of 3-Alkylthio- and 3-Arylthio-3-cyclobutene-1,2-diones (S-Alkyl and S-Aryl Thiosemisquarates) The reaction of semisquaric chloride (1) with thiols 2 (X = H) has been investigated. In the presence of triethylamine (Method A) only moderate yields of S-alkyl thiosemisquarates 3a-d were obtained. Moderate to good yields of S-alkyl and S-aryl thiosemisquarates 3a-f were obtained in the presence of aluminum chloride (Method B) and by the reaction of 1 with trimethylsilyl sulfides 2 (X=SiMe3) in the presence of aluminum chloride (Method C).

  氧碳和相关化合物；第16.1部分 3-烷基硫和3-芳基硫-3-环丁烯-1,2-二酮的合成（S-烷基和S-芳基硫半方形化合物） 已研究半方形氯化物（1）与硫醇2（X = H）的反应。在三乙胺的存在下（方法A），仅获得了中等产率的S-烷基硫半方形化合物3a-d。在铝氯化物存在下（方法B），以及1与三甲基硅基硫化物2（X=SiMe3）在铝氯化物存在下的反应（方法C），获得了中到良好的S-烷基和S-芳基硫半方形化合物3a-f的产率。
• INHIBITING FATTY ACID SYNTHASE (FASN)
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3636637A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present disclosure is directed to inhibitors of FASN. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of FASN. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of FASN, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of FASN, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开涉及FASN的抑制剂。这些化合物可用于治疗与FASN抑制相关的疾病或疾病。例如，本公开涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，治疗、预防或改善与FASN抑制相关的疾病或疾病的方法，以及这些化合物的合成方法。
• Ein neues, einfaches verfahren zur darstellung von ammonium- und phosphonium- betainen der quadrätsaure
  作者：Arthur H Schmidt、Ulla Becker、Amokrane Aiméne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81470-2

  日期：1984.1

  Squaric acid 1 reacts with equimolar amounts of tertiary amines 7 and tertiary phosphines 8 in acetic anhydride to afford the monocondensation-products 4 and 5 , respectively.

  方酸1与等摩尔量的乙胺中的叔胺7和叔膦8反应，分别得到单缩合产物4和5。
• SCHMIDT, A. H.;BECKER, U.;AIMENE, AMOKRANE, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4475-4478
  作者：SCHMIDT, A. H.、BECKER, U.、AIMENE, AMOKRANE

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT A. H.; MAIBAUM H., SYNTHESIS,(1987) N 2, 134-137
  作者：SCHMIDT A. H.、 MAIBAUM H.

  DOI：——

  日期：——