(R)-10-benzoyloxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-10-benzoyloxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
• 英文别名: [(5R)-11-carbamoyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-5-yl] benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: SENYQANOFJWAII-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥卡西平 在 sodium tetrahydroborate 、 lipase from Candida rugosa 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-10-benzoyloxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide 、 (R)-10-benzoyloxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一步法脂肪酶催化制备埃斯卡西平†

  摘要：

  抗癫痫药依斯卡西平（S -licarbazepine）是由外消旋形式RS-利卡卡西平通过脂肪酶催化的动力学拆分一步制备的。的一种新的立体选择性同时HPLC分离RS -licarbazepine（1）和其外消旋酯RS - 2-5已经对Lux®纤维素-2柱，使用环己烷/乙醇1/1 V / V作为流动相显影。已开发的对映选择性HPLC分离已用于监测脂肪酶催化的RS-利卡西平的动力学拆分（1）。已经进行了脂肪酶催化的酯交换和水解反应。研究了四种不同的酯（乙酸酯（2），丙酸酯（3），丁酸酯（4）和苯甲酸酯（5））的酯交换和水解反应，使用了十种来自多种来源的脂肪酶。用的反式酯化所示的对映体选择性最好RS与以M苯甲酸乙烯酯-licarbazepine吨BE从溶剂和脂肪酶皱褶假丝酵母，其中所述药理学活性对映异构体，小号- （+） -利卡西平，已完成[ ë = 31，EE = 97％，产率84％，α 20 d=

  DOI：

  10.1039/c6ra23915c

文献信息

• One-step lipase-catalysed preparation of eslicarbazepine
  作者：M. F. El-Behairy、E. Sundby

  DOI：10.1039/c6ra23915c

  日期：——

  RS-licarbazepine via lipase catalysed kinetic resolution. A novel stereoselective simultaneous HPLC separations of RS-licarbazepine (1) and its racemic esters RS-2–5 have been developed on Lux® cellulose-2 column using cyclohexane/ethanol 1/1 v/v as mobile phase. The developed enantioselective HPLC separations have been utilized for monitoring of lipase catalyzed kinetic resolution of RS-licarbazepine (1). Lipase

  抗癫痫药依斯卡西平（S -licarbazepine）是由外消旋形式RS-利卡卡西平通过脂肪酶催化的动力学拆分一步制备的。的一种新的立体选择性同时HPLC分离RS -licarbazepine（1）和其外消旋酯RS - 2-5已经对Lux®纤维素-2柱，使用环己烷/乙醇1/1 V / V作为流动相显影。已开发的对映选择性HPLC分离已用于监测脂肪酶催化的RS-利卡西平的动力学拆分（1）。已经进行了脂肪酶催化的酯交换和水解反应。研究了四种不同的酯（乙酸酯（2），丙酸酯（3），丁酸酯（4）和苯甲酸酯（5））的酯交换和水解反应，使用了十种来自多种来源的脂肪酶。用的反式酯化所示的对映体选择性最好RS与以M苯甲酸乙烯酯-licarbazepine吨BE从溶剂和脂肪酶皱褶假丝酵母，其中所述药理学活性对映异构体，小号- （+） -利卡西平，已完成[ ë = 31，EE = 97％，产率84％，α 20 d=