5-nitro-cycloSal-chlorophosphite | 1422372-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-cycloSal-chlorophosphite
• CAS: 1422372-82-4
• 化学式: C₇H₅ClNO₅P
• 分子量: 249.547
• InChiKey: HYIUCMOIUZNRNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-cycloSal-chlorophosphite 、 齐多夫定 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium peroxymonosulfate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以47%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-4-Azido-5-(6-nitro-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906

文献信息

• A Glycan Array‐Based Assay for the Identification and Characterization of Plant Glycosyltransferases
  作者：Colin Ruprecht、Max P. Bartetzko、Deborah Senf、Anna Lakhina、Peter J. Smith、Maria J. Soto、Hyunil Oh、Jeong‐Yeh Yang、Digantkumar Chapla、Daniel Varon Silva、Mads H. Clausen、Michael G. Hahn、Kelley W. Moremen、Breeanna R. Urbanowicz、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/anie.202003105

  日期：2020.7.20

  Growing plants with modified cell wall compositions is a promising strategy to improve resistance to pathogens, increase biomass digestibility, and tune other important properties. In order to alter biomass architecture, a detailed knowledge of cell wall structure and biosynthesis is a prerequisite. We report here a glycan array‐based assay for the high‐throughput identification and characterization of

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。
• Chemical Synthesis and Enzymatic Testing of CMP-Sialic Acid Derivatives
  作者：Saskia Wolf、Svenja Warnecke、Jörg Ehrit、Friedrich Freiberger、Rita Gerardy-Schahn、Chris Meier

  DOI：10.1002/cbic.201200471

  日期：2012.11.26

  Sialic acid modification: CycloSal‐nucleotides were used to prepare monophosphate‐linked sugar nucleotides, such as TMP‐β‐Gal and CMP–N‐acetyl‐neuraminic acids and four sialic acid derivatives with different modifications at their amino functions. The CMP–sialic acid derivatives were studied in a polymerisation catalysed by a bacterial polysialyltransferase.

  唾液酸修饰：Cyclo Sal核苷酸用于制备单磷酸连接的糖核苷酸，例如TMP-β-Gal和CMP - N-乙酰基神经氨酸以及四种唾液酸衍生物，它们的氨基官能团具有不同的修饰。在细菌多唾液酸转移酶催化的聚合反应中研究了CMP-唾液酸衍生物。