3-[6-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]propanoic acid | 192191-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 3-[6-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 192191-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: HBUIMHFMBMGRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-6-O-氨基-Β-环糊精 、 3-[6-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]propanoic acid 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-[6-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-N-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型环麦芽低聚糖（环糊精）结合的6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-one的合成及增强化学发光

  摘要：

  为了提供在水溶液中具有高发光效率的化学发光底物，研究了6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-one化合物在共价键合下的结构设计。产生生色团的环麦芽寡糖（环糊精）。环糊精结合的6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一种化合物的合成是通过在6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（之间）形成酰胺键来实现的。 7H）-一和单-6-氨基-6-脱氧环糊精。研究了合成的环糊精结合的发光发色团的氧诱导化学发光性质。在pH 8.3磷酸盐缓冲液中的发光效率明显取决于结合的环糊精的种类以及生色团与环糊精之间的结合位点。环麦芽糖（β-环糊精）已共价连接到咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个环系统的2位上的与环糊精结合的化合物的发光效率显示出与非环糊精发色团相比，最多可增强11倍，而与环麦芽六糖（α-环糊精）的连接不会导致增强。而且，该研究表明，涉及将发光的生色团共价结合到环糊精上以增强化学发光

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10059-3
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-[6-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环麦芽低聚糖（环糊精）结合的6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-one的合成及增强化学发光

  摘要：

  为了提供在水溶液中具有高发光效率的化学发光底物，研究了6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-one化合物在共价键合下的结构设计。产生生色团的环麦芽寡糖（环糊精）。环糊精结合的6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一种化合物的合成是通过在6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（之间）形成酰胺键来实现的。 7H）-一和单-6-氨基-6-脱氧环糊精。研究了合成的环糊精结合的发光发色团的氧诱导化学发光性质。在pH 8.3磷酸盐缓冲液中的发光效率明显取决于结合的环糊精的种类以及生色团与环糊精之间的结合位点。环麦芽糖（β-环糊精）已共价连接到咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个环系统的2位上的与环糊精结合的化合物的发光效率显示出与非环糊精发色团相比，最多可增强11倍，而与环麦芽六糖（α-环糊精）的连接不会导致增强。而且，该研究表明，涉及将发光的生色团共价结合到环糊精上以增强化学发光

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10059-3

文献信息

• Synthesis and enhanced chemiluminescence of new cyclomaltooligosaccharide (cyclodextrin)-bound 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  作者：Katsunori Teranishi、Atsuko Komoda、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10059-3

  日期：1998.1

  In order to provide chemiluminescent substrates that have high light-emitting efficiency in aqueous solution, the structural design on 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one compounds was studied in the covalent attachment of a light-producing chromophore to a cyclomaltooligosaccharide (cyclodextrin). The synthesis of cyclodextrin-bound 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one compounds was achieved

  为了提供在水溶液中具有高发光效率的化学发光底物，研究了6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-one化合物在共价键合下的结构设计。产生生色团的环麦芽寡糖（环糊精）。环糊精结合的6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一种化合物的合成是通过在6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（之间）形成酰胺键来实现的。 7H）-一和单-6-氨基-6-脱氧环糊精。研究了合成的环糊精结合的发光发色团的氧诱导化学发光性质。在pH 8.3磷酸盐缓冲液中的发光效率明显取决于结合的环糊精的种类以及生色团与环糊精之间的结合位点。环麦芽糖（β-环糊精）已共价连接到咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个环系统的2位上的与环糊精结合的化合物的发光效率显示出与非环糊精发色团相比，最多可增强11倍，而与环麦芽六糖（α-环糊精）的连接不会导致增强。而且，该研究表明，涉及将发光的生色团共价结合到环糊精上以增强化学发光