2-(1H-苯并咪唑-2-基)-5-氯苯胺 | 10173-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-5-氯苯胺
• 英文名称: 2-(4-Chlor-2-amino-phenyl)-benzimidazol
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-chloro-aniline；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-chloroaniline
• CAS: 10173-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD09813095
• 分子量: 243.695
• InChiKey: UWLADIKYQVANNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-5-氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到6-chloro-14a-(p-tolyl)-1,14a-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a] quinazolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  TsOH催化连续缩合，环化和脱水合成苯并咪唑并吡咯并喹唑啉

  摘要：

  TsOH催化甲苯中的2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺和酮酸的连续缩合，环化和脱水反应，得到一系列苯并[4,5]咪唑[1,2- ç ]吡咯并[1,2一]喹唑啉-3（2 ħ） -酮衍生物以良好至高产率。X射线衍射分析进一步明确地证实了3e的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3293

文献信息

• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150037703A

  公开（公告）日：2015-04-08

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本说明书提供了一种杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光器件。
• Au(I)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Xun Ji、Yu Zhou、Jinfang Wang、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo400228g

  日期：2013.5.3

  Au(I)/Ag(I)-catalyzed cascade method has been developed for one-pot synthesis of the complex polycyclic heterocycles benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinazolinone derivatives through treatment of the substituted 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)anilines with 4-pentynoic acid or 5-hexynoic acid. The strategy features a Au(I)/Ag(I)-catalyzed one-pot cascade process involving the formation of three new C–N bonds in

  已开发出一种高效且简便的Au（I）/ Ag（I）催化级联方法，用于一锅合成复杂的多环杂环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[1,2-通过用4-戊酸或5-己酸处理取代的2-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺来制备α ]喹唑啉酮衍生物。该策略以Au（I）/ Ag（I）催化的一锅级联过程为特色，该过程涉及以高产率形成三个新的C–N键，并且具有广泛的底物范围。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>] or Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquids Catalyzed by Iodine
  作者：Yue Wang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.2967

  日期：2017.11

  2‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)anilines reacted with haloketones including 5‐chloropentan‐2‐one and 6‐chlorohexan‐2‐one catalyzed by iodine, giving benzo[4,5]imidazo[1,2‐c]pyrrolo[1,2‐a]quinazoline and 6H‐benzo[4,5]imidazo[1,2‐c]pyrido[1,2‐a]quinazoline derivatives, respectively. This domino‐type reaction formed two new heterocycles and three new covalent bonds in one‐pot procedure and provided a green

  2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺与碘催化的卤代酮反应，包括5-氯戊烷-2-一和6-氯己酮-2-一，得到苯并[4,5]咪唑并[1]分别是，2- c ]吡咯并[1,2- a ]喹唑啉和6 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡啶基[1,2- a ]喹唑啉衍生物。这种多米诺型反应在一锅法中形成了两个新的杂环和三个新的共价键，为在离子液体中合成同时带有喹唑啉和苯并咪唑部分的稠合五环杂环提供了一种绿色方法。
• A Consecutive Condensation, Cyclization, and Dehydration for the Synthesis of Benzimidazopyrroloquinazolines Catalyzed by TsOH
  作者：Yi-Ping Wang、Xue-Rong Ou、Yue Wang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3293

  日期：2018.10

  A consecutive condensation, cyclization, and dehydration of 2‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl) anilines and ketonic acid in toluene catalyzed by TsOH gave a series of benzo[4,5]imidazo [1,2‐c]pyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐3(2H)‐one derivatives in good to high yields. The structure of 3e was further confirmed unambiguously by X‐ray diffraction analysis.

  TsOH催化甲苯中的2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺和酮酸的连续缩合，环化和脱水反应，得到一系列苯并[4,5]咪唑[1,2- ç ]吡咯并[1,2一]喹唑啉-3（2 ħ） -酮衍生物以良好至高产率。X射线衍射分析进一步明确地证实了3e的结构。