3-methyl-but-3-en-2-one (E)-oxime | 28051-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-but-3-en-2-one (E)-oxime
• 英文别名: (NE)-N-(3-methylbut-3-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 28051-69-6
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: PTERMXAGTLNYIU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-but-3-en-2-one (E)-oxime 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 5,6-dimethylpyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化区域选择性合成由烯烃和α,β-不饱和肟酯合成吡啶

  摘要：

  α,β-不饱和的 O-新戊酰基肟通过 Rh(III) 催化与烯烃偶联，得到取代的吡啶。与活化烯烃的反应具有异常的区域选择性和高产率。机理研究表明，杂环的形成是通过可逆的 CH 活化、烯烃插入和 CN 键形成/NO 键裂解过程进行的。

  DOI：

  10.1021/ja3104389
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-but-3-en-2-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化区域选择性合成由烯烃和α,β-不饱和肟酯合成吡啶

  摘要：

  α,β-不饱和的 O-新戊酰基肟通过 Rh(III) 催化与烯烃偶联，得到取代的吡啶。与活化烯烃的反应具有异常的区域选择性和高产率。机理研究表明，杂环的形成是通过可逆的 CH 活化、烯烃插入和 CN 键形成/NO 键裂解过程进行的。

  DOI：

  10.1021/ja3104389

文献信息

• Thioether Ligand-Enabled Cationic Palladium(II)-Catalyzed Electrophilic C–H Arylation of α,β-Unsaturated Oxime Ethers
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01570

  日期：2020.10.2

  The use of the cationic palladium(II) catalyst realized electrophilic C–H arylation of α,β-unsaturated O-SEM oximes with arylboronic acids. This Pd-catalyzed electrophilic C–H arylation is facilitated by employing alkyl aryl thioether ligands, and optimization of the ligand structure greatly improves the yield. The resulting α,β-unsaturated oximes would provide access to multisubstituted heterocyclic

  阳离子钯（II）催化剂的使用实现了α，β-不饱和O - SEM肟与芳基硼酸的亲电C–H芳基化。通过使用烷基芳基硫醚配体可以促进这种Pd催化的亲电C–H芳基化，配体结构的优化大大提高了收率。所得的α，β-不饱和肟将提供多取代杂环化合物的获得。
• CYCLODIMERIZATION OF 3-METHYL-3-BUTEN-2-ONE OXIME
  作者：Tadatoshi Ota、Seizo Masuda、Hitoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1981.411

  日期：1981.3.5

  Nitron derivative, 8-hydroxy-1,4,5,7-tetramethyl-6,8-diazabicyclo [3.2.1]oct-6-ene 6-oxide, was obtained by the cyclodimerization of 3-methyl-3-buten-2-one oxime at 80 °C. This nitron was easily converted into the stable nitroxy radical by the attack of poly(N-methylacrylamide) radical.

  硝基衍生物8-羟基-1,4,5,7-四甲基-6,8-二氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯6-氧化物，是通过3-甲基-3-丁烯-环二聚得到的。 2-一肟，80°C。该硝基很容易通过聚（N-甲基丙烯酰胺）自由基的攻击转化为稳定的硝氧基自由基。
• Expedient Access to 2,3-Dihydropyridines from Unsaturated Oximes by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Kassandra F. Sedillo、Jamie M. Neely、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b04946

  日期：2015.7.22

  alpha,beta-Unsaturated - oxime pivalates are proposed to undergo reversible C(sp(2))-H insertion with cationic Rh (III) complexes to furnish five-membered metallacycles. In the presence of 1,1-disubstituted olefins, these species participate in irreversible migratory insertion to give, after reductive elimination, 2,3-dihydropyridine products in good yields. Catalytic hydrogenation can then be used to. convert these molecules into piperidines, which are important structural components of numerous pharmaceuticals.
• Tashchi, V. P.; Rukasov, A. F.; Orlova, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 899 - 907
  作者：Tashchi, V. P.、Rukasov, A. F.、Orlova, T. I.、Ivanov, A. P.、Tashchi, O. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buczkowski,Z.; Plenkiewicz,J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1970, vol. 18, p. 647 - 656
  作者：Buczkowski,Z.、Plenkiewicz,J.

  DOI：——

  日期：——