1-phenylpentan-1-one O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpentan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: N-methoxy-1-phenylpentan-1-imine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RNDVXOSSNFWIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylidenetrimethylene carbonate 、 1-phenylpentan-1-one O-methyl oxime 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到1-(2-(2-(hydroxymethyl)allyl)phenyl)pentan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）-催化（杂）芳烃与2-亚甲基亚甲基碳酸酯的C-H烯丙基化获得支链烯丙芳烃

  摘要：

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01832
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 0.75h， 以92%的产率得到1-phenylpentan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和钯催化对CH键进行直接加氧。

  摘要：

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03197

文献信息

• Formation of Ketone Diperoxides from Ozonation of<i>O</i>-Methyloximes
  作者：Yoshikatsu Ito、Hiroaki Yokoya、Yasutoshi Umehara、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2407

  日期：1980.8

  The ozonation of the O-methyloximes has been investigated. Besides the corresponding ketones, ketone diperoxides, and N-methoxyamides were produced. The stereochemistry of the ketone diperoxides was studied by the NMR technique.

  已经研究了 O-甲基肟的臭氧化。除了相应的酮外，还生成了酮二过氧化物和 N-甲氧基酰胺。通过NMR技术研究酮二过氧化物的立体化学。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Acetoxylation via Electrochemical Oxidation
  作者：Yi-Qian Li、Qi-Liang Yang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Dayong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01138

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed arene C(sp2)–H acetoxylation has emerged as a powerful tool to construct a carbon–oxygen (C–O) bond. However, the requirement of stoichiometric chemical oxidants for this transformation possesses a significant disadvantage. To solve this fundamental problem, we now report an anodic oxidation strategy to achieve arene C(sp2)–H acetoxylation.

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Difluoromethylation of Ketoximes: Tuning the Regioselectivity from the <i>meta</i> to the <i>para</i> Position
  作者：Chunchen Yuan、Lei Zhu、Runsheng Zeng、Yu Lan、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201711221

  日期：2018.1.26

  A highly para‐selective CAr−H difluoromethylation of ketoxime ethers under ruthenium catalysis has been developed. A wide variety of ketoxime ethers are compatible with the reaction, which leads to the corresponding para‐difluoromethylated products in moderate to good yield. A mechanistic study clearly showed that chelation‐assisted cycloruthenation is the key factor in the para selectivity of the

  已经开发了在钌催化下酮肟醚的高度对位选择性C Ar -H二氟甲基化。各种各样的酮肟醚均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率产生相应的对二氟甲基化产物。一项机理研究清楚地表明，螯合辅助的环化钌是影响酮肟醚二氟甲基化对位选择性的关键因素。使用密度泛函理论来获得对位选择性的理论理解。＃
• OrthoC H amidations enabled by a recyclable manganese-ionic liquid catalytic system
  作者：Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151521

  日期：2020.2

  We described an environmentally benign, recyclable base metal catalyst system (MnBr(CO)(5)/[Hmim] OAc) for ortho-C-H amidation. The readily available dioxazolones was used as the amidation agents. A broad substrate scope and high functional group tolerance were observed. The catalyst system (MnBr(CO)(5)/[Hmim]OAc) could be easily reused by simple phase separations: (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.