2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯 | 338-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯
• 英文名称: 2-fluoro-3-methylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 2-fluor-3-methyl-1,3-butadien
• CAS: 338-68-1
• 化学式: C₅H₇F
• 分子量: 86.109
• InChiKey: YAYWOMCZHXJZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47.3-47.5 °C
• 密度：
  0.847 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  530

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-1,4-dibromo-2-fluor-3-ethyl-2-buten
  参考文献：
  名称：

  «3-氟尿素»（2-氟-3-甲基-1,3-丁二烯）和异种取代基Abkömmlinge †

  摘要：

  '3-氟异戊二烯'（2-氟-3-甲基-1,3-丁二烯）及其一些杂取代的衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630514
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-1-fluor-2-jodmethyl-2-methylcyclopropan 在 锌 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Schlosser,M. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 346 - 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane and diazocyclopropane to 2-fluoro-3-methylbutadiene and thermal transformations of fluorine-containing vinylpyrazolines and vinylcyclopropanes
  作者：E. V. Guseva、N. V. Volchkov、E. V. Shulishov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a

  日期：2004.6

  conditions (400—600 °C), into 1-fluoro-2-methylcyclopent-1-ene and 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7), respectively. Spiropentane derivative 5 partially isomerizes into 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene. In a similar way, thermolysis of 6-(2,3,3-trifluorocyclobut-1-enyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene at 400 °C gives a mixture of 1-(spiropentyl)-2,3,3-trifluorocyclobut-1-ene and 2,3,3

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,
• Aluminum oxide-induced gas-phase ring-opening in methyl substituted gem-difluorocyclopropanes, leading to 2-fluorobuta-1,3-dienes and vinylacetylenes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、M. A. Novikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-015-0914-6

  日期：2015.3

  A gas-phase pyrolysis of methyl-substituted gem-difluorocyclopropanes in a flow-tube reactor in the presence of Al2O3 at 185—250 °C gives 2-fluorobuta-1,3-dienes and vinylacetylenes.

  在流管反应器中，在 Al2O3 存在下，在 185-250 °C 下，甲基取代的偕二氟环丙烷的气相热解得到 2-氟丁-1,3-二烯和乙烯基乙炔。
• HOMOLOGS OF CHLOROPRENE AND THEIR POLYMERS (SECOND PAPER ON NEW SYNTHETIC RUBBERS)
  作者：Wallace H. Carothers、Donald D. Coffman

  DOI：10.1021/ja01349a035

  日期：1932.10

  iene-1,3 polymerized very rapidly and yielded a rubber-like polymer, which alter vulcanization was less extensible than the corresponding product obtained from chloroprene (chloro-2-butadiene-1,3). Chloro-2-dimethyl-3,4-butadiene-1,3 polymerized very slowly and the product, even alter vulcanization, was soft and lacking in nerve. Chloro-2-tetramethylene-3,4-butadiene-1,3 also polymerized very slowly

  摘要 三种取代的乙烯基乙炔用氯化氢处理，转化为相应的氯丁二烯。Chloro-2-methyl-3-butadiene-1,3 非常迅速地聚合并产生橡胶状聚合物，其硫化后的延展性低于从氯丁二烯 (chloro-2-butadiene-1,3) 获得的相应产品。Chloro-2-dimethyl-3,4-butadiene-1,3 聚合非常缓慢，产品即使在硫化后也很柔软，缺乏神经。Chloro-2-tetramethylene-3,4-butadiene-1,3 也非常缓慢地聚合并且产物非常柔软、可塑性和粘性。这三种新的氯丁二烯的结构是通过它们与 α-萘醌反应形成结晶加成产物而建立的，这些加成产物被氧化成相应的蒽醌。
• Generation of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines and their reaction with halogen-containing unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、R. A. Novikov、N. V. Volchkov

  DOI：10.1007/s11172-012-0155-x

  日期：2012.6

  Thermal decomposition of 1-(4-methoxyphenyl)- and 1-(4-fluorophenyl)hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles at 135 °C in the presence of allyl or propargyl halides leads to the elimination of hexamethyl benzenehexacarboxylate and the formation of the corresponding pyrazolines or pyrazoles as the products of 1,3-dipolar cycloaddition of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines to the multiple bonds

  1-(4-甲氧基苯基)- 和 1-(4-氟苯基)七(甲氧基羰基)-3a,7a-二氢吲唑在烯丙基或炔丙基卤化物存在下于 135 °C 的热分解导致消除六甲基苯六羧酸酯和形成相应的吡唑啉或吡唑，作为 1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺与所用底物的多重键的 1,3-偶极环加成反应的产物。在乙烯基卤化物的情况下，目标反应的产物要么以低产率获得，要么不存在，而是发生副转化。因此，例如，在 1,1-dichloro-4-methylpenta-1,3-diene 的情况下，除了六甲基苯六甲酸酯，3,5,5-trichloro-2-methylpent-4-en-2-ol 和芳基氯腙MeO2CC(Cl)=N-NHAr 也意外地作为主要产物被分离出来。
• Thermal cyclopropyl—allyl rearrangement of gem-chlorofluorocyclopropanes under gas-phase pyrolysis conditions. Formation of chlorofluoroalkenes and 2-fluorobuta-1,3-dienes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-019-2567-3

  日期：2019.7

  The gas-phase pyrolysis of isomeric 2-chloro-2-fluoro-1-phenylcyclopropanes in a flow reactor at 250–430 °С gives 1-phenyl- and 3-phenyl-3-chloro-2-fluoropropenes. Under similar conditions, methyl-substituted gem-chlorofluorocyclopropanes undergo cyclopropyl—allyl isomerization accompanied by dehydrochlorination to form chlorofluoroalkenes and 2-fluoro-buta-1,3-dienes.

  异构 2-氯-2-氟-1-苯基环丙烷在流动反应器中于 250–430 °C 的气相热解得到 1-苯基-和 3-苯基-3-氯-2-氟丙烯。在类似条件下，甲基取代的偕-氯氟环丙烷发生环丙基-烯丙基异构化，并伴随脱氯化氢反应形成氯氟烯烃和 2-氟-丁-1,3-二烯。