piragliatin | 625114-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: piragliatin
• 英文别名: 2(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-(3-oxo-cyclopentyl)-N-pyrazin-2-yl-propionamide；Piragliatin;RO 4389620；2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-(3-oxocyclopentyl)-N-pyrazin-2-ylpropanamide
• CAS: 625114-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃O₄S
• 分子量: 421.904
• InChiKey: XEANIURBPHCHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piragliatin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-(3-hydroxyimino-cyclopentyl)-N-pyrazin-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US20030225283A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(3-oxocyclopentyl)propanoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 piragliatin
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪族CH键的直接和选择性活化三组分烯烃双官能化

  摘要：

  催化烯烃双官能化是快速组装复杂分子的强大策略，在合成化学中具有广泛的应用。尽管取得了重大进展，但仍需要解决的一个迫切挑战是安装高度功能化的C（sp 3）杂交中心，无需预先活化的底物。我们在此报告，廉价且易于合成的十分解钨酸光HAT与镍催化相结合，通过直接和选择性活化脂肪族CH键为三组分烯烃双官能化提供了一个多功能平台。与以前的研究相比，此策略的显着优势在于，可以使用最丰富的碳氢化合物作为原料，并且可以轻松地安装各种高度官能化的叔，仲和伯C（sp 3）杂交中心。天然产物的选择性后期功能化和包括吡拉列汀在内的药物相关分子的简明合成证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202014632

文献信息

• CHEMOSELECTIVE METHYLENE HYDROXYLATION IN AROMATIC MOLECULES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200087331A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  A chemoselective and reactive Mn(CF 3 -PDP) catalyst system that enables for the first time the strategic advantages of late-stage aliphatic C—H hydroxylation to be leveraged in aromatic compounds. This discovery will benefit small molecule therapeutics by enabling the rapid diversification of aromatic drugs and natural products and identification of their metabolites.

  一种化学选择性和反应性的Mn(CF3-PDP)催化体系首次实现了后期脂肪族C—H羟基化在芳香化合物中的战略优势。这一发现将有助于小分子药物的快速多样化和芳香类药物以及天然产物的代谢产物的鉴定。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE OXYGENES CYCLOALKYLE OU SUBSTITUES CYCLOALKYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003095438A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I); wherein formula (II) represents a substituted group, an oxa-cycloalkyl group or a thia-cycloalkyl group, are glucokinase activators useful in the treatment of type II diabetes.

  式(I)的化合物；其中式(II)代表取代基团，氧杂环烷基团或硫杂环烷基团，是一种在治疗II型糖尿病中有用的葡萄糖激酶激活剂。
• 一种合成Piragliatin及其类似物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114539168A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种合成Piragliatin及其类似物的方法。具体来说，是以芳基卤化物、丙烯酸衍生物以及烷烃为原料，通过十聚钨酸盐与金属镍络合物的协同催化来高效构建Piragliatin及其类似物的方法；即在光照下首先实现烯烃的芳基烷基化，再将酯水解成酸进而制成酰氯，最后与2‑氨基吡嗪缩合得到Piragliatin。本发明中使用了一种新颖的烯烃烷基芳基化的方法学，与之前的合成方法相比，原料商业可得、步骤简洁高效并且易于进一步衍生化，操作简单，适用于大量Piragliatin及其类似物的合成。
• Chemoselective methylene hydroxylation in aromatic molecules
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10961266B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  A chemoselective and reactive Mn(CF3-PDP) catalyst system that enables for the first time the strategic advantages of late-stage aliphatic C—H hydroxylation to be leveraged in aromatic compounds. This discovery will benefit small molecule therapeutics by enabling the rapid diversification of aromatic drugs and natural products and identification of their metabolites.

  一种化学选择性和反应性 Mn（CF3-PDP）催化剂系统，首次在芳香化合物中发挥了后期脂肪族 C-H 羟基化的战略优势。这一发现将使芳香族药物和天然产物迅速多样化并鉴定其代谢物，从而有利于小分子疗法。
• SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1501815A1

  公开（公告）日：2005-02-02