(S)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate | 222834-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-ethoxy-3-[4-(2-phenoxazin-10-ylethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 222834-42-6
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: BCWQMVXSDQGQDD-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ragaglitazar
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 O-allyl-1-(2,3,4-trifluorobenzyl)hydrocinchonidinium bromide 、 四氯化锡 cesium hydroxide 、 Proton Sponge 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.08h， 生成 (S)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z

文献信息

• Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Glycolate Alkylation, Investigation of the Scope, and Application to the Synthesis of (−)-Ragaglitazar
  作者：Merritt B. Andrus、Erik J. Hicken、Jeffrey C. Stephens、D. Karl Bedke

  DOI：10.1021/jo051568z

  日期：2005.11.1

  Asymmetric glycolate alkylation using a protected acetophenone surrogate under solid−liquid phase-transfer conditions is a new approach to the synthesis of 2-hydroxy esters and acids. Diphenylmethyloxy-2,5-dimethoxyacetophenone 1 with a trifluorobenzyl cinchonidinium bromide catalyst 9 (10 mol %) and cesium hydroxide provided S-alkylation products 2 at −35 °C in high yield (80−99%) and with excellent

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。