1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone | 917087-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(2-Phenylethynyl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 917087-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: KGZIGDXDMRBARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环杂环化反应，用于合成功能性吡咯

  摘要：

  通过在温和条件下Pd（TFA）2催化1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环化反应，已经开发出一种高效合成高度官能化吡咯的有效方法。该反应首先通过分子内亲核进攻，然后是开环过程，然后是分子间亲核进攻以及质子化进行，以中等至极好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02068
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylphenylethyne 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions of 1‐(1‐Alkynyl)cyclopropyl Oximes with Nitrones: A Modular Entry to Highly Substituted Pyrrolo[3,4‐ <i>d</i> ][1,2]oxazepines
  作者：Yanqing Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200288

  日期：2012.9.17

  An efficient approach for the synthesis of highly substituted pyrrolo[3,4‐d][1,2]oxazepines has been achieved by gold(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of 1‐(1‐alkynyl)cyclopropyl oximes with nitrones in good to excellent yields as a single diastereomer. A complete chirality transfer was observed in this transformation.

  通过金（I）催化的1-（1-炔基）环丙基肟的1,3-偶极环加成反应，已经获得了一种高效合成高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]氮杂ze庚烷的方法。与硝酮一起以单一非对映异构体的形式获得良好或优异的收率。在该转化中观察到了完全的手性转移。
• Au(I)-Catalyzed Efficient Synthesis of Functionalized Bicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Guotao Li、Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja802294t

  日期：2008.6.1

  An efficient Au(I)-catalyzed synthesis of highly strained and functionalized bicyclo[3.2.0]heptanes is developed. Subsequent couplings with various nucleophiles offer additional structural features/complexity. These one-pot, three-component reactions are proposed to proceed via a key 1,3-dipolar cycloaddition between a Au carbenoid-containing carbonyl ylide and ethyl vinyl ether.

  开发了一种高效的 Au(I) 催化合成高应变和功能化的双环 [3.2.0] 庚烷。随后与各种亲核试剂的偶联提供了额外的结构特征/复杂性。这些一锅三组分反应被提议通过含金类卡宾的羰基叶立德和乙基乙烯基醚之间的关键 1,3-偶极环加成反应进行。
• Oxidative Ring Contraction of Cyclobutenes: General Approach to Cyclopropylketones including Mechanistic Insights
  作者：Andreas N. Baumann、Franziska Schüppel、Michael Eisold、Andrea Kreppel、Regina de Vivie-Riedle、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00297

  日期：2018.5.4

  cyclopropylketones (CPKs) under atmospheric conditions is reported. Comprehensive mechanistic studies are proposed to support this novel, yet unusual, rearrangement. Insights into the mechanism ultimately led to simplification and generalization of the ring contraction of cyclobutenes using mCPBA as an oxidant. This unique and functional group tolerant transformation proceeds under mild conditions at room temperature

  报道了在大气条件下易于形成环丙基酮（CPK）的易获得的环丁烯衍生物的原始氧化环收缩。建议进行全面的机械研究以支持这种新颖但又不寻常的重排。对该机理的见解最终导致使用m简化和泛化环丁烯的环收缩CPBA作为氧化剂。这种独特且具有官能团耐受性的转化是在室温下于温和条件下进行的，从而提供了一个新的多官能基序文库。由于CPK是吸引人的和特权的药效团，这种简单明了的策略的阐述代表了用于药物发现和药物化学的极有价值的工具。另外，所描述的方法被用于以最少的步骤生成生物活性物质和关键前体的库。
• Highly Diastereoselective Gold- or Copper-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of 1-(1-Alkynyl) Cyclopropyl Ketones and Nitrones
  作者：Yu Bai、Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.200901133

  日期：2009.9.14

  Domino day: A highly diastereoselective Cu‐ or Au‐catalyzed tandem cycloisomerization/formal [4+3] cycloaddition of 1‐(1‐alkynyl) cyclopropyl ketones and nitrones has been developed (see scheme) along with an efficient one‐pot, three‐component version of this reaction. This methodology provides a route to a new type of 5/7‐bicyclic heterocycle: a furan‐fused oxazepine.

  多米诺骨牌日：已开发出高度非对映选择性的Cu或Au催化的串联的1-（1-炔基）环丙基酮和硝酮的环状[4 + 3]环加成异构体（见方案），以及一个有效的一锅，三锅反应的组件版本。该方法学提供了通往新型5 / 7-双环杂环的途径：呋喃融合的奥氮平。
• Kinetic resolution of 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones by gold(i)-catalyzed asymmetric [4+3]cycloaddition with nitrones: scope, mechanism and applications
  作者：Yanqing Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30309d

  日期：——

  Highly useful optically active 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones can be efficiently obtained by the kinetic resolution of the easily available racemic ones under the catalysis of the chiral gold(I) species. Reaction scope and synthetic applications are also investigated.

  通过在手性金（I）种类的催化下容易获得的外消旋物的动力学拆分，可以有效地获得高度有用的旋光的1-（1-炔基）环丙基酮。还研究了反应范围和合成应用。