3-[3-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione | 1416990-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 1416990-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 312.248
• InChiKey: DSKWUVAGRHBPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  来那度胺 在 sodium periodate 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[3-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3位取代的(1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6- 二酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类3位取代的(1‑氧代异吲哚啉‑2‑基)哌啶‑2,6‑二酮类化合物I及其合成方法，属于药物合成技术领域。式I中Y可为Z、R1、R2、‑(CH2)n‑R3，其中，Z为硼酸酯基或硼酸基，R1为羟基、氰基或三氟甲基，R2为吗啉基、哌啶基、甲基哌嗪基，式‑(CH2)n‑R3中，R3为烯烃基、乙酸叔丁基、苯基、芳香杂环基，n为0或1。本发明的一类化合物可用于制备治疗或预防多发性骨髓瘤、白血病和淋巴瘤的药物。

  公开号：

  CN107739389B

文献信息

• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• Isosteric analogs of lenalidomide and pomalidomide: Synthesis and biological activity
  作者：Alexander L. Ruchelman、Hon-Wah Man、Weihong Zhang、Roger Chen、Lori Capone、Jian Kang、Anastasia Parton、Laura Corral、Peter H. Schafer、Darius Babusis、Mehran F. Moghaddam、Yang Tang、Michael A. Shirley、George W. Muller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.071

  日期：2013.1

  A series of analogs of the immunomodulary drugs lenalidomide (1) and pomalidomide (2), in which the amino group is replaced with various isosteres, was prepared and assayed for immunomodulatory activity and activity against cancer cell lines. The 4-methyl and 4-chloro analogs 4 and 15, respectively, displayed potent inhibition of tumor necrosis factor-α (TNF-α) in LPS-stimulated hPBMC, potent stimulation

  制备了一系列免疫调节药物来那度胺（1）和pomalidomide（2）的类似物，其中的氨基被各种等排物取代，并测定了其免疫调节活性和针对癌细胞系的活性。4-甲基和4-氯类似物4和15分别在LPS刺激的hPBMC中显示出对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的有效抑制作用，在人T细胞共刺激测定中对IL-2的有效刺激作用，以及对Namalwa淋巴瘤细胞系的抗增殖活性。这两种类似物在大鼠中均显示出口服生物利用度。