5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧腺苷酸 | 17331-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧腺苷酸
• 中文别名: 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxyadenosine；5′-DMTr-dA；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine；O^5'-(4,4'-dimethoxy-trityl)-2'-deoxy-adenosine；5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 17331-22-5
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₅
• 分子量: 553.618
• InChiKey: HOVSZVKDFBLXOB-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  785.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧腺苷酸 在 DIAD 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-xylo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Reagents for reversibly terminating primer extension

  摘要：

  披露了使用3'-可逆终止核苷酸三磷酸盐来分析DNA的过程，用于除了使用循环可逆终止以外的目的。这些过程基于末端转移酶接受这些三磷酸盐作为底物的意外能力，聚合酶与可逆和不可逆终止的三磷酸盐相互竞争添加的意外能力，开发了裂解条件以快速去除终止基团，在高产率下且不会对终止寡核苷酸产物造成重大损害，以及可逆终止引物延伸产物捕获基团的能力。目前披露的过程的首选实施方式使用一个其3'-OH基团被阻断为3'-ONH2基团的三磷酸盐，在缓冲NaNO2中可以被去除，并使用Taq DNA聚合酶的变体，包括一个具有替换（L616A）的变体。

  公开号：

  US08034923B1
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-phthaloyladenosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LXI, Phthaloyl Strategy: A New Concept of Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  A new alternative strategy of oligonucleotide synthesis was developed by use of thr phthaloyl protecting group for the exocyclic amino functions of the nucleobases (see 9 - 12). This approach combines the advantages of cheap and easily accessable monomeric building blocks (see 17 - 20), standard machine-aided oligonucleotide synthesis, and a fast deprotection protocol which is orthogonal to the cleavage procedure from the solid support. The crude oligonucleotides show high purity and require, in general, no further chromatographic purification.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<633::aid-hlca633>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis of Disaccharide Nucleosides by the<i>O</i>-Glycosylation of Natural Nucleosides with Thioglycoside Donors
  作者：Shin Aoki、Taketo Fukumoto、Taiki Itoh、Masayuki Kurihara、Shigeto Saito、Shin-ya Komabiki

  DOI：10.1002/asia.201403319

  日期：2015.3

  Disaccharide nucleosides constitute an important group of naturally‐occurring sugar derivatives. In this study, we report on the synthesis of disaccharide nucleosides by the direct O‐glycosylation of nucleoside acceptors, such as adenosine, guanosine, thymidine, and cytidine, with glycosyl donors. Among the glycosyl donors tested, thioglycosides were found to give the corresponding disaccharide nucleosides

  二糖核苷是天然存在的糖衍生物的重要组成部分。在这项研究中，我们报道了通过核苷受体（如腺苷，鸟苷，胸苷和胞苷）与糖基供体的直接O-糖基化来合成二糖核苷。在测试的糖基供体中，发现硫代糖苷可以使用对甲苯磺酰氯（TolSCl）和三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂，以上述核苷受体以中等至高化学产率提供相应的二糖核苷。通过1 H NMR光谱实验检查了这些启动子与核苷受体的相互作用。
• SENSITIVE OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS USING SULFUR-BASED FUNCTIONS AS PROTECTING GROUPS AND LINKERS
  申请人：Fang Shiyue

  公开号：US20210032281A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Embodiments for the synthesis of sensitive oligonucleotides as well as insensitive oligonucleotides are provided. Sulfur-based groups are used for the protection of exo-amino groups of nucleobases, phosphate groups and 2′-OH groups, and as cleavable linker for linking oligonucleotides to a support. Oligonucleotide syntheses are achieved under typical conditions using phosphoramidite chemistry with important modifications. To prevent replacing sulfur-based protecting groups by acyl groups via cap-exchange, special capping agents are used. To retain hydrophobic tag to assist RP HPLC purification, special phosphoramidites are used in the last synthetic cycle. With the sulfur-based groups for protection and linking, oligonucleotide deprotection and cleavage are achieved via oxidation followed by beta-elimination under mild conditions. Therefore, besides for insensitive oligonucleotide synthesis, the embodiments of the invention are capable for the synthesis of oligonucleotide analogs containing sensitive functional groups that cannot survive the harsh conditions used in prior art oligonucleotide synthesis technologies.

  本发明提供了用于合成敏感寡核苷酸和不敏感寡核苷酸的实施方案。使用基于硫的基团来保护核苷酸碱基的exo-氨基团、磷酸基团和2′-OH基团，并且作为可裂解的连接剂将寡核苷酸连接到支持物上。寡核苷酸的合成是在典型条件下使用磷酰亚胺化学进行的，并进行了重要的修改。为了防止通过帽交换将基于硫的保护基团替换为酰基，使用了特殊的封端剂。为了保留亲脂性标签以协助反相高效液相色谱（RP HPLC）纯化，在最后的合成周期中使用了特殊的磷酰亚胺。使用基于硫的基团进行保护和连接，寡核苷酸的脱保护和裂解是通过氧化随后在温和条件下进行beta-消除实现的。因此，除了用于不敏感寡核苷酸的合成外，本发明的实施方案还能够合成包含在先前的寡核苷酸合成技术中使用的严酷条件下无法存活的敏感功能团的寡核苷酸类似物。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol for the removal of the 4,4′-DimethoxytrityI protecting group from the 5′-hydroxyl of acid-sensitive nucleosides and nucleotides
  作者：Nelson J. Leonard、Neelima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01673-6

  日期：1995.10

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol is introduced as a suitable reagent and solvent for the detritylution of 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-nucleosides and -deoxynucleosides, especially those that are susceptible to N-glycosyl cleavage under more strongly acidic conditions.

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。
• Facile Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides via the Phosphoramidite Method without Nucleoside Base Protection
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka

  DOI：10.1021/ja973731g

  日期：1998.12.1

  N-free nucleoside phosphoramidite and an N-unblocked nucleoside to give, after oxidation with bis(trimethylsilyl)peroxide or with tert-butyl hydroperoxide, a dinucleoside phosphate in >95% yield. In the solid-phase synthesis, which requires an excess amount of the phosphoramidite for the condensation, deoxyadenosine and deoxycytidine undergo N-phosphitylation to some extent. The undesired product, however

  已经开发了一种通过亚磷酰胺方法轻松合成寡脱氧核糖核苷酸的方法，无需对构建块进行碱基保护；它依赖于使用咪唑鎓三氟甲磺酸盐作为核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂。在溶液相中，通过使用等摩尔量的无 N 核苷亚磷酰胺和 N-未封闭核苷以高度 O 选择性的方式完成缩合，在用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物或叔丁基过氧化氢氧化后得到, 产率 > 95% 的磷酸二核苷。在固相合成中，需要过量的亚磷酰胺进行缩合，脱氧腺苷和脱氧胞苷都进行了一定程度的N-亚磷酸化。然而，不想要的产品，可以通过在甲醇中用苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐短暂处理转化为不含 N 的衍生物。因此，整个过程允许化学选择性地形成核苷酸间连接。低聚物制备...
• 2-(Azidomethyl)benzoyl as a new protecting group in nucleosides
  作者：Takeshi Wada、Akihiro Ohkubo、Akira Mochizuki、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02183-3

  日期：2001.2

  A new protecting group, 2-(azidomethyl)benzoyl (AZMB), which can be easily removed by treatment with MePPh2 in dioxane–H2O or reduction with HCOONH4–Pd/C in dioxane–MeOH, was developed for protection of the hydroxy and amino functions of deoxyribonucleosides.

  开发了一种新的保护基2-（叠氮甲基）苯甲酰基（AZMB），可以通过在二恶烷-H 2 O中用MePPh 2处理或在二恶烷-MeOH中用HCOONH 4 -Pd / C还原而轻松除去。脱氧核糖核苷的羟基和氨基官能团。