2-甲基苯酚钾 | 3235-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基苯酚钾
• 英文名称: potassium o-cresolate
• 英文别名: potassium o-methylphenoxide；2-methylphenol potassium salt；potassium 2-methylphenolate；Kalium-o-kresolat；potassium cresolate；Phenol, 2-methyl-, potassium salt；potassium;2-methylphenolate
• CAS: 3235-09-4
• 化学式: C₇H₇O*K
• 分子量: 146.23
• InChiKey: ONUTZSPPHDDIOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907129000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯酚钾 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Isopropenyl-2-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Alkenyl Phenyl and Cresyl Ethers and the Syntheses of Isopropenyl Phenols and their Reduction Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01328a034
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到2-甲基苯酚钾
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485

文献信息

• Ligand free, highly efficient synthesis of diaryl ether over copper fluorapatite as heterogeneous reusable catalyst
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Suleman M. Inamdar、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.124

  日期：2012.4

  A novel ligand-free, highly efficient, and an inexpensive method has been developed by using ecofriendly, heterogeneous reusable copper fluorapatite (CuFAP) catalyst for the synthesis of diaryl ethers from the cross coupling reaction of the various substituted aryl halides (fluoride, chloride, bromide, and iodide) with the potassium salts of various substituted phenols in the presence of N-methyl 2-pyrrolidone

  通过使用生态友好的非均相可重复使用的氟磷灰石铜（CuFAP）催化剂，通过各种取代的芳基卤化物（氟化物，氯化物，在N-甲基2-吡咯烷酮（NMP）作为溶剂存在下，在120°C下与各种取代的苯酚的钾盐形成溴化物和碘化物）。该方案以良好至优异的产率获得了相应的交叉偶联产物。通过简单过滤从反应混合物中回收CuFAP催化剂，并重复使用几次而不会损失催化活性。
• Stabilization of APC Residues from Waste Incineration with Ferrous Sulfate on a Semi-Industrial Scale
  作者：Kasper Lundtorp、Dorthe L. Jensen、Thomas H. Christensen

  DOI：10.1080/10473289.2002.10470814

  日期：2002.6

  wastewater that is highly saline but has a low content of heavy metals such as Cd, Cr, and Pb. The stabilized and raw residues have been subject to a range of leaching tests: the batch leaching test, the pH-static leaching test, the availability test, and the column test. These tests showed that the stabilized residues have remarkably improved leaching properties, especially with respect to Pb but also

  已在半工业规模上针对三种类型的APC残留物证明了一种稳定的方法，用于从城市固体废物焚化（MSWI）排放的空气污染控制（APC）残留物，包括将残留物与水和FeSO4混合，半干式（SD）APC残留物，粉煤灰（FA）以及来自湿法烟气清洁系统的FA与污泥（FAS）混合。该过程分批处理，残留量为165-175 kg。它产生的废水含盐量高，但重金属如Cd，Cr和Pb的含量低。稳定的残渣和未经处理的残留物已经过一系列浸出测试：分批浸出测试，pH静态浸出测试，可用性测试和色谱柱测试。这些测试表明，稳定的残渣具有显着改善的浸出特性，尤其是对于Pb而言，对于Cd而言，铜和锌 铅的释放减少了250-36,000倍。
• Synthesis of Diphenyl Carbonate from CO₂, Phenoxide, and CCl₄with ZnCl₂as Catalyst
  作者：Zhenhuan Li、Zhangfeng Qin、Huaqing Zhu、Jianguo Wang

  DOI：10.1246/cl.2006.784

  日期：2006.7

  diphenyl carbonate (DPC) from phenoxide, CO 2 and CCl 4 in one pot was realized with ZnCl 2 as catalyst. Trichloromethyl cation may act on potassium phenyl carbonate, which brings the carbonyl more easily attached on by the phenoxide. Onium salts promote the reaction greatly, especially with phenol and potassium carbonate instead of phenoxide as reactants. Moreover, the substituent on the aromatic ring has

  以ZnCl 2 为催化剂，实现了苯氧化物、CO 2 和CCl 4 一锅法直接合成碳酸二苯酯(DPC)。三氯甲基阳离子可作用于苯基碳酸钾，使羰基更容易被酚盐附着。鎓盐对反应有很大的促进作用，特别是用苯酚和碳酸钾代替苯酚盐作为反应物。此外，芳环上的取代基对碳酸酯的选择性和产率有显着影响。
• Metal Template<i>ortho</i>-Acylation of Phenols. Direct Synthesis of Salicylic Acid Chlorides and Derivatives
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Giovanni Bonini

  DOI：10.1055/s-1988-27701

  日期：——

  A direct synthesis of salicylic acid chlorides is achieved via "metal-driven" intracomplex acylation of bromomagnesium and aluminum phenoxides with phosgene. Salicylic acids 5 and some derivatives 6, 7 can be obtained by quenching the reaction mixture with convenient reagents. Moreover the reaction of lithium phenylacetylide with 3 provides a new convenient approach to ortho-hydroxyaryl alkynyl ketones like 8. The oriented complex 2, involving the metal phenoxide and phosgene is proposed to account for the ortho-regioselective control of the reaction.

  通过“金属驱动”的复合体内酰化反应，溴化镁和铝酚氧化物与光气反应，直接合成水杨酸氯化物。通过使用合适的试剂淬灭反应混合物，可以获得水杨酸及其一些衍生物。此外，锂苯乙炔与3的反应提供了一种新颖且便捷的方法，以合成类似8的邻羟基芳烃炔基酮。建议的定向复合体2包含金属酚氧化物和光气，旨在解释该反应的邻位区域选择性控制。
• Electrophilic Arylation of Phenols: Construction of a New Family of 1-Methyl-2-quinolones
  作者：Motoki Asahara、Masaki Ohtsutsumi、Mina Tamura、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.78.2235

  日期：2005.12

  1-Methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone was found to be a suitable substrate for electrophilic arylation on benzene rings leading to (1,2-dihydro-4-quinolyl)phenols. The resultant products constitute a new family of 1-methyl-2-quinolones, which is often found in biologically active compounds as a partial structure.

  研究发现，1-甲基-3,6,8-三硝基-2-喹啉酮是苯环上亲电芳基化的合适底物，可生成（1,2-二氢-4-喹啉基）苯酚。由此产生的产物构成了一个新的 1-甲基-2-喹啉酮家族，这种化合物通常作为部分结构存在于生物活性化合物中。