N-(1-金刚烷)苯胺 | 33187-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(1-金刚烷)苯胺
• 中文别名: N-苯基-1-金刚烷胺
• 英文名称: N-(1-adamantyl)aniline
• 英文别名: (3s,5s,7s)-N-phenyladamantan-1-amine；N-phenyladamantan-1-amine
• CAS: 33187-62-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: NKOYQKQNTMZHRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-82℃
• 沸点：
  355.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷)苯胺 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)aniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  C-hydroxyalkylation of N-adamantylanilines by hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962133
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 苯胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-金刚烷)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl substituted oxindoles as pharmaceutical agents

  摘要：

  本发明涉及一种通过给予式中所示的化合物治疗癌症的方法，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，E.sup.1，E.sup.2，p，Het'和Het"的定义如规范中所示。

  公开号：

  US05948781A1

文献信息

• Synthesis of polyfunctional secondary amines by the addition of functionalized zinc reagents to nitrosoarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Christoph Sämann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c4cc08846h

  日期：——

  Addition of functionalized aryl, heteroaryl or adamantyl zinc reagents to various nitroso-arenes in the presence of magnesium salts and LiCl in THF produces after a reductive work-up with FeCl2 and NaBH4 in ethanol the corresponding polyfunctional secondary amines in high yields.

  在乙醇中用FeCl2和NaBH4还原处理后，在乙醇中镁盐和LiCl的存在下，将官能化的芳基，杂芳基或金刚烷基锌试剂添加到各种亚硝基芳烃中，可以高收率得到相应的多官能仲胺。
• Room-Temperature CuI-Catalyzed Amination of Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Xiaomei Ding、Manna Huang、Zhou Yi、Dongchen Du、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00290

  日期：2017.5.19

  general and effective CuI/N′,N′-diaryl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide catalyst system was developed for the amination of aryl iodides and bromides at room temperature with good chemoselectivity between −OH and −NH2 groups. Only 5 mol % of CuI and ligands was needed in this protocol to effect the amination of various aryl bromides and aryl iodides with a wide range of aliphatic and aryl amines (1.3 equiv)

  开发了一种通用有效的CuI / N'，N'-二芳基-1 H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下胺基碘和溴化物的胺化反应，并在-OH和-NH 2基团之间实现了良好的化学选择性。在该方案中，仅需要5 mol％的CuI和配体即可实现各种芳族溴化物和芳基碘化物与各种脂族和芳基胺（1.3当量）的胺化。
• Mixed er-NHC/phosphine Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their catalytic activity in the Buchwald–Hartwig reaction under solvent-free conditions
  作者：Alexandra A. Ageshina、Grigorii K. Sterligov、Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Elizaveta K. Melnikova、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko、Maxim V. Bermeshev

  DOI：10.1039/c9dt00216b

  日期：——

  A series of novel (NHC)PdCl2-PR3 complexes were synthesized and fully characterized by 1H, 13C, 31P NMR and FT-IR spectroscopy. These complexes showed high catalytic activity toward solvent-free Buchwald–Hartwig amination. Both primary and secondary amines were efficiently utilized under the same reaction conditions. The solvent-free synthesis of valuable N-aryl carbazoles and similar N-heterocyclic

  合成了一系列新颖的（NHC）PdCl 2 -PR 3配合物，并通过1 H，13 C，31 P NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。这些配合物对无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化显示出很高的催化活性。在相同的反应条件下，伯胺和仲胺均得到有效利用。描述了有价值的N-芳基咔唑和类似的N-杂环体系的无溶剂合成。
• Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols by Using Non-Metal-Based Acid-Base Cooperative Catalysis
  作者：Ya Du、Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201102446

  日期：2011.10.24

  straightforward method for the selective N‐mono‐ and dialkylation of amines with alcohols by means of non‐metal‐based catalysis promoted by TAPC is reported (see scheme). Selectivity of the N‐mono‐ and dialkylation, substrate scope and functional‐group tolerance are highlighted with respect to each amine (1° and 2°; aromatic and aliphatic) and alcohol (1°, 2° and 3°; benzylic and aliphatic) component.

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。
• 一种以N,N-二取代酰肼为配体的铜催化C-N 偶联方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN106883132B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种以N,N‑二取代酰肼为配体的铜催化C‑N偶联方法，该方法以芳香卤代物与胺类化合物为原料，以醇类化合物为溶剂，以铜或铜的化合物为催化剂，以结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示的N,N‑二取代酰肼为配体，碱存在下，在10‑130℃发生C‑N偶联反应生成N‑芳基类化合物：本发明反应条件温和，化学选择性高，底物适用范围广，操作简单、产物简单易于分离及绿色环保，得到的产物收率更高。其中，R1、R2选自甲基、苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、2‑甲基苯基、2‑异丙基苯基；R3为氢或甲氧基。