3-(2-chloro-phenylcarbamoyl)acrylic acid | 36847-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-phenylcarbamoyl)acrylic acid
• 英文别名: (2E)-4-(2-chloroanilino)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(2-chloroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 36847-87-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00185900
• 分子量: 225.631
• InChiKey: YZGAQJUBGHWISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-phenylcarbamoyl)acrylic acid 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-4'-methyl-3-(p-tolyl)-3a,6a-dihydrospiro[furo[3,4-c]pyrrole-1,2'-indene]-1',3',4,6(3H,5H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 邻氯苯胺 反应 0.5h， 生成 3-(2-chloro-phenylcarbamoyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115

文献信息

• Evaluation of N-Aromatic Maleimides as Free Radical Photoinitiators:  A Photophysical and Photopolymerization Characterization
  作者：Chris W. Miller、E. Sonny Jönsson、Charles E. Hoyle、Kalyanaraman Viswanathan、Edward J. Valente

  DOI：10.1021/jp002811v

  日期：2001.4.1

  Planar N-aromatic maleimides were found to have a low relative excited-state triplet yield, showing significant shift of the primary maleimide UV absorption band with changes in solvent polarity, and did not initiate free radial polymerization upon direct UV excitation. Twisted N-aromatic maleimides have a higher relative triplet yield, show negligible shift of the primary maleimide UV absorption band

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Baihui Li、Yangli Shen、Hu Wu、Xiaobo Wu、Lvjiang Yuan、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112278

  日期：2020.6

  A series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives contained butenediamide fragment were designed and synthesized. Their inhibition potency against chitin synthase and antimicrobial activities were screened in vitro. The enzymatic assays showed that all the synthesized compounds had inhibition potency against chitin synthase at concentration of 300 μg/mL. Compound 2d displayed excellent potency

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC
• Catalyst and Additive-Free Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Quinolinium Imides with Olefins, Maleimides, and Benzynes: Direct Access to Fused <i>N,N</i>′-Heterocycles with Promising Activity against a Drug-Resistant Malaria Parasite
  作者：Rakesh Kumar、Sandeep Chaudhary、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01520

  日期：2018.10.5

  A convenient and eco-friendly synthesis of various fused N-heterocyclic compounds through catalyst and additive-free 1,3 dipolar cycloadditions of quinolinium imides with olefins, maleimides, and benzynes in excellent yields and diastereoselectivities is reported. The thermally controlled diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction between quinolinium imides and olefins provided cis-isomers at

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。
• Construction of nine non-covalently-bonded zinc(II) and cadmium(II) supramolecules containing the mixed-ligands of 3,5-dimethylpyrazole and carboxylates: Their synthesis and characterization
  作者：Kaikai Hu、Shouwen Jin、Zuoran Xie、Ming Guo、Zhihao Lin、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.poly.2017.09.051

  日期：2018.1

  neutral N atom. The carboxylate ligands in 1, 2, 3, 5, 6 and 8 act only as unidentate coordination ligands, while the carboxylate ligands in 4 and 7 have a chelating bidentate coordination mode. Compound 9 contains both unidentate bridging and chelating bidentate coordinated carboxylate groups. The uncoordinated O atom of the COO− group in 1, 2 and 3 forms an intramolecular hydrogen bond with the N–H group

  摘要本报告涉及九种新型混合配体配合物Zn（Hdmpz）2（L1）2（1）（Hdmpz = 3,5-二甲基吡唑，L1 = 2-糠酸酯），Cd（Hdmpz）的合成和表征4（L2）2（2）（L2 = 1-羟基-2-萘甲酸酯），Zn（Hdmpz）2（L3）2（3）（L3 = 5-溴水杨酸酯），Cd（Hdmpz）2（L4）（4 ）（L4 = 4-硝基邻苯二甲酸酯），Zn（Hdmpz）2（L5）2（5）（L5 = 3-（2-氯-苯基氨基甲酰基）丙烯酸酯），Zn（Hdmpz）2（L6）2（6 ）（L6 = 3-间甲苯基氨甲酰基丙烯酸酯），Cd（Hdmpz）2（L6）2（7），Zn（Hdmpz）2（L7）2（8）（L7 = 3-对甲苯基氨甲酰基丙烯酸酯）和[Cd（Hdmpz）2（L7）2] 2·2H 2 O（9）。通过元素分析，红外光谱和单晶X射线衍射分析确定所得的配合物。还评估了所有复合物的TGA。X射
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel spiro[pyrrolidine-2,3′-quinolin]-2′-one derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Hu Wu、Chuanbiao Du、Yajie Xu、Lige Liu、Xin Zhou、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114208

  日期：2022.4

  fumigatus and A. flavus as high as fluconazole had, respectively. The sorbitol protection assay and evaluation of antifungal activity against micafungin-resistant strain further verified that these compounds possessed antifungal activity through inhibiting the synthesis of chitin of cell wall. The evaluation of antifungal activity against others drug-resistant fungi variants showed these designed compounds

  设计合成了一系列新型螺喹啉酮衍生物，并通过光谱方法对其结构进行了确证。酶学实验表明，合成的17种化合物均对几丁质合酶具有抑制作用，其中5种化合物具有与多毒素B相当的抑制作用。酶学动力学参数表明，这些化合物是几丁质的非竞争性抑制剂。合酶。抗菌实验表明，合成的化合物在体外具有选择性和广谱的抗真菌活性，其中两种化合物对白色念珠菌的抗真菌活性强于氟康唑，另外5种化合物对白念珠菌的抗真菌活性强于氟康唑。白色念珠菌等同于氟康唑。此外，有四种或五种化合物分别具有与氟康唑一样高的对新型念珠菌、烟曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。山梨醇保护试验和对米卡芬净耐药菌株的抗真菌活性评价进一步证实了这些化合物通过抑制细胞壁几丁质的合成而具有抗真菌活性。对其他耐药真菌变体的抗真菌活性评估表明，这些设计的化合物对这些测试变体具有显着的抗真菌活性。联合使用实验表明，合成的化合物与目前临床上使用的药物具有协同作用或相加作用。这些结