6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one；6-Chloro-4-methyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one；6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: QTPCKMGSKIPLHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯乙酮 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and和二氧化碳对1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的反应

  摘要：

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900341

文献信息

• CO
  申请人：常州大学

  公开号：CN110204506B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物中的方法，具体涉及的是医药、有机化工及精细化工领域，采用二氧化碳作为C1来源，合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。具体工艺步骤如下：在Schlenk管（史兰克管）中，按一定比例加入邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、碱以及溶剂，在二氧化碳氛围下，将上述Schlenk管置于90‑110 oC油浴中，加热搅拌6‑12小时，反应液经由饱和食盐水终止，得到1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。本发明首次采用首次采用邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、二氧化碳和碱来制备1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。且具有反应原料以及碱简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。