bis(trifluoromethyl)diazomethane | 684-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)diazomethane
• 英文别名: Bis(trifluormethyl)diazomethan；2-diazo-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propane；Bis-(trifluormethyl)-diazomethan；2-Diazo-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
• CAS: 684-23-1
• 化学式: C₃F₆N₂
• 分子量: 178.037
• InChiKey: LZNJTWRVZAJCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)diazomethane 以 苯 为溶剂， 生成 7,7-二(三氟甲基)-1,3,5-环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  Perfluorodiazo Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00967a026
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到bis(trifluoromethyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Sohn, Dieter; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3334 - 3339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part LIII [1]. Reaction of perfluoro(2,5-dimethyl-4-oxa-3,5-diazahex-2-ene) with fluoro-olefins
  作者：R. Fisher、R.N. Haszeldine、A.E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81112-4

  日期：1983.2

  Thermal decomposition of the title compound at 140 °C gives mainly nitrogen, hexafluoroacetone and tetrakis-trifluoromethylhydrazine while reaction with tetrafluoroethylene and chlorotrifluoroethylene affords equimolar mixtures of the 1:1 adducts (CF3)2CNCF2CFXON(CF3)2 and (CF3)2CNCF2CFON(CF3)2 (X=F and Cl) in high yield via four-centre addition or a radical-cage process.

  标题化合物在140°C时热分解，主要生成氮，六氟丙酮和四-三氟甲基肼，同时与四氟乙烯和三氟氯乙烯反应，生成1：1加合物（CF3）2CNCF2CFXON（ ）2和（CF 3）2的等摩尔混合物。CNCF 2 CFON（CF 3）2（X = F和Cl），通过四中心除了以高收率或自由基笼过程。
• Zur synthese perhalogenierter 1,3-dithietan-s-oxide und thiirane
  作者：K. Rall、W. Sundermeyer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80454-6

  日期：1990.4

  2-Dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl) thiirane 4 and 2- chloro-2-fluoro-3,3-bis(trifluoromethyl) thiirane 5 were synthesized by the reaction of bis(trifluoromethyl)diazomethane 1 with thiophosgene 2 or chlorofluorothiocarbonyl 3. Starting from the 1,3-dithietanes 6 and 10 the 1,3-dithietane-S-oxides 7, 8, 11 and 13 could be obtained by use of various oxidation agents. 2,3-Dichloro-2,3-bis(trifluoromethyl) thiirane

  通过双（三氟甲基）重氮甲烷1与硫光气2的反应合成了2,2-二氯-3,3-双（三氟甲基）硫杂环丁烷4和2-氯-2-氟-3,3-双（三氟甲基）硫杂环丁烷5或氯氟硫代羰基3。从1,3- dithietanes开始6和10 1,3-二硫杂环丁烷-S-氧化物7，8，11和13可以通过使用各种氧化剂来获得。2,3-二氯-2,3-双（三氟甲基）硫杂丙环9和2,2,3-三氯-3-氟硫杂丙环12都是由热解（FVP）分离两个1,3-二硫杂环丁烷-1,1-二氧化物7和11在SO 2挤出下。
• An electron-rich olefin as a source of co-ordinated carbene; synthesis of trans-PtCl₂[C(NPhCH₂)₂]PEt₃
  作者：D. J. Cardin、B. Cetinkaya、M. F. Lappert、Lj. Manojlović-Muir、K. W. Muir

  DOI：10.1039/c29710000400

  日期：——

  Interaction of the appropriate electron-rich olefin and chloride bridged PtII dimer has yielded the unreactive trans-PtII carbene complex (I) which is belived to isomerise thermally to the cis-isomer; the structure of the trans-complex is established inter alia by a single crystal X-ray analysis.

  适当的富电子烯烃与氯化物桥连的Pt II二聚体的相互作用产生了不活泼的反式-Pt II卡宾络合物（I），其活泼地热异构化为顺式异构体。所述的结构的反式-配合物被建立尤其通过单晶X射线分析。
• Reaction of Bis(trifluoromethyl)diazomethane with Bis(trimethylsilyl)acetylene
  作者：W. R. Cullen、F. L. Hou

  DOI：10.1139/v71-455

  日期：1971.8.15

  The reaction of bis(trifluoromethyl)diazomethane with bis(trimethylsilyl)acetylene yields 1,2-bis-(trimethylsilyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)cyclopropene in low yield. The cyclopropene has an unexpectedly high C=C stretching frequency.

  双(三氟甲基)重氮甲烷与双(三甲基甲硅烷基)乙炔反应以低收率得到1,2-双-(三甲基甲硅烷基)-3,3-双(三氟甲基)环丙烯。环丙烯具有出乎意料的高 C=C 伸缩频率。
• Hexafluoroacetone hydrazone chemistry
  作者：Frank J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82966-8

  日期：1972.4

  Hexafluoroacetone hydrazone condenses with ketones and aldehydes to give azines. β-Diketones give either azino-enols or hydrazino-ketones depending on the substrate. Aldehydes capable of aldol condensation and some α, β-unsaturated carbonyl compounds give pyrazoles. Isocyanates yield semicarbazones and acid chlorides give hydrazides. Variable-temperature NMR processes in hexafluoroacetone azines are

  六氟丙酮与酮和醛缩合，生成嗪。取决于底物，β-二酮可生成叠氮-烯醇或肼基-酮。能够醛醇缩合的醛和一些α，β-不饱和羰基化合物可生成吡唑。异氰酸酯生成半咔唑，酰氯生成酰肼。六氟丙酮嗪中的可变温度NMR过程与连续的氮转化和围绕氮-氮单键的中间旋转一致。共振效应降低了氟化杂志中的势垒。