Hexafluoracetonhydrazon | 1588-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Hexafluoracetonhydrazon
• 英文别名: hexafluoroacetone hydrazone；1,1,1,3,3,3-Hexafluoroacetone hydrazone；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidenehydrazine
• CAS: 1588-41-6
• 化学式: C₃H₂F₆N₂
• 分子量: 180.053
• InChiKey: INVLONZIWMEVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexafluoracetonhydrazon 在 五氯化磷 作用下， 生成 bis(trifluoromethyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮化学

  摘要：

  六氟丙酮与酮和醛缩合，生成嗪。取决于底物，β-二酮可生成叠氮-烯醇或肼基-酮。能够醛醇缩合的醛和一些α，β-不饱和羰基化合物可生成吡唑。异氰酸酯生成半咔唑，酰氯生成酰肼。六氟丙酮嗪中的可变温度NMR过程与连续的氮转化和围绕氮-氮单键的中间旋转一致。共振效应降低了氟化杂志中的势垒。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82966-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Hexafluoracetonhydrazon
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions ofN-Substituted Hexafluoroisopropylideneimines

  摘要：

  N-芳基和N-烷基六氟异丙叉亚胺（2）通过对六氟硫代丙酮二聚体（1）进行芳基或烷基胺处理而制备。这些亚胺与醇和硫醇反应，生成三种加成产物7、8和9。六氟丙酮的苯腙（3）、半卡巴腙（4）、腙（5）和烯二亚胺（6）也直接从1和相应的羰基试剂中获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3260

文献信息

• Reactions of Ketone Hydrazones and β-Keto Enamines with Disulfur Dichloride. New Synthesis of Thioketones and 5<i>H</i>-1,2,3-Dithiazoles
  作者：Renji Okazaki、Kaoru Inoue、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.3541

  日期：1981.11

  to afford thioketones in good yields. The reaction mechanism involving N-thiosulfinylamine (R2C=N–N=S=S) and S-thioxothioketone (R2C=S=S) is proposed. The formation of t-butyl and di-1-adamantyl thioketones even at low temperatures has been interpreted as steric congestion alone being not enough to stabilize the corresponding S-thioxothioketones. The reaction of β-ketoenamines with disulfur dichloride

  酮腙与二氯化二硫在三乙胺存在下反应，以良好的收率得到硫酮。提出了涉及N-硫代亚磺胺（R2C=N-N=S=S）和S-硫代硫酮（R2C=S=S）的反应机理。即使在低温下，叔丁基和二-1-金刚烷基硫酮的形成也被解释为单独的空间拥挤不足以稳定相应的 S-硫代硫酮。β-酮烯胺与二氯化二硫反应通过中间体 N-硫代亚磺胺的分子内环化得到 5H-1,2,3-二噻唑。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.1, page 1 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fisher, Raymond; Haszeldine, Robert N.; Tipping, Anthony E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 406 - 409
  作者：Fisher, Raymond、Haszeldine, Robert N.、Tipping, Anthony E.

  DOI：——

  日期：——
• Perfluorodiazo Compounds
  作者：David M. Gale、William J. Middleton、Carl G. Krespan

  DOI：10.1021/ja00967a026

  日期：1966.8