4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide | 123077-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 123077-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 356.369
• InChiKey: WDLRCQNODYXPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下，二碘/过硫酸钾介导的以N-甲苯磺酰and和硫氰酸盐为硫源的1,2,3-噻二唑的合成

  摘要：

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。

  DOI：

  10.1055/a-1473-7369
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰hydr通过C-OH键激活的Pd催化的交叉偶联反应，可以直接轻松，有效地合成各种1,1-杂二芳基烯烃

  摘要：

  首次在该事件上，通过原位C-OH活化，随后Pd与N-甲苯磺酰hydr催化杂芳烃的CC键形成，确立了一种简便而有效的烯烃合成方法的直接芳基化作用。这些反应的显着特征是（1）不需要化学计量的有机金属试剂；（2）不需要卤化物或假卤化物（3）对环境无害，低毒且经济的步骤反应；（4）易于操作，需要温和的条件，并给出中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.022

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Benzylation or Allylation of 1,3-Azoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja111249p

  日期：2011.3.16

  Cu-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with 1,3-azoles leads to the direct C-H benzylation or allylation. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed benzylation of triazolopyridine through direct C–H functionalization
  作者：Madhava Reddy Lonka、Jinquan Zhang、Thirupathi Gogula、Hongbin Zou

  DOI：10.1039/c9ob01433k

  日期：——

  A general and efficient copper-catalyzed benzylation reaction of triazolopyridine with N-tosylhydrazones was developed. This reaction forms a C(sp2)-C(sp3) bond through cross-coupling, and represents an exceedingly practical method to afford 3-benzylated triazolopyridines in moderate to good yields. A proposed mechanistic pathway underlying this reaction was outlined. This catalytic transformation

  开发了一种通用且有效的铜催化的三唑并吡啶与N-甲苯磺酰azo的苄基化反应。该反应通过交叉偶联形成C（sp2）-C（sp3）键，并且代表一种非常实用的方法，以中等至良好的产率提供3-苄基化的三唑并吡啶。概述了该反应基础的拟议的机理途径。这种催化转化应能在官能化化学中实现广泛的合成应用，从而可以合成新的药学上相关的三唑并吡啶衍生物。
• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Rhodium-Catalyzed B–H Bond Insertion Reactions of Unstabilized Diazo Compounds Generated <i>in Situ</i> from Tosylhydrazones
  作者：Yue Pang、Qiao He、Zi-Qi Li、Ji-Min Yang、Jin-Han Yu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b05946

  日期：2018.8.29

  situ from tosylhydrazones. In addition, by using chiral dirhodium catalysts, we also achieved an asymmetric version of the reaction with good to excellent enantioselectivities (up to 98:2 e.r.). This is the first enantioselective heteroatom-hydrogen bond insertion reaction to use unstabilized diazo compounds as carbene precursors. The protocol exhibited good functional group tolerance and could be carried

  尽管过渡金属催化的 BH 键插入卡宾到稳定的硼烷加合物中已成为有机硼烷合成的一种有前途的方法，但迄今为止用作卡宾前体的所有重氮化合物都具有吸电子基团来稳定它们。在此，我们报告了由甲苯磺酰腙原位生成的不稳定重氮化合物的铑催化 BH 键插入反应的协议。此外，通过使用手性二铑催化剂，我们还实现了具有良好至优异对映选择性（高达 98:2 er）的不对称反应。这是第一个使用不稳定的重氮化合物作为卡宾前体的对映选择性杂原子 - 氢键插入反应。该方案表现出良好的官能团耐受性，可以在克规模上进行。它还能够对映选择性地将羰基一锅法转化为硼基。BH 键插入产物可以很容易地转化为手性醇和其他广泛使用的具有对映体保真度的有机硼试剂。
• Pd-Catalyzed Coupling of Thioamides with <i>N</i>-Tosylhydrazones/Trapping by Esters Cascade Reaction
  作者：Zhongliang Cai、Zhi Yao、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03796

  日期：2021.1.15

  N,N-Disubstituted thioamides coupled with N-tosylhydrazones under Pd(TFA)2/tBuXPhos catalyst and NaOtBu, and the intermediates from palladium carbene migratory insertion containing β-hydrogen were trapped by intramolecular esters activated by BF3·Et2O instead of undergoing β-H elimination, providing polyfunctional thiophen-3(2H)-ones with sulfur-containing tetrasubstituted carbon centers in moderate

  在Pd（TFA）2 / t BuXPhos催化剂和NaO t Bu催化下，N，N-二取代硫代酰胺与N-甲苯磺酰coupled偶合，以及含β-氢的钯卡宾迁移插入的中间体被BF 3 ·Et 2活化的分子内酯捕获。O代替β- H消除，提供多官能噻吩-3（2H含硫四取代碳原子的α-酮，产率中等至良好。该反应具有一次操作即可形成三个键，无味，安全且易于获得的底物，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性的特点。