噻唑偶氮苯二酚 | 2246-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 噻唑偶氮苯二酚
• 中文别名: 4-(2-噻唑基偶氮)间苯二酚；4-(2-噻唑基偶氮)-1,3-苯二酚；4-2-噻唑间苯二酚；2-(2,4-二羟基苯偶氮)噻唑
• 英文名称: 4-(thiazol-2-ylazo)resorcinol
• 英文别名: 4-(2-thiazolylazo)resorcinol；4-(2-Thiazolylazo)resorcin；4-(1,3-thiazol-2-yldiazenyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 2246-46-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00005322
• 分子量: 221.239
• InChiKey: SHNIKUXMZFPPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  434.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热EtOH50vol%中几乎透明
• 介电常数：
  4.0（Ambient）
• 稳定性/保质期：

  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在透气性良好的容器中，储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-(2-Thiazolylazo)resorcinol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TAR
2-(2,4-Dihydroxyphenylazo)thiazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TAR
别名
2-(2,4-Dihydroxyphenylazo)thiazole
: C9H7N3O2S
分子式
: 221.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(Thiazol-2-ylazo)resorcinol
-
化学文摘登记号(CAS 2246-46-0
No.) 218-836-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 211 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：过渡金属常用于金属指示剂和分光光度试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑偶氮苯二酚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 、 水 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(5-nitro-2-thiazolylazo)resorcinoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  具有偶极取向热稳定性大大提高的新型含氮杂噻唑基间苯二酚氧基的Y型聚酯的合成及光电性能

  摘要：

  制备并表征了一种新型的Y型聚酯，该聚酯含有4-（5-硝基-2-噻唑基偶氮基）间苯二氧基作为NLO发色团，是聚合物主链的组成部分。聚酯可溶于常见的有机溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。在热重分析中，通过差示扫描量热法在114°C附近获得的玻璃化转变温度（T g），它显示了高达240°C的热稳定性。极化聚合物薄膜在1560 nm基本波长处的二次谐波产生（SHG）系数（d 33）约为3.58 pm / V。偶极排列即使在高于T g的6°C时也显示出热稳定性，并且由于聚合物结构的部分主链特性，在120°C以下没有SHG衰减，这对于NLO器件应用是可以接受的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.06.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 间苯二酚 在 diazotizing agent 作用下， 生成 噻唑偶氮苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Gandhi, M. H.; Pathak, K. C.; Parikh, D. J., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 5, p. 499 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  7-Chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 噻唑偶氮苯二酚 、 氨 、 镍 、 一水合肼 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-beta-D-呋喃核糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Tokuo; Sugawara, Tomokazu; Mizuno, Yoshihisa, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 305 - 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Planar triazinium cations from vanadyl-mediated ring cyclizations: the thiazole species for efficient nuclear staining and photocytotoxicity
  作者：Puja Prasad、Imran Khan、Pijus K. Sasmal、Debasis Koley、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c2dt32810k

  日期：——

  Planar triazinium cationic species from vanadyl-assisted cyclization of 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol (H-TAN, 1), 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol (H-PAN, 2), 2-(2′-thiazolylazo)-p-cresol (H-TAC, 3) and 6-(2′-thiazolylazo)-resorcinol (H-TAR, 5) were prepared and characterized. A dioxovanadium(V) species [VO2(TAR)] (4) was also isolated. Compounds 1, 2 and 4 were structurally characterized. Both 1 and 2 have planar structures. Complex 4 has VVO3N2 coordination geometry. The cyclised triazinium compound forms a radical species within −0.06 to −0.29 V vs. SCE in DMF–0.1 M tetrabutylammonium perchlorate with a second response due to formation of an anionic species. A confocal microscopic study showed higher nuclear uptake for 1 having a fused thiazole moiety than 2 with a fused pyridine ring. The compounds showed a partial intercalative mode of binding to calf thymus DNA. Compound 1 showed plasmid DNA photo-cleavage activity under argon and photocytotoxicity in HeLa and MCF-7 cells with IC50 values of 15.1 and 3.4 μM respectively in visible light of 400–700 nm, while being essentially non-toxic in the dark with IC50 values of 90.4 and 21.9 μM. A TDDFT study was done to rationalize the experimental data.

  通过1-(2-噻唑偶氮)-2-萘酚（H-TAN，1）、1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚（H-PAN，2）、2-(2'-噻唑偶氮)-对甲酚（H-TAC，3）和6-(2'-噻唑偶氮)-间苯二酚（H-TAR，5）的钒辅助环化反应，制备并表征了平面三嗪阳离子物种。还分离得到了一种二氧钒(V)物种[VO2(TAR)]（4）。化合物1、2和4进行了结构表征。1和2均具有平面结构，复合物4具有VVO3N2配位几何结构。环化的三嗪化合物在DMF-0.1 M四丁基高氯酸铵中形成自由基物种，电位范围为-0.06至-0.29 V vs. SCE，并由于阴离子物种的形成而产生第二个响应。共聚焦显微镜研究表明，与具有 fused 吡啶环的2相比，具有 fused 噻唑基团的1具有更高的细胞核摄取。这些化合物显示出与小牛胸腺DNA的部分嵌插结合模式。在氩气气氛下，化合物1在波长400-700 nm的可见光下表现出质粒DNA光裂解活性，对HeLa和MCF-7细胞分别具有15.1和3.4 μM的IC50值，而在暗处基本无毒，IC50值分别为90.4和21.9 μM。通过TDDFT研究合理化了实验数据。
• Synthesis and nonlinear optical properties of novel polyester containing nitrothiazolylazoresorcinoxy group
  作者：Kang Yun Choe、Jung-Eun Kim、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421406.2016.1200934

  日期：2016.9

  ABSTRACT Novel Y-type polyester 4 containing 4-(5-nitro-2-thiazolylazo)re-sorcinoxy group as nonlinear optical (NLO) chromophore, which constitutes parts of the polymer backbone, was prepared and characterized. Polyester 4 is soluble in common organic solvents such as N,N-dimethylformamide and acetone. Polyester 4 shows a thermal stability up to 240°C from thermogravimetric analysis with glass-transition

  摘要 制备并表征了含有 4-(5-硝基-2-噻唑基)re-sorcinoxy 基团作为非线性光学 (NLO) 发色团的新型 Y 型聚酯 4，该发色团构成了聚合物骨架的一部分。聚酯4可溶于N,N-二甲基甲酰胺、丙酮等常用有机溶剂。聚酯 4 在热重分析中显示出高达 240°C 的热稳定性，差示扫描量热法获得的玻璃化转变温度接近 106°C。极化聚合物膜在 1064 nm 基波波长处的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d33) 为 8.43 × 10−9 esu。由于聚合物结构的部分主链特性，极化聚合物薄膜表现出增强的偶极排列热稳定性，并且在 70°C 下数百小时内没有可忽略的 SHG 信号衰减，
• Dioxo-[4-(2-thiazolylazo)resorcinolo]vanadate(V) complexes
  作者：M. Široki、Lj. Marić、Z. Štefanac

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80008-5

  日期：1981.1

  The preparation and characterization of dioxo-[4-(2-thiazolylazo)resorcinolo] vanadate(V) complexes are reported. According to chemical and spectral evidence and comparison with vanadium-[4-(2-pyridylazo)resorcinolo] complexes obtained analogously, the stable crystalline complex compounds correspond to the formula [(C6H5)4X][VVO2TAR]·nH2O, X = As, P; n = 0, 1.

  报道了二氧-[4-（2-噻唑基偶氮）间苯二酚]钒酸盐（V）配合物的制备和表征。根据化学和光谱证据，并与以类似方式获得的钒-[4-（2-吡啶基偶氮）间苯二酚]配合物进行比较，该稳定的结晶配合物对应于式[（C 6 H 5）4 X] [V V O 2 TAR ]· n H 2 O，X = As，P; n = 0，1。
• Synthesized some 4-(2-thiazolylazo)resorcinol complexes: Characterization, thermal and optical properties
  作者：Fatma Karipcin、Eser Kabalcilar、Saliha Ilican、Yasemin Caglar、Mujdat Caglar

  DOI：10.1016/j.saa.2009.02.012

  日期：2009.7

  properties. The complexes have the formulae [ML2] for M = Fe(II), Cu(II) and Zn(II); [CdL2]·2H2O. An octahedral structure is proposed for all complexes. IR spectra show that the ligand is coordinated to the metal ions in a tridentate manner with ONN donor sites of the resorcinol OH, azo N and thiazole N. The effect of varying pH and solvent on the absorption behavior of the ligand and complexes has been investigated

  合成了一些 标题配体为[ML 2 ]· n H 2 O（n = 0或2）的过渡金属配合物4-（2-噻唑基偶氮）间苯二酚HL（TAR），并通过各种分析和表征物理化学（元素分析，热分析，原子吸收光谱，电解电导和磁化率测量）和光谱技术（紫外可见和红外）用于结构确定和光学性能。对于M ＝ Fe（II），Cu（II）和Zn（II），配合物具有式[ML 2 ]。[CdL 2 ]·2H 2O.建议为所有配合物使用八面体结构。红外光谱表明，配体与间苯二酚OH，偶氮N和噻唑N的ONN供体位点以三齿方式配位。 。测定配体及其配合物的光学常数，例如折射率，消光系数，介电常数。这些参数随不同的金属络合物而变化。光学吸收数据表明膜的带隙是直接跃迁。使用已知的理论确定膜的光学带隙和Urbach能。根据Wemple和DiDomenico方法确定光学色散参数。
• Metal complexes of 4-(2'-thiazolylazo)-resorcinolA comparative study with 4-(2'-pyridylazo)-resorcinol
  作者：R.W. Stanley、G.E. Cheney

  DOI：10.1016/0039-9140(66)80244-8

  日期：1966.12

  The acid dissociation constants of 4-(2'-thiazolylazo)-resorcinol (TAR) and the formation constants of the metal complexes formed by this reagent with Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II) and Mn(II) have been determined potentiometrically at 25 degrees in 50% v/v mixtures of dioxane and water. The values obtained for TAR and the metal complexes are contrasted with similar values for the reagent 4-(2'-py

  4-（2'-噻唑基偶氮）-间苯二酚（TAR）的酸解离常数和此试剂与Cu（II），Ni（II），Co（II），Zn（II）形成的金属配合物的形成常数在二恶烷和水的50％v / v混合物中，已在25度下用电位法测定了Mb和Mn（II）。将获得的TAR和金属络合物的值与试剂4-（2'-吡啶基偶氮）-间苯二酚（PAR）的相似值进行对比。根据金属配合物的质子位移常数和酸解离常数，揭示了这两种试剂的配位趋势之间的差异和相似性。提出的证据表明，TAR和PAR均可充当某些二价金属离子的三齿配体。