O-ethyl S-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl) carbonodithioate | 1239316-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-ethyl S-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl) carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl S-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl) carbonothioate
• CAS: 1239316-66-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 237.344
• InChiKey: AXESSVBCMWCQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl) carbonodithioate 、 三苯甲硫醇 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以1.43 g的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-tritylsulfanylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  辅助剂的功能，可通过甘氨酸进行天然化学连接，并通过自由基裂解进行裂解

  摘要：

  天然化学连接（NCL）是蛋白质总化学合成中的宝贵工具。连接助剂克服了对半胱氨酸的需求。但是，已报道的助剂仍然仅限于含甘氨酸的连接位点，而用于裂解通常应用的N-苄基型键合的酸性条件会促进副反应。为了同时改善连接和切割，我们系统地研究了挑战N的其他连接支架-苄基教条。研究表明，通过5元环而不是6元环进行连接时，辅助介导的肽偶联最快。应避免在胺的α位取代。我们可能令人惊讶地观察到，其他β取代基加速了β巯基乙基支架赋予的连接。我们还描述了通过用三羧乙基膦（TCEP）和吗啉在pH 8.5的水溶液处理来去除连接助剂的潜在通用方法。13的NMR分析C标记的助剂显示裂解很可能是通过自由基触发的氧化断裂而进行的。β-取代的2-巯基乙基支架提供的高连接率，易于引入以及裂解反应的温和性是半胱氨酸和甘氨酸连接位点以外蛋白质合成的诱人特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201705927
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 二甲羟胺盐酸盐 、 2-溴丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以1.86 g的产率得到O-ethyl S-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  辅助剂的功能，可通过甘氨酸进行天然化学连接，并通过自由基裂解进行裂解

  摘要：

  天然化学连接（NCL）是蛋白质总化学合成中的宝贵工具。连接助剂克服了对半胱氨酸的需求。但是，已报道的助剂仍然仅限于含甘氨酸的连接位点，而用于裂解通常应用的N-苄基型键合的酸性条件会促进副反应。为了同时改善连接和切割，我们系统地研究了挑战N的其他连接支架-苄基教条。研究表明，通过5元环而不是6元环进行连接时，辅助介导的肽偶联最快。应避免在胺的α位取代。我们可能令人惊讶地观察到，其他β取代基加速了β巯基乙基支架赋予的连接。我们还描述了通过用三羧乙基膦（TCEP）和吗啉在pH 8.5的水溶液处理来去除连接助剂的潜在通用方法。13的NMR分析C标记的助剂显示裂解很可能是通过自由基触发的氧化断裂而进行的。β-取代的2-巯基乙基支架提供的高连接率，易于引入以及裂解反应的温和性是半胱氨酸和甘氨酸连接位点以外蛋白质合成的诱人特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201705927

文献信息

• Synthesis of polycyclic scaffolds via a gold-catalysed dearomative cyclisation cascade
  作者：Aimee K. Clarke、James A. Rossi-Ashton、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131392

  日期：2020.8

  Polycyclic scaffolds found in akuammiline alkaloid natural products can be synthesised from ynone-tethered indoles, via a gold(I)-catalysed dearomative cyclisation cascade sequence. The ynone starting materials are themselves made via a two-step modular synthesis from simple tryptamine and tryptophol derivatives.

  可以通过金（I）催化的脱芳香环化级联序列，从乙炔系拴的吲哚合成在akuammiline生物碱天然产物中发现的多环支架。炔酮原料本身是由两步模块化合成，由简单的色胺和色胺醇衍生物制得。
• Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical ipso-Substitution of a C-F Bond
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Ngoc Diem My Tran、Samir Z. Zard

  DOI：10.1071/ch10422

  日期：——

  Trifluoroazaindoline derivatives are prepared using the first synthetically useful radical ipso-substitution of a fluorine atom. The initial procedure has been improved to allow the gram scale synthesis of these building blocks, which can be regioselectively substituted by nucleophiles under mild conditions to rapidly access a library of new molecules. Oxidation to the corresponding fluoroazaindole core has also been accomplished.

  三氟氮杂吲哚啉衍生物的制备首次使用了对合成有用的氟原子同位取代基。对最初的程序进行了改进，从而可以在克级规模上合成这些构筑基块，这些基块可以在温和的条件下被亲核物进行区域选择性取代，从而快速获得新分子库。氧化成相应的氟氮杂环吲哚核心的过程也已经完成。
• Synthesis of Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical <i>ipso</i> Substitution of a Carbon−Fluorine Bond
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol101240f

  日期：2010.8.6

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso substitution of a carbon−fluorine bond are reported. Highly functionalized fluoroazaindoline structures have thus been prepared with use of cheap and readily available substrates and reagents.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的例子。因此，已经使用廉价且容易获得的底物和试剂制备了高度官能化的氟氮杂二氢吲哚结构。
• A convergent, modular access to complex amines
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Guillaume Revol、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.107

  日期：2010.8

  Various xanthates can be added to N-vinyl phthalimide with little formation of oligomers, if the xanthate is used in excess and the medium slightly diluted. The adduct xanthates thus obtained can in turn undergo radical additions to numerous olefins, providing a convergent and modular access to densely functionalized amines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.