3-benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 27643-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4-benzyl-1,3,4-oxadiazol-5-on；3-Benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 27643-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ICOLCVGJDZATSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  371.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADWA A.; CARUZO TH.; PLACHE D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1229-1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-imino-3-benzyl-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474982

文献信息

• Evidence for a 1,3-sigmatropic rearrangement of a nitrile N-benzylimide to a C-benzyl-substituted diazoalkane
  作者：Albert Padwa、Thomas Caruso、David Plache

  DOI：10.1039/c39800001229

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis of N-benzyl-2-phenyl-1,3,4-oxadiazolin-5-one generates a nitrile N-imide which rearranges to a diazoalkane via a 1,3-sigmatropic benzyl shift.

  N-苄基-2-苯基-1,3,4-恶二唑啉-5-酮的快速真空热解产生腈N-酰亚胺，该N-酰亚胺经由1,3-sigmatropic苄基移位重排成重氮烷。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• Application of <i>N</i>-Acylbenzotriazoles in the Synthesis of 5-Substituted 2-Ethoxy-1,3,4-oxadiazoles as Building Blocks toward 3,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sirawit Wet-osot、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01863

  日期：2017.9.15

  N-acylation/dehydrative cyclization between ethyl carbazate and N-acylbenzotriazoles in the presence of Ph3P–I2 as a dehydrating agent. Subsequent treatment with a stoichiometric amount of alkyl halides (X = Cl, Br, I) enables a rapid access to a variety of 3,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields.

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。
• The use of a Mitsunobu reagent for the formation of heterocycles: a simple method for the preparation of 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from carboxylic acids
  作者：Osamu Sugimoto、Tomoyo Arakaki、Hiroka Kamio、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1039/c4cc01971g

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with Mitsunobu reagents, prepared by the reaction of triphenylphosphine with dialkyl azodicarboxylates, followed by heating at 180-190 degrees C under solvent-free conditions, afforded 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones. This facile and convenient method readily provides the 1,3,4-oxadiazolone ring systems in good yields using a one-pot protocol starting from

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。
• 一种二氧化碳合成恶草酮等1,3,4-噁二唑-2- 酮类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106866573B

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种二氧化碳合成恶草酮等1,3,4‑噁二唑‑2‑酮类化合物的方法。该方法是在高压釜中加入酰卤腙原料和溶剂，以碱和添加剂为促进剂，通入二氧化碳，在0～70摄氏度搅拌反应6～24小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放未反应的二氧化碳，反应液加水稀释后用乙酸乙酯萃取，浓缩得粗产品，经柱层析纯化得到1,3,4‑噁二唑‑2‑酮类化合物。本发明使用二氧化碳替代传统的光气和一氧化碳，操作安全简单，毒性低，对环境友好，反应原料和试剂简单易得，反应底物类型普适性广，后处理过程简单，目标产物收率高，有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中具有广泛用途。