2-isopropylphenyl diethylcarbamate | 1445899-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropylphenyl diethylcarbamate
• 英文别名: (2-propan-2-ylphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1445899-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: HRAPXFOHPCGKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylphenyl diethylcarbamate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 PIFA 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-hydroxy-6-isopropylphenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ortho- and Para-Selective Ruthenium-Catalyzed C(sp²)–H Oxygenations of Phenol Derivatives

  摘要：

  Versatile ruthenium catalysts allowed for efficient direct oxygenations of aryl carbamates under remarkably mild reaction conditions. In addition to chelation-assisted C-H activation, the optimized ruthenium catalyst proved amenable to para-selective hydroxylations of anisoles without Lewis basic directing groups.

  DOI：

  10.1021/ol401535k
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (2-isopropylphenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium triflate 、 二乙胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-isopropylphenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的二氧化碳，胺和二芳基碘鎓盐的偶联：不含光气和金属的路线向氨基芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  O-芳基氨基甲酸酯的无光气和无金属合成是通过二氧化碳，胺和二芳基碘鎓盐的三组分耦合实现的。该反应仅需一个碱作为促进剂，即可以中等到高产率获得具有优异的化学选择性的各种各样的邻氨基甲酸酯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201502689

文献信息

• 一种合成氨基甲酸芳香酯的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104829493B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及一种合成氨基甲酸芳香酯的方法，该方法是在高压反应釜中，加入二芳基碘鎓盐、胺为原料，碱为促进剂，以有机溶剂为溶剂，通入二氧化碳，在40～150℃下搅拌反应2～24小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放没反应的二氧化碳至常压，反应液过滤，减压蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到系列所述的氨基甲酸芳香酯化合物。本发明氨基甲酸芳香酯的合成方法避免使用光气或异氰酸酯，操作安全简单，环境友好，且底物适用性广，产率高，原料可重复利用，有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中具有广泛用途。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and Diaryliodonium Salts: A Phosgene- and Metal-Free Route to<i>O</i>-Aryl Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Youbin Peng、Tianzuo Guo、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502689

  日期：2015.10.5

  A phosgene‐ and metal‐free synthesis of O‐aryl carbamates is realized through a three‐component coupling of carbon dioxide, amines and diaryliodonium salts. The reaction only requires a base as the promoter, providing access to a diverse array of O‐aryl carbamates in moderate to high yields with excellent chemoselectivity.

  O-芳基氨基甲酸酯的无光气和无金属合成是通过二氧化碳，胺和二芳基碘鎓盐的三组分耦合实现的。该反应仅需一个碱作为促进剂，即可以中等到高产率获得具有优异的化学选择性的各种各样的邻氨基甲酸酯基氨基甲酸酯。
• <i>Ortho</i>- and <i>Para</i>-Selective Ruthenium-Catalyzed C(sp²)–H Oxygenations of Phenol Derivatives
  作者：Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol401535k

  日期：2013.7.5

  Versatile ruthenium catalysts allowed for efficient direct oxygenations of aryl carbamates under remarkably mild reaction conditions. In addition to chelation-assisted C-H activation, the optimized ruthenium catalyst proved amenable to para-selective hydroxylations of anisoles without Lewis basic directing groups.