S-Benzylthiomethyl-L-cystein | 18710-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzylthiomethyl-L-cystein
• 英文别名: S-benzylthiomethyl-l-cysteine；(2R)-2-amino-3-(benzylsulfanylmethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 18710-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: AQSYFJQPKCPXGR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzylthiomethyl-L-cystein 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 S-Benzylmercaptomethyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-cysteinyl-β-alanin-tert.butylester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第XXIX部分。S-苄硫基甲基-L-半胱氨酸在肽合成中的用途：谷胱甘肽和高谷胱甘肽的合成

  摘要：

  谷胱甘肽和“高谷胱甘肽”（γ - L-谷氨酰基-L-半胱氨酰基-β-丙氨酸）的合成进一步证实了苄硫基甲基作为S-保护基的有用性。苄硫基甲基在合成过程中是完全稳定的，在最后一步在标准条件下干净地除去，从而得到定量或接近定量的谷胱甘肽和高谷胱甘肽收率，其分析纯，色谱纯，只残留痕量的二硫化物。 ，而无需通过汞和亚铜盐进行常规纯化。

  DOI：

  10.1039/j39680001219
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 S-Benzylthiomethyl-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  733.氨基酸和肽。第XX部分。S-苄硫基甲基-L-半胱氨酸及其在肽合成中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003832

文献信息

• Insulin Peptides. I. Synthesis of Cysteine-Containing Peptides Related to the A-Chain of Sheep Insulin
  作者：Panayotis G. Katsoyannis

  DOI：10.1021/ja01480a024

  日期：1961.10
• <b>Chemistry of Aliphatic Disulfides. IV. Studies on the Synthesis of Open-chain Unsymmetrical Cystine Derivatives</b>
  作者：Richard G. Hiskey、William P. Tucker

  DOI：10.1021/ja00883a032

  日期：1962.12
• Proceedings of the Chemical Society. September 1958
  作者：Pimlott、Young

  DOI：10.1039/ps9580000241

  日期：——
• Zahn,H.; Hammerstroem,K., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1048 - 1052
  作者：Zahn,H.、Hammerstroem,K.

  DOI：——

  日期：——
• US4038306A
  申请人：——

  公开号：US4038306A

  公开（公告）日：1977-07-26