6-ethoxy-2-(4-bromophenyl)benzothiazole | 1336853-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethoxy-2-(4-bromophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-6-ethoxybenzo[d]thiazole；2-(4-bromophenyl)-6-ethoxybenzothiazole；2-(4-Bromophenyl)-6-ethoxy-1,3-benzothiazole；2-(4-bromophenyl)-6-ethoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 1336853-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNOS
• 分子量: 334.236
• InChiKey: MFUNYDUCLDSGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-amino-5-ethoxyphenyl)disulfide 、 对溴苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到6-ethoxy-2-(4-bromophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑环上取代的与生物有关的2-苯基苯并噻唑的有效合成途径

  摘要：

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.004

文献信息

• Ligand Combination Approach in Pd‐Catalyzed Direct C−H Arylation of Benzothiazole and Benzoxazole
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1002/ejoc.202301013

  日期：2024.1.8

  Two is better than one! A combination of two ligands (Phen.H2O and PPh3) with Pd catalyst offers a highly efficient catalytic system for the direct C−H arylation of benzothiazole and benzoxazole with aryl halides. Mechanistic studies including kinetic isotope effect experiments and computational investigations suggests that two ligands may work cooperatively to enhance the catalytic activity in the

  两个比一个好！两种配体（Phen.H 2 O和PPh 3）与Pd催化剂的组合为苯并噻唑和苯并恶唑与芳基卤化物的直接CH芳基化提供了高效的催化系统。包括动力学同位素效应实验和计算研究在内的机理研究表明，两个配体可能协同作用以增强反应中的催化活性。
• Convenient Synthesis of Substituted 2-Phenylbenzothiazoles Using Solid-Supported Triphenylphosphine
  作者：Ashley A. Weekes、Jan Frydrych、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1080/00397911.2012.730648

  日期：2013.10.2

  We report an improved procedure using solid-supported triphenylphosphine for the concise synthesis of biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles featuring a variety of substituents on both the benzothiazole and phenyl rings. Substituted 2-phenylbenzothiazoles were synthesized by heating equimolar quantities of 2-aminothiophenol disulfides with benzaldehydes and p-toluenesulfonic acid in the presence of polymer-supported triphenylphosphine in dimethylformamide/toluene. Appealing features of this new method include simple isolation of product (removal of phosphine oxide by-product by filtration), avoidance of column chromatography, and good yields of substituted 2-phenylbenzothiazole products. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.